phenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-di-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 27526-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-di-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；phenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside；phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside；phenyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-acetamido-1-thio-β-D-glucopyranoside；2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-phenylthio-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 27526-42-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₈S
• 分子量: 439.486
• InChiKey: VADVOLSTRCVERX-WAPOTWQKSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  606.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-di-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 ((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮保护的2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物作为立体选择性寡糖合成和α-连接糖苷形成中的通用中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0162109
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 phenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-di-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pseudo-enantiomeric carbohydrate-based N-heterocyclic carbenes as promising chiral ligands for enantiotopic discrimination

  摘要：

  报道了以伪对映糖基NHC-Rh配合物为基础的具有C1或C3位立体差异的实用合成。我们表明，在C1或C3处的立体体积导致对苯乙酮的氢硅烷基化反应中的对映异位选择性。

  DOI：

  10.1039/d0ob00155d

文献信息

• The Fusion Synthesis of Aryl 1-Thioglycosides
  作者：Toshisada Shimadate、Sachiyo Chiba、Kazuko Inouye、Teruhiko Iino、Yoshiyuki Hosoyama

  DOI：10.1246/bcsj.55.3552

  日期：1982.11

  A simple method for the preparation of aryl 1-thioglycosides is described. The reaction of D-glucose pentaacetate or 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose tetraacetate with arenethiols in the presence of zinc chloride under fusion conditions formed their 1-thioglycosides in good yields. Some Lewis acids in addition to zinc chloride were studied as catalysts in the reaction.

  描述了一种制备芳基 1-硫糖苷的简单方法。D-葡萄糖五乙酸酯或2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖四乙酸酯与芳烃硫醇在氯化锌存在下在融合条件下反应以良好的产率形成它们的1-硫代糖苷。除了氯化锌外，还研究了一些路易斯酸作为反应中的催化剂。
• From Chitin to Bioactive Chitooligosaccharides and Conjugates: Access to Lipochitooligosaccharides and the TMG-chitotriomycin
  作者：Guillaume Despras、Aurélien Alix、Dominique Urban、Boris Vauzeilles、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/anie.201406802

  日期：2014.10.27

  The direct and chemoselective N‐transacylation of peracetylated chitooligosaccharides (COSs), readily obtained from chitin, to give per‐N‐trifluoroacetyl derivatives offers an attractive route to size‐defined COSs and derived glycoconjugates. It involves the use of various acceptor building blocks and trifluoromethyl oxazoline dimer donors prepared with efficiency and highly reactive in 1,2‐trans glycosylation

  容易从几丁质中获得的过乙酰化壳寡糖（COSs）的直接和化学选择性N-酰基化，生成过N-三氟乙酰基衍生物，为规模确定的COS和衍生的糖缀合物提供了诱人的途径。它涉及使用各种受体构件和三氟甲基恶唑啉二聚体供体，这些供体在1,2-反式糖基化反应中高效且具有高反应性。该方法用于制备对植物具有高活性的重要共生糖脂，以及用于昆虫，真菌和细菌N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的强效特异性抑制剂TMG-chichitriomycin 。
• Synthesis of a library of stereo- and regiochemically diverse aminoglycoside derivatives
  作者：Blandine Clique、Alan Ironmonger、Benjamin Whittaker、Jacqueline Colley、James Titchmarsh、Peter Stockley、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b505865a

  日期：——

  A library of forty modified aminoglycosides was prepared in which the configuration and regiochemistry of two or three rings was widely varied. The library was based around three core ring systems: the 2-deoxystreptamine ring system found in the natural products, and both enantiomers of (1R*,2R*,4R*,5R*)-2,5-diamino-cyclohexane-1,4-diol and (1R*,3R*,4R*,6R*)-4,6-diaminocyclohexane-1,3-diol. In each

  制备了四十个修饰的氨基糖苷文库，其中两个或三个环的构型和区域化学变化很大。该文库基于三个核心环系统：天然产物中存在的2-脱氧链胺胺环系统，以及（1R *，2R *，4R *，5R *）-2,5-二氨基-环己烷-1， 4-二醇和（1R *，3R *，4R *，6R *）-4,6-二氨基环己烷-1,3-二醇。在每种情况下，通过一个或两个糖环的糖基化修饰核心。糖取代基的绝对构型（d或l），端基异构中心（α或β）以及胺的区域化学排列均发生了变化。
• Dibutylstannylene acetals: Useful intermediates for the regioselective sulfation of glycosides.
  作者：Bénédicte Guilbert、Nicola J. Davis、Melanie Pearce、Robin T. Aplin、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86292-8

  日期：1994.11

  Sulfated mono- and disaccharides were synthesised by a novel sulfation method via regioselective activation of the saccharides to their dibutyltin stannylene acetals, followed by treatment with sulfur trioxidetrimethylamine. This methodology was applied to the synthesis of 3′-sulfated lactosides 15 and 23, galactosylceramide sulfatide 3 and 2′-sulfated maltosides 30, 32 and 34.

  硫酸化的单-和二糖是由一种新的硫酸化的方法合成经由糖类它们二丁基锡stannylene缩醛的区域选择性活化，随后用硫trioxidetrimethylamine治疗。该方法学应用于3'-硫酸化的乳糖苷15和23，半乳糖基神经酰胺硫化物3和2'-硫酸化的麦芽糖苷30、32和34的合成。
• Direct chemical glycosylation with pentenyl- and thioglycoside donors of N-acetylglucosamine
  作者：Jonas Krag、Mira S. Christiansen、Jette G. Petersen、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1016/j.carres.2010.02.013

  日期：2010.5

  of pentenyl and thiophenyl glycosides of N-acetylglucosamine (GlcNAc) as glycosyl donors for the direct preparation of O-glycosides of GlcNAc promoted by N-iodosuccinimide (NIS) and metal triflates in dichloromethane has been investigated. Both glycosyl acceptors 1-octanol and (-)-menthol resulted in good glycosylation yields for both types of donors with pentenyl glycosides being somewhat superior in

  已经研究了使用N-乙酰氨基葡糖胺（GlcNAc）的戊烯基和硫代苯基糖苷作为糖基供体，以直接制备由N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和二氯甲烷中的三氟甲基磺酸盐促进的GlcNAc的O-糖苷的方法。对于两种类型的供体，两个糖基受体1-辛醇和（-）-薄荷醇均具有良好的糖基化产率，其中戊烯基糖苷在产率方面略胜一筹。使基于碳水化合物的受体与苄基化的GlcNAc-戊烯基供体反应，但仅以差至中等的收率提供二糖。结果表明，各种金属三氟甲磺酸酯都可以充当NIS和中间体恶唑啉的活化剂。