2,8-dichloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione | 1443051-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,8-dichloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
• 英文别名: 2,8-dichlorotryptanthrin；2,8-Dichloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
• CAS: 1443051-85-1
• 化学式: C₁₅H₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 317.131
• InChiKey: RMYBPVZEUAEMAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dichloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione 、 二苯胺 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种含吲哚并喹唑啉二酮结构的化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及有机电致发光显示技术领域，具体公开了一种含吲哚并喹唑啉二酮结构的化合物的有机材料，同时还公开了其在有机电致发光器件中的应用。本发明提供的含吲哚并喹唑啉二酮结构的化合物如通式(Ⅰ)所示，可以应用在有机电致发光领域，作为发光层主体材料使用。本发明提供的该结构化合物应用于OLED器件中，能够降低驱动电压，提高器件发光效率。

  公开号：

  CN112745321B
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到2,8-dichloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Ph 3 P–I 2介导的含或不含醇的伊斯汀的不同反应，合成甲基isatoid和Tryptanthrin衍生物

  摘要：

  描述了一种新型的phospho介导的靛红反应。在醇的存在下，反应进行以提供C-12改性的类胰蛋白酶的衍生物。在没有酒精的情况下，靛红的自二聚化会产生色胺酮及其类似物。这种差异化且分步经济的方法可在温和且无金属的反应条件下，以简单的前体高收率轻松地获得各种吲哚并喹唑啉结构，包括天然生物碱，甲基isatoid和头孢菌素B。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02403
• 作为试剂：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 4-苯基苯甲酸 在 吡啶 、 2,8-dichloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 以50 %的产率得到4-双苯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  有机电荷转移络合物诱导芳基自由基的化学选择性脱羧以实现一般功能化

  摘要：

  芳基自由基被用作芳基化的多功能中间体，用于制备天然产物、药物和功能材料。由于芳基羧酸的广泛可用性和稳定性以及温和的条件，光诱导芳基羧酸直接脱羧为芳基自由基被认为是有吸引力的。然而，直接脱羧已被证明非常具有挑战性，因为芳基羧基有利于芳烃途径的强烈竞争性加成。在此，我们展示了应对这一挑战的解决方案：通过 n-π* 和 π-π 相互作用的芳基羧酸酯的电荷转移复合物诱导芳基自由基的化学选择性脱羧，以实现一般功能化。据推测，三重态复合物显着减慢了二阶芳基羧基加成至芳环的速率，导致选择性脱羧为芳基自由基。我们的研究应该通过使用易于获得且稳定的芳基羧酸，以及用于选择性自由基转化的新光氧化还原催化模式，在温和条件下激发各个领域的大量芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.06.022

文献信息

• Divergent Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones and Tryptanthrins Enabled by a <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide/K₃PO₄-Promoted Oxidative Cyclization of Isatins at Room Temperature
  作者：Feng-Cheng Jia、Zhi-Wen Zhou、Cheng Xu、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01291

  日期：2016.6.17

  hydroperoxide/K3PO4-promoted oxidative cyclization has been developed for the facile synthesis of various functionalized quinazolin-4(3H)-ones from commercially available isatins and amidine hydrochlorides at room temperature. The synthetic utility of this strategy was illustrated by the convenient synthesis of tryptanthrin derivatives via a self-dimerization of isatins under the same conditions.

  已经开发了一种协同作用的叔丁基过氧化氢/ K 3 PO 4促进的氧化环化反应，用于在室温下容易地从市售的靛红和盐酸am合成各种功能化的喹唑啉-4（3 H）-。该策略的合成效用通过在相同条件下通过靛红素的自二聚而方便地合成色胺酮衍生物来说明。
• Conversion of Isatins to Tryptanthrins, Heterocycles Endowed with a Myriad of Bioactivities
  作者：Rim Amara、Haçan Awad、Diana Chaker、Ghenia Bentabed‐Ababsa、Frédéric Lassagne、William Erb、Floris Chevallier、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Ziad Fajloun、Joëlle Vidal、Florence Mongin

  DOI：10.1002/ejoc.201900352

  日期：2019.9

  The numerous bioactivities exhibited by tryptanthrins led chemists to develop synthetic approaches towards this important scaffold. In particular, conversion of isatins into tryptanthrins has been the subject of several studies. In this context, by using iodine and potassium hydroxide at room temperature, we have discovered a simple way to convert isatin and seven of its 5-substituted derivatives (Bu

  色氨酸所表现出的众多生物活性促使化学家开发出针对这一重要支架的合成方法。特别是，将靛红转化为色氨酸已成为多项研究的主题。在此背景下，通过在室温下使用碘和氢氧化钾，我们发现了一种将靛红及其 7 种 5-取代衍生物（Bu、F、Cl、Br、I、OMe 和 OCF 3 ）转化为相应的方法色氨酸。此外，提出了一种机制来解释这种原始反应性。最后，我们评估了合成色氨酸的抗菌、抗真菌、抗氧化和细胞毒性特性。最终评估了对人类 20S 组成型蛋白酶体前所未有的抑制作用。
• Cu-Catalyzed Synthesis of Tryptanthrin Derivatives from Substituted Indoles
  作者：Chen Wang、Lianpeng Zhang、Anni Ren、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol401144m

  日期：2013.6.21

  A concise method for the preparation of tryptanthrins from indoles via the copper-catalyzed aerobic oxidation is described. The reactions can be carried out under mild reaction conditions with varying functional group tolerance.

  描述了一种通过铜催化的需氧氧化从吲哚制备色胺酮的简明方法。反应可以在温和的反应条件下以不同的官能团耐受性进行。
• 一种色胺酮及其衍生物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN107141296B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种采用靛红和醋酸铜反应合成色胺酮及其衍生物的方法。该合成方法是采用取代靛红为原料，加入醋酸铜作为氧化剂，添加DMF、DMAc、NMP、1,2,4‑三甲苯、邻二甲苯、DMSO中的一种作为溶剂，温度控制在110～140℃反应12～24小时，冷却，抽滤，除去未反应铜盐固体后，用水洗涤，用二氯甲烷回萃，干燥，柱层析分离得到浅黄色色胺酮及其衍生物。本合成方法原料简单易得，操作简便，环境较为友好。
• A Biomimetic, One-Step Transformation of Simple Indolic Compounds to <i>Malassezia</i>-Related Alkaloids with High AhR Potency and Efficacy
  作者：Nikitia Mexia、Stamatis Koutrakis、Guochun He、Alexios-Leandros Skaltsounis、Michael S. Denison、Prokopios Magiatis

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.9b00270

  日期：2019.11.18

  Malassezia furfur isolates from diseased skin preferentially biosynthesize compounds which are among the most active known aryl-hydrocarbon receptor (AhR) inducers, such as indirubin, tryptanthrin, indolo[3,2-b]carbazole, and 6-formylindolo[3,2-b]carbazole. In our effort to study their production from Malassezia spp., we investigated the role of indole-3-carbaldehyde (I3A), the most abundant metabolite

  糠马拉色霉菌从患病的皮肤中分离出来，优先从生物合成的化合物中分离，这些化合物是最活跃的已知芳烃受体（AhR）诱导剂，例如靛玉红，色胺酮，吲哚[3,2-b]咔唑和6-甲酰基吲哚[3,2- b]咔唑。在研究其从马拉色酵母属中生产的过程中，我们研究了吲哚-3-甲醛（I3A）（它是色氨酸琼脂上生长的马拉色霉菌中最丰富的代谢物）的作用，作为生物碱生物合成的可能原料。用H2O2处理I3A并使用催化剂如二苯二硒化物导致I3A同时一步转化为靛玉红和色胺酮，收率很高。首先对简单的吲哚进行相同的反应，然后对取代的吲哚和吲哚-3-甲醛进行同样的反应，导致一系列带有卤素，烷基或碳甲氧基的单取代和双取代的靛玉红和色胺酮。之后，在含有稳定转染的AhR反应荧光素酶报告基因的重组人和小鼠肝癌细胞系中评估了它们的AhR激动剂活性。其中，发现3,9-二溴胰色原蛋白作为AhR激动剂与2,3,7,8-四氯二苯并-p-二恶英（TC