1,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,3-dihydroxy-2-propanone | 127382-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,3-dihydroxy-2-propanone
• 英文别名: 1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-one；1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-propanone；2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-6-one；1,2-bis(t-butyldimethylsilyloxy)propan-2-one；4,8-Dioxa-3,9-disilaundecan-6-one, 2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-；1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propan-2-one
• CAS: 127382-65-4
• 化学式: C₁₅H₃₄O₃Si₂
• 分子量: 318.604
• InChiKey: KBXSHJBUULXUDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,3-dihydroxy-2-propanone 在 正丁基锂 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 9-[2,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-fluoro-cyclopropylmethyl]-9H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1′-Fluoro-2′,2′-bis-(hydroxymethyl)-cyclopropylmethyl]purines as Antiviral Agents

  摘要：

  [1'-fluoro-2',2'-bis-(hydroxymethyl)cyclopropylmethyl]purines were designed, synthesized and their antiviral activity against poliovirus, HSV and HIV was evaluated.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022694
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-6-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到1,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,3-dihydroxy-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  化学报告物有助于检测和鉴定组蛋白上的赖氨酸HMGylation †

  摘要：

  赖氨酸3-羟基-3-甲基戊二酰化（HMG-K）是一种新鉴定的PTM，可以非酶促地在线粒体中发生。但是，这种新型PTM的底物范围仍未得到充分探索，这极大地阻碍了其调节机制和细胞功能的解释。在这里，我们报告炔烃功能化的化学报道分子（HMGAM-yne）的发展，用于检测和鉴定细胞HMGylated蛋白。HMGAM-yne可透过细胞，并通过代谢途径整合到活细胞中的蛋白质中。随后的双正交缀合可实现荧光可视化和HMG-K蛋白底物的鉴定。使用HMGAM-yne，我们还将Sirt5识别为调节细胞HMGylation的“橡皮擦”。除了已知的线粒体HMG-K蛋白外，

  DOI：

  10.1039/c8sc02483a

文献信息

• Acyclic and Cyclopropyl Analogues of Adenosine Bisphosphate Antagonists of the P2Y₁ Receptor:  Structure−Activity Relationships and Receptor Docking
  作者：Hak Sung Kim、Dov Barak、T. Kendall Harden、José L. Boyer、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm010082h

  日期：2001.9.1

  to platelet aggregation, and selective antagonists are sought as potential antithrombotic agents. We reported (Kim et al. J. Med. Chem. 2000, 43, 746-755) that acyclic analogues of adenine nucleotides, containing two phosphate groups on a symmetrically branched aliphatic chain, attached at the 9-position of adenine, are moderately potent P2Y1 receptor antagonists. In this study we have varied the chain

  血小板中 P2Y1 受体的激活有助于血小板聚集，因此寻求选择性拮抗剂作为潜在的抗血栓剂。我们报道 (Kim et al. J. Med. Chem. 2000, 43, 746-755) 腺嘌呤核苷酸的无环类似物，在对称支链脂肪链上含有两个磷酸基团，连接在腺嘌呤的 9 位强效 P2Y1 受体拮抗剂。在这项研究中，我们改变了链结构，包括不对称取代、烯属和环丙基。这些拮抗剂在微摩尔范围内抑制由 30 nM 2-MeS-ADP 诱导的火鸡红细胞膜中的磷脂酶 C 的刺激。在被两个磷酸基团取代的一系列对称支化脂肪族基团中，最佳拮抗剂效力发生在 2-甲基丙基基团。2-氯-N(6)-甲基腺嘌呤衍生物，2-[2-(2-chloro-6-methylaminopurin-9-yl)methyl]propane-1,3-bisoxy(diammoniumphosphate) (7)，是一个完整的P2Y1 受体拮抗剂，IC(50)
• 4′-α-C-Branched N,O-nucleosides: synthesis and biological properties
  作者：Ugo Chiacchio、Filippo Genovese、Daniela Iannazzo、Anna Piperno、Paolo Quadrelli、Corsaro Antonino、Roberto Romeo、Vincenza Valveri、Antonio Mastino

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.041

  日期：2004.7

  The synthesis of 4'-alpha-C-branched N,O-nucleosides has been described, based on the 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with vinyl acetate followed by coupling with silylated nucleobases, The obtained compounds have been evaluated for their activity against HSV-1, HSV-2, HTLV-1. Cytotoxicity and apoptotic activity have been also investigated: compound 10c shows moderate apoptotic activity in Molt-3

  基于硝酮的1,3-偶极环加成与乙酸乙烯酯，然后与甲硅烷基化的核碱基偶联，已经描述了4'-α-C-支链的N，O-核苷的合成，已评估了所得化合物的活性针对HSV-1，HSV-2，HTLV-1。还已经研究了细胞毒性和细胞凋亡活性：化合物10c在Molt-3细胞中显示出中等程度的细胞凋亡活性。
• AMINOACID DERIVATIVES CONTAINING A DISULFANYL GROUP IN THE FORM OF MIXED DISULFANYL AND AMINOPEPTIDASE N INHIBITORS
  申请人：Roques Bernard

  公开号：US20090012153A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The invention relates to novel compounds of formula (I): H 2 N—CH(R 1 )—CH 2 —S—S—CH 2 —CH(R 2 )—CONH—R 5 , wherein R 1 is a hydrocarbon chain, phenyl or benzyl radical, methylene radical substituted by a 5 or 6 atom heterocycle; R 2 is a phenyl or benzyl radical, a 5 or 6 atom aromatic heterocycle, methylene group substituted by a 5 or 6 atom heterocycle; R 5 is a CH(R 3 )—COOR 4 radical, wherein R 3 is hydrogen, an OH or OR group, a saturated hydrocarbon group, a phenyl or benzyl radical and OR 4 is hydrophile ester, or 5 or 6 membered heterocycle comprising several heteroatoms selected from a group consisting of nitrogen, sulphur and oxygen, with at least two nitrogene atoms, wherein said heterocycle is substitutable by an alkyl C 1 -C 6 , phenyl or benzyl radical. The use of the inventive compounds in the form of drugs, a pharmaceutical composition comprising said compounds, a pharmaceutically acceptable excipient, the use in conjunction of at least one type of cannabinoid derivative for potentiating the analgesic and antidepressant effect of the novel compounds of formula (I) and/or morphine or the derivatives thereof are also disclosed.

  该发明涉及式(I)的新化合物：H2N—CH(R1)—CH2—S—S—CH2—CH(R2)—CONH—R5，其中R1是一个碳氢链、苯基或苯甲基基团，甲基基团被一个5或6原子杂环取代；R2是一个苯基或苯甲基基团，一个5或6原子芳香杂环，甲基基团被一个5或6原子杂环取代；R5是一个CH(R3)—COOR4基团，其中R3是氢、一个OH或OR基团、一个饱和碳氢基团、一个苯基或苯甲基基团，OR4是亲水酯基，或者由氮、硫和氧组成的几个杂原子选自的5或6元杂环，至少有两个氮原子，其中所述杂环可被一个烷基C1-C6、苯基或苯甲基基团取代。该发明化合物的用途包括作为药物、包含所述化合物的药物组合物、药用可接受的赋形剂，以及与至少一种大麻素衍生物联合使用以增强式(I)式新化合物的镇痛和抗抑郁效果和/或吗啡或其衍生物的效果。
• Towards the Synthesis of Tetraethynylallene
  作者：Tim Lange、Jan-Dirk van Loon、Rik R. Tykwinski、Martin Schreiber、François Diederich

  DOI：10.1055/s-1996-4249

  日期：1996.4

  Synthetic routes towards tetraethynylallene (4), a perethynylated modular entity for the construction of three-dimensional all-carbon networks and all-carbon backbone polymers with a stepladder or helical structure, are presented. They comprise propargylic rearrangements, cyclopropanations with carbenes, Peterson and Wittig-type olefinations, and alkylations of ketones with α-bromovinyl anions.

  合成四乙炔基烯（4）的路线被提出，这是一种用于构建三维全碳网络和具有阶梯或螺旋结构的全碳骨干聚合物的全乙炔基模块实体。这些路线包括丙炔重排、与卡宾的环丙烷化、Peterson和Wittig型烯化以及酮与α-溴乙烯阴离子的烷基化。
• New Orally Active Dual Enkephalinase Inhibitors (DENKIs) for Central and Peripheral Pain Treatment
  作者：Hervé Poras、Elisabeth Bonnard、Emilie Dangé、Marie-Claude Fournié-Zaluski、Bernard P. Roques

  DOI：10.1021/jm500602h

  日期：2014.7.10

  been designed that markedly increase extracellular concentrations and half-lives of enkephalins, inducing potent antinociceptive effects. Several chemical families of Dual ENKephalinase Inhibitors (DENKIs) have previously been developed but devoid of oral activity. We report here the design and synthesis of new pro-drugs, derived from co-drugs combining a NEP and an APN inhibitor through a disulfide

  保护脑啡肽是响应伤害性刺激而释放的内源性阿片肽，是缓解急性和神经性疼痛的一种创新方法。这是通过抑制两个膜结合的锌金属肽酶，中性溶酶（NEP，EC 3.4.24.11）和氨基肽酶N（APN，EC 3.4.11.2）来抑制它们的酶促降解而实现的。已经设计出两种酶的选择性和有效抑制剂，称为脑啡肽酶，它们可以显着增加脑啡肽的细胞外浓度和半衰期，从而诱导有效的抗伤害感受作用。先前已经开发了几种双脑啡肽酶抑制剂（DENKIs）的化学家族，但缺乏口服活性。我们在这里报告新前药的设计和合成，衍生自将NEP和APN抑制剂通过具有侧链的二硫键结合的NEP和APN抑制剂共同改善口服生物利用度。在针对中枢和/或外周阿片样物质系统的各种疼痛动物模型中评估了它们的药理特性。考虑到它在急性和神经性疼痛中的功效，这些新的DENKI之一，选择19 - IIIa进行临床开发。