ε-N-oxalyllysine | 5238-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ε-N-oxalyllysine
• 英文别名: N⁶-oxalyl-L-Lys；ω-N-oxalyl-L-lysine；N⁶-oxalyl-L-lysine；N⁶-oxalolysine；L-Lysine, N6-(carboxycarbonyl)-；(2S)-2-amino-6-(oxaloamino)hexanoic acid
• CAS: 5238-83-5
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₅
• 分子量: 218.21
• InChiKey: VNYBSIRTNZDDTL-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N¹-(t-butoxycarbonyl)-N⁶-(t-butoxyoxalyl)-L-lysine tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到ε-N-oxalyllysine
  参考文献：
  名称：

  维生素C的美拉德降解途径

  摘要：

  降解机理：抗坏血酸美拉德降解途径的75％可以通过氧化性α片段化（31％），β裂解（32％）和水合物/半缩醛中间体的脱羧作用（12％）来解释，这导致羰基和二羰基化合物，羧酸和酰胺高级糖基化终产物。该结果是在理解含维生素C的系统中发生的变化方面迈出的重要一步。

  DOI：

  10.1002/anie.201300399

文献信息

• Nunn, Peter B.; Partridge, Lynda Z.; Euerby, Melvin R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 10, p. 2401 - 2415
  作者：Nunn, Peter B.、Partridge, Lynda Z.、Euerby, Melvin R.

  DOI：——

  日期：——
• Maillard Degradation Pathways of Vitamin C
  作者：Mareen Smuda、Marcus A. Glomb

  DOI：10.1002/anie.201300399

  日期：2013.4.26

  Degradation mechanisms: 75 % of the Maillard degradation pathways of ascorbic acid can be explained by oxidative α fragmentation (31 %), β cleavage (32 %), and decarboxylation from hydrate/hemiaminal intermediates (12 %), which lead to carbonyl and dicarbonyl compounds, carboxylic acids, and amide advanced glycation endproducts. The results are a major step forward in the understanding of changes occurring

  降解机理：抗坏血酸美拉德降解途径的75％可以通过氧化性α片段化（31％），β裂解（32％）和水合物/半缩醛中间体的脱羧作用（12％）来解释，这导致羰基和二羰基化合物，羧酸和酰胺高级糖基化终产物。该结果是在理解含维生素C的系统中发生的变化方面迈出的重要一步。