28-oxoallobetulin | 24035-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-oxoallobetulin
• 英文别名: (1R,4R,5R,8R,10S,13R,14R,17R,18R,19R)-10-hydroxy-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-24-oxahexacyclo[17.3.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracosan-23-one
• CAS: 24035-70-9
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: BVJDDPRBYGBPKD-TVZSAIOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-oxoallobetulin 在 四氢呋喃 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯仿 、 溶剂黄146 作用下， 生成 oleanan-3β,19β,28-triol
  参考文献：
  名称：

  Davy et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2702,2705

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 bithmuth(III) triflate hydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以66%的产率得到28-oxoallobetulin
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基磺酸铋催化萜烯中的Wagner-Meerwein重排。应用于从羽扇豆合成18α-亚麻烷核心和A- neo -18α-亚麻烯化合物†

  摘要：

  据报道，使用铋（III）盐作为戊烷衍生物的瓦格纳-梅尔文重排，并伴随环E的膨胀和形成另外的含O的环的催化剂的使用。此过程也已扩展到其他萜烯，例如倍半萜烯（-）-石竹烯氧化物。当用齐墩果酸，发生28,13β-内酯化，没有Wagner-Meerwein重排。在更剧烈的反应条件下，3β-羟基的脱水和随后的额外的Wagner-Meerwein重排导致以极高的收率选择性合成A- neo -18α-亚麻烯化合物。

  DOI：

  10.1039/b814448f

文献信息

• TRITERPENES DERIVATIVES AND USES THEREOF AS ANTITUMOR AGENTS OR ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：PICHETTE ANDRE

  公开号：US20080167254A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  A compound of formula (1): wherein R 1 is selected from the group consisting of H, α-L-Rhamnopyranose, α-D-Mannopyranose, β-D-Xylopyranose, β-D-Glucopyranose, and α-D-Arabinopyranose; R 2 is selected from CH 3 , COOH, CH 2 OH, COOCH 3 and CH 2 O-α-D-Arabinopyranose; with the proviso that the compound of formula (I) is not a compound of formula (I) wherein R 1 is β-D-Glucopyranose and R 2 is COOH; wherein R 1 is α-L-Rhamnopyranose and R 2 is CH 3 ; wherein R 1 is β-D-Glucopyranose and R 2 is CH 2 OH; wherein R 1 is β-D-Xylopyranose and R 2 is CH 2 OH; wherein R 1 is α-L-Rhamnopyranose and R 2 is COOCH 3 , wherein R 1 is H and R 2 is CH 3 ; wherein R 1 is H and R 2 is CH 2 OH; wherein R 1 is H and R 2 is COOH; or wherein R 1 is H and R 2 is COOCH 3 , or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式（1）的化合物：其中R1选自H、α-L-葡萄糖苷、α-D-甘露糖苷、β-D-木糖苷、β-D-葡萄糖苷和α-D-阿拉伯糖苷组成的群；R2选自CH3、COOH、CH2OH、COOCH3和CH2O-α-D-阿拉伯糖苷；但化合物的式（I）不是式（I）中R1为β-D-葡萄糖苷且R2为COOH的化合物；其中R1为α-L-葡萄糖苷且R2为CH3；其中R1为β-D-葡萄糖苷且R2为CH2OH；其中R1为β-D-木糖苷且R2为CH2OH；其中R1为α-L-葡萄糖苷且R2为COOCH3；其中R1为H且R2为CH3；其中R1为H且R2为CH2OH；其中R1为H且R2为COOH；或其中R1为H且R2为COOCH3，或其药学上可接受的盐。
• 桦木醇衍生物及其亲水性修饰产物，纳米溶液及其制备方法
  申请人：中检科医药科技（北京）集团有限公司

  公开号：CN111825738B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明“桦木醇衍生物及其亲水性修饰产物，纳米溶液及其制备方法”，特征在于，是桦木醇或其衍生物在其3位羟基与苯甲酸衍生物中的羧基发生酯化反应的产物；将所述亲水性修饰产物分散于水中，并加入氢氧化金属盐，在25‑90℃条件下搅拌30‑300分钟，自然冷却至室温，使化合物形成羧基金属盐；加入反应体系体积的0.1％‑10％的表面活性剂，使用超声波处理0‑60min，即得桦木醇及其衍生物的亲水性修饰产物的纳米胶体水溶液，其分散性好，粒径范围理想，易于被生物体吸收。
• Synthesis and structure–activity relationship study of cytotoxic germanicane- and lupane-type 3β-O-monodesmosidic saponins starting from betulin
  作者：Dominic Thibeault、Charles Gauthier、Jean Legault、Jimmy Bouchard、Philippe Dufour、André Pichette

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.033

  日期：2007.9

  triterpenes betulin (1) and betulinic acid (2), respectively. The medical uses of betulinic acid (2) and its derivatives are limited because of their poor hydrosolubility and pharmacokinetics properties. In order to overcome this major problem, we synthesized and studied the in vitro anticancer activity of a series of 3beta-O-monodesmosidic saponins derived from betulin (14-16), betulinic acid (20-22)

  可以通过Wagner-Meerwein重排分别获得更广泛的丁烷型三萜白桦蛋白（1）和桦木酸（2）来获得锗烷型三萜烯别白蛋白（3）和28-氧脂球蛋白（4）。桦木酸（2）及其衍生物的医学用途因其水溶性差和药代动力学特性差而受到限制。为了克服这个主要问题，我们合成并研究了一系列由桦木素（14-16），桦木酸（20-22），同素白蛋白（23-28）衍生的3β-O-单去糖苷皂苷的体外抗癌活性。以及基于六个不同天然糖残基（d-葡萄糖，l-鼠李糖，d-阿拉伯糖，d-半乳糖，d-甘露糖和d-木糖）的28-氧脂球蛋白（29-34）。这项结构与活性之间的关系研究证实，桦木酸皂苷通常比衍生自桦木素的体外抗癌药更好，但桦木素3β-O-α-d-甘露吡喃糖苷除外（15），对肺癌具有有效的细胞毒性作用（ A-549）和大肠腺癌（DLD-1）人细胞系，IC（50）范围为7.3至10.1μmol/ L。此外，尽管成功合成了
• Synthesis of methyl esters of betulinic acid 2-deoxy-α-glycosides and 28-oxo-19,28-epoxyoleanane
  作者：O. B. Flekhter、N. I. Medvedeva、E. V. Tret’yakova、F. Z. Galin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-006-0258-4

  日期：2006.11

  New 2-deoxy-and 2,6-dideoxy-a-L-arabinohexopyranosides of betulinic acid and 28-oxoallobetulin methyl esters were synthesized by the glycal method.

  采用甘氨法合成了新的白桦脂酸 2-脱氧和 2,6-脱氧-a-L-阿拉伯己吡喃糖苷以及 28-氧代白桦脂酸甲酯。
• 181. Occurrence of betulinic acid in the bark of the plane tree
  作者：V. Bruckner、J. Kovács、I. Koczka

  DOI：10.1039/jr9480000948

  日期：——