A-neo-18α-olean-3(5)-en-28,19β-olide | 30212-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: A-neo-18α-olean-3(5)-en-28,19β-olide
• 英文别名: 19β-hydroxy-3-isopropyl-A,23,24-trinor-18α-olean-3-en-28-oic acid-lactone；19β-Hydroxy-3-isopropyl-A,23,24-trinor-18α-olean-3-en-28-saeure-lacton；A-neo-18alpha-olean-3(5)-en-28,19beta-olide；(1R,4R,5R,12R,13S,16R,17R,18R)-4,5,12,19,19-pentamethyl-9-propan-2-yl-23-oxahexacyclo[16.3.2.01,17.04,16.05,13.08,12]tricos-8-en-22-one
• CAS: 30212-12-5
• 化学式: C₃₀H₄₆O₂
• 分子量: 438.694
• InChiKey: PWFUNAZBASMUDL-NAECFFRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  A-neo-18α-olean-3(5)-en-28,19β-olide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 19β,28-Dihydroxy-A-neo-18α-olean-3(5)-en
  参考文献：
  名称：

  Vystrcil,A.; Blecha,Z., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 3309 - 3318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  28-oxoallobetulin 在 Fuller's Earth 、 xylene 作用下， 生成 A-neo-18α-olean-3(5)-en-28,19β-olide
  参考文献：
  名称：

  Dischendorfer; Juvan, Monatshefte fur Chemie, 1930, vol. 56, p. 272,276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bismuth triflate-catalyzed Wagner-Meerwein rearrangement in terpenes. Application to the synthesis of the 18α-oleanane core and A-neo-18α-oleanene compounds from lupanes
  作者：Jorge A. R. Salvador、Rui M. A. Pinto、Rita C. Santos、Christophe Le Roux、Ana Matos Beja、José A. Paixão

  DOI：10.1039/b814448f

  日期：——

  catalysts for the Wagner-Meerwein rearrangement of lupane derivatives with expansion of ring E and formation of an additional O-containing ring is reported. This process has also been extended to other terpenes, such as the sesquiterpene (−)-caryophyllene oxide. When the reaction was performed with oleanonic acid, 28,13β-lactonization occurred, without Wagner-Meerwein rearrangement. Under more vigorous reaction

  据报道，使用铋（III）盐作为戊烷衍生物的瓦格纳-梅尔文重排，并伴随环E的膨胀和形成另外的含O的环的催化剂的使用。此过程也已扩展到其他萜烯，例如倍半萜烯（-）-石竹烯氧化物。当用齐墩果酸，发生28,13β-内酯化，没有Wagner-Meerwein重排。在更剧烈的反应条件下，3β-羟基的脱水和随后的额外的Wagner-Meerwein重排导致以极高的收率选择性合成A- neo -18α-亚麻烯化合物。
• Li, Tong-Shuang; Wang, Jian-Xin; Zheng, Xue-Jing, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 23, p. 3957 - 3965
  作者：Li, Tong-Shuang、Wang, Jian-Xin、Zheng, Xue-Jing

  DOI：——

  日期：——
• Dischendorfer; Juvan, Monatshefte fur Chemie, 1930, vol. 56, p. 272,276
  作者：Dischendorfer、Juvan

  DOI：——

  日期：——
• Vystrcil,A.; Blecha,Z., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 3309 - 3318
  作者：Vystrcil,A.、Blecha,Z.

  DOI：——

  日期：——