(S)-perillyl bromide | 83059-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-perillyl bromide
• 英文别名: (-)-perillyl bromide；Cyclohexene, 1-(bromomethyl)-4-(1-methylethenyl)-, (S)-；(4S)-1-(bromomethyl)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene
• CAS: 83059-12-5
• 化学式: C₁₀H₁₅Br
• 分子量: 215.133
• InChiKey: ZIGJSHDTEJPOPR-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-perillyl bromide 在 barium dihydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 3-(4-isopropenyl-1-cyclohexenyl)-1-(1-methylcyclopropyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  光诱导电子转移引发的甲硅烷基烯醇醚多米诺环化合成新型甾体骨架

  摘要：

  光致电子转移用于活化甲硅烷基烯醇醚。专门设计的前体产生的自由基阳离子经历闭环反应，产生新的类固醇化合物。这些多米诺骨牌反应以高立体选择性进行。介绍了复合甲硅烷基烯醇醚的合成、立体选择性多米诺环化过程以及新型甾体化合物的立体化学分配。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815956
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(S)-perillyl bromide
  参考文献：
  名称：

  用β-内酯，β-内酰胺和环氧化物将天然产物衍生为“无限”粘合剂

  摘要：

  β-内酯，β-内酰胺和环氧化物是在治疗剂和天然产物中均发现的优先结构基序。本文中，我们报告了几种将这些基序环化到天然产物上的策略，这些策略尚不共价修饰其细胞靶标。这些策略可以促进鉴定先前未鉴定的细胞靶标或鉴定这些天然产物的新型细胞靶标。报道的策略包括从烯丙醇望远镜合成β-内酯，亲核试剂催化的迈克尔·奥尔多-β-内酯化，以及[2 + 2]β-内酰胺环化，其以复杂的，可商购的含烯烃天然产物为底物。还报道了用环氧化物标记酚类天然产物的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.068

文献信息

• New Hybrid Compounds Combining Fragments of Usnic Acid and Monoterpenoids for Effective Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase 1 Inhibition
  作者：Nadezhda S. Dyrkheeva、Aleksandr S. Filimonov、Olga A. Luzina、Alexandra L. Zakharenko、Ekaterina S. Ilina、Anastasia A. Malakhova、Sergey P. Medvedev、Jóhannes Reynisson、Konstantin P. Volcho、Suren M. Zakian、Nariman F. Salakhutdinov、Olga I. Lavrik

  DOI：10.3390/biom11070973

  日期：——

  phosphodiesterase 1 (TDP1). It can remove covalent complex DNA-topoisomerase 1 (TOP1) stabilized by the TOP1 inhibitor topotecan, neutralizing the effect of the drugs. TDP1 removes damage at the 3′ end of DNA caused by other anticancer agents. Thus, TDP1 is a promising therapeutic target for the development of drug combinations with topotecan, as well as other drugs for cancer treatment. Ten new UA enamino

  松萝酸 (UA) 是地衣的次生代谢产物，具有广泛的生物活性。以前，我们发现 UA 衍生物是酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 (TDP1) 的有效抑制剂。它可以去除由 TOP1 抑制剂拓扑替康稳定的共价复合体 DNA-拓扑异构酶 1 (TOP1)，中和药物的作用。TDP1 去除由其他抗癌药物引起的 DNA 3' 端的损伤。因此，TDP1 是开发与拓扑替康以及其他癌症治疗药物组合的有前景的治疗靶点。合成了 10 种新的 UA 烯氨基衍生物，它们的萜烯片段和 UA 骨架的取代基发生了变化，并作为 TDP1 抑制剂进行了测试。四种化合物11a - d 的IC 500.23–0.40 μM 范围内的值。分子模型显示11a - d具有相对较短的脂肪链，适合重要的结合域。11a - d的内在细胞毒性在两种人类细胞系上进行了测试。这些化合物对两种细胞系都具有低细胞毒性，CC 50 ≥ 60 μM。11a和1
• An Efficient [2 + 2 + 1] Synthesis of 2,5-Disubstituted Oxazoles via Gold-Catalyzed Intermolecular Alkyne Oxidation
  作者：Weimin He、Chaoqun Li、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja2029188

  日期：2011.6.8

  reaction of gold carbene intermediates generated via gold-catalyzed alkyne oxidation has been realized using nitriles as both the reacting partner and the reaction solvent, offering a generally efficient synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles with broad substrate scope. The overall reaction is a [2 + 2 + 1] annulation of a terminal alkyne, a nitrile, and an oxygen atom from an oxidant. The reaction conditions

  通过金催化炔氧化生成的金卡宾中间体的第一个有效分子间反应已经实现，使用腈作为反应伙伴和反应溶剂，提供了具有广泛底物范围的 2,5-二取代恶唑的普遍有效合成。整个反应是末端炔烃、腈和来自氧化剂的氧原子的 [2 + 2 + 1] 环化。反应条件异常温和，并且容易耐受一系列官能团。对于复杂和/或昂贵的腈，在没有任何溶剂且仅使用 1 mol% BrettPhosAuNTf(2) 作为催化剂的情况下，仅 3 equiv 就足以实现可用的产率。
• Synthese und Circulardichroismus optisch aktiver Carotinoidmodelle
  作者：Richard Buchecker、Urs Marti、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19820650323

  日期：1982.5.5

  Synthesis and Circular Dichroism of Optically Active Carotenoid Models

  光学活性类胡萝卜素模型的合成和圆二色性
• Poly‐γ‐ <i>S</i> ‐perillyl‐ <scp>l</scp> ‐glutamate and Poly‐γ‐ <i>S</i> ‐perillyl‐ <scp>d</scp> ‐glutamate: Diastereomeric Alignment Media Used for the Investigation of the Alignment Process
  作者：Marcel Alcaraz Janßen、Christina M. Thiele

  DOI：10.1002/chem.201905447

  日期：2020.6.23

  polypeptide‐based alignment media with an additional chiral center in the side chain derived from perillyl alcohol were synthesized and their properties were investigated (secondary structure, liquid crystallinity, etc.). The enantiomers of isopinocampheol and β‐pinene were used as model analytes for the study of enantiodiscrimination. Additionally, the usage of 1H–1H‐RDCs to improve the alignment tensor quality

  残余偶极耦合 (RDC) 为 NMR 光谱的结构解析提供了额外的信息。它们在各向异性介质中测量，例如多肽的溶致液晶相。如今，一些合适的多肽是已知的。然而，这些多肽对比对特性的结构影响尚未真正了解。因此，手性侧链对对映体歧视的影响以及我们是否可以通过在侧链中添加额外的手性中心来显着改善对映体分化是人们感兴趣的问题。因此，合成了新的基于非对映异构体多肽的排列介质，其侧链上有一个额外的手性中心，源自紫苏醇，并​​研究了它们的特性（二级结构、液晶性等）。异松蒎醇和β-蒎烯的对映体被用作对映体歧视研究的模型分析物。此外，还演示了使用1 H- 1 H-RDC 来提高对齐张量质量。
• SN2′ Alkylation of Cyclopropanols via Homoenolates
  作者：Pragna Pratic Das、Ken Belmore、Jin Kun Cha

  DOI：10.1002/anie.201205190

  日期：2012.9.17

  Reining in reactivity: Stereoselective SN2′ alkylation of cyclopropanols has been devised under the control of mixed zinc/copper reagents. This method provides convenient access to enantiopure keto homoenolates which react with electrophiles (El+) to form CC bonds. M=metal.

  增强反应活性：在混合锌/铜试剂的控制下，设计了环丙醇的立体选择性S N 2'烷基化反应。此方法提供了对映体纯的酮homoenolates其与亲电致发光（EL反应方便地访问+）形成C  C键。M ＝金属。