cis-p-menth-8-ene-1,7-diol | 183613-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-p-menth-8-ene-1,7-diol
• 英文别名: cis-1-(hydroxymethyl)-4-isopropenylcyclohexane-1-ol
• CAS: 183613-97-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: YZNBQFVNKRFKCF-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  273.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-p-menth-8-ene-1,7-diol 在 mercury(II) diacetate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以72%的产率得到cis-1-hydroxymethyl-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)cyclohexane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis ofcis-p-Menth-8-ene-1,7-diol,cis-p-Menthane-1,7-diol, andcis-p-Menthane-1,7,8-triol

  摘要：

  AbstractThe natural products cis‐p‐menthane‐1,7‐diol (cis‐IV), cis‐p‐menth‐8‐ene‐1,7‐diol (cis‐I) and cis‐p‐menthane‐1,7,8‐triol (cis‐II) are obtained starting from the corresponding cis‐cyanohydrins, cis‐2 and cis‐7, respectively, by chemical transformation of the cyano into the hydroxymethyl group. The key step of the synthesis is the very high cis‐selectivity (≥ 96 %) of the MeHNL‐catalyzed HCN addition to 4‐alkylcyclohexanones. From 4‐isopropylcyclohexanone (1) the cyanohydrin cis‐2 and from 4‐(1‐methylvinyl)cyclohexanone (6) the cyanohydrin cis‐7 result almost quantitatively. Regioselective hydroxylation of cis‐I affords the triol cis‐II. X‐ray crystal structure determinations of the final products confirm their cis‐configuration.

  DOI：

  10.1002/chem.200401147
• 作为产物：
  描述：

  4-isopropenylcyclohexanone 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 氢氰酸 、 (S)-Me-hydroxynitrile lyase 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 nitrocellulose 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 异丙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 cis-p-menth-8-ene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis ofcis-p-Menth-8-ene-1,7-diol,cis-p-Menthane-1,7-diol, andcis-p-Menthane-1,7,8-triol

  摘要：

  AbstractThe natural products cis‐p‐menthane‐1,7‐diol (cis‐IV), cis‐p‐menth‐8‐ene‐1,7‐diol (cis‐I) and cis‐p‐menthane‐1,7,8‐triol (cis‐II) are obtained starting from the corresponding cis‐cyanohydrins, cis‐2 and cis‐7, respectively, by chemical transformation of the cyano into the hydroxymethyl group. The key step of the synthesis is the very high cis‐selectivity (≥ 96 %) of the MeHNL‐catalyzed HCN addition to 4‐alkylcyclohexanones. From 4‐isopropylcyclohexanone (1) the cyanohydrin cis‐2 and from 4‐(1‐methylvinyl)cyclohexanone (6) the cyanohydrin cis‐7 result almost quantitatively. Regioselective hydroxylation of cis‐I affords the triol cis‐II. X‐ray crystal structure determinations of the final products confirm their cis‐configuration.

  DOI：

  10.1002/chem.200401147

文献信息

• Carman, Raymond M.; Garner, A. Christopher, Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 7, p. 741 - 749
  作者：Carman, Raymond M.、Garner, A. Christopher

  DOI：——

  日期：——