4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-L-threose | 101331-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-L-threose
• 英文别名: (2R,3S)-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2,3-(1-methylethylidenedioxy)-1-butanal；4-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-L-threose；4-O-tert-Butyldiphenylsilyl-2,3-isopropylidene-L-threose；(4R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 101331-92-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄Si
• 分子量: 398.574
• InChiKey: IARLEQVUVIJKBD-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-L-threose 在 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3S,6R,1'S,2'S,3'S)-3-(1-benzyloxy-4-hydroxy-2,3-isopropylidenedioxybutyl)-2,5-diethoxy-3,6-dihydro-6-isopropylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Amino and hydroxy acid based diastereoselective synthesis of 1-deoxygalactostatin and its imino acid derivative

  摘要：

  1-Deoxygalactostatin (2) and (2S, 3S, 4R, 5S)-trihydroxypipecolic acid (15) have been synthesised from known building blocks derived from glycine, D-valine and L-tartaric acid (eight and seven steps, with 23% and 27% yield, respectively), via a syn-aldol reaction between 4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,-O-isopropylidene-L-threose (6) and the stannous salt of the Schollkopf's bislactim ether 7b. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00107-0
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol 在 咪唑 、 甲醇 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 SAM II_. lipase 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 103.83h， 生成 4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-L-threose
  参考文献：
  名称：

  Pottie, M.; Lathauwer, G. De; Vandewalle, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 5-6, p. 285 - 294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of the C1-C9 Fragment of 7,8-O-Isopropylidene Protected Iriomoteolide 3a Derivative
  作者：Ching-Yao Chang

  DOI：10.1002/jccs.201190054

  日期：2011.2

  An efficient and stereoselective synthesis of the C1‐C9 moiety of the 7,8‐O‐isopropylidene protected iriomoteolide 3a derivative has been accomplished. In our strategy, we employed olefin cross‐metathesis of the L‐(+)‐tartaric acid derivative (((4S,5S)‐2,2‐dimethyl‐5‐vinyl‐1,3‐dioxolan‐4‐yl)methoxy)(tert‐butyl)diphenylsilane with a synthesized methyl (S)‐3‐methylhex‐5‐enate to successfully provide

  已完成7,8 - O-异亚丙基保护的iriomoteolide 3a衍生物的C1-C9部分的高效立体选择性合成。在我们的策略中，我们使用了L -（+）-酒石酸衍生物（（（4 S，5 S）-2,2-二甲基-5-乙烯基-1,3-二氧戊环-4-基）（甲氧基）（叔丁基）二苯基硅烷与合成的（S）-3-甲基己基-5-烯酸甲酯成功地提供所需片段的正确烯烃几何形状。
• Diazo Reagents in Copper(I)-Catalyzed Olefination of Aldehydes
  作者：Hélène Lebel、Michaël Davi

  DOI：10.1002/adsc.200800381

  日期：2008.10.6

  The olefination of aldehydes to synthesize unsaturated ketones, esters, amides and phosphonates using diazo reagents and triphenylphosphine in the presence of copper(I) iodide as catalyst, is described. Good to excellent E:Z selectivities as well as yields were obtained for a large variety of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes. The reaction showed also an excellent functional group compatibility

  描述了在碘化铜（I）存在下使用重氮试剂和三苯基膦将醛烯化以合成不饱和酮，酯，酰胺和膦酸酯。对于多种脂族，芳族和杂芳族醛，均获得了良好的E：Z选择性和良好的收率。该反应还显示出优异的官能团相容性，并且在酮，硝基，胺，醚，缩醛，硫醚和卤化物基团的存在下醛被选择性地反应。与先前报道的昂贵的过渡金属络合物相比，使用成本有效的铜盐作为催化剂是有利的。该方法用于scutifoliamide A的全合成，scutifoliamide A是一种具有抗真菌活性的生物活性化合物。
• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 2: Synthesis of the FGHA2 Fragment
  作者：K. C. Nicolaou、Helen J. Mitchell、Konstantina C. Fylaktakidou、Rosa Maria Rodríguez、Hideo Suzuki

  DOI：10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3116::aid-chem3116>3.0.co;2-8

  日期：2000.9.1

  The stereoselective synthesis of everninomicin's 13,384-1 (1) FGHA2 fragment (2) in a suitable form for incorporation into the final target (1) is described. The construction of the FG 1,1'-disaccharide linkage relied on a new method based on tin-acetal chemistry, while for the GH orthoester bridge, a number of approaches were explored. Final success for the latter construction came when a novel 1

  描述了以合适的形式结合到最终靶标（1）中的everninomicin's 13,384-1（1）FGHA2片段（2）的立体选择性合成。FG 1,1'-二糖键的构建依赖于基于锡-缩醛化学的新方法，而对于GH原酸酯桥，则探索了许多方法。后一种结构的最终成功是通过将新的1,2-苯基硒代迁移反应应用于环G和H偶联，随后是乙烯酮缩醛和原酸酯的形成。
• Indium-Mediated Reaction of 1-Bromo-1-nitroalkanes with Aldehydes: Access to 2-Nitroalkan-1-ols
  作者：Raquel G. Soengas、Amalia M. Estévez

  DOI：10.1002/ejoc.201000662

  日期：2010.9

  A novel method for the preparation of 2-nitroalkan-1-ols by an indium-promoted reaction of bromonitromethane with a variety of aldehydes is reported. The reaction was also performed with 2-bromo-2-nitropropanes to afford 2,2-dialkyl-2-nitroalkan-1-ols. The use of chiral sugar-derived aldehydes furnished the corresponding 2-nitroalkan-1-ols with excellent stereoselectivity. The utility of the novel

  报道了一种通过溴硝基甲烷与多种醛的铟促进反应制备 2-nitroalkan-1-ols 的新方法。该反应也用 2-溴-2-硝基丙烷进行，得到 2,2-二烷基-2-硝基烷-1-醇。手性糖衍生醛的使用为相应的 2-nitroalkan-1-ols 提供了出色的立体选择性。新的糖衍生的 2,2-二烷基-2-硝基烷-1-醇用于制备支化亚氨基糖衍生物的效用通过羟甲基支化多羟基化氮杂环庚烷的制备得到证明。
• On the absolute stereochemistries of homochiral cycloadducts derived from oxygenated aldoximes and divinyl sulphone via azaprotio cyclotransfer
  作者：Martyn Frederickson、Ronald Grigg、Zoran Rankovic、Mark Thornton-Pett、James Redpath、Roger Crossley

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00316-z

  日期：1995.6

  centre located α- to the oxime moiety. Diastereoselectivity is greatly enhanced when the α-stereocentre constitutes part of a ring system and the absolute stereochemistry of the major cycloadduct can be accurately predicted based upon the absolute stereochemistry at the α-centre of the oxime.

  对手性含氧醛肟和二乙烯基砜之间的区域特异性串联硝酮生成/环加成反应的进一步研究表明，环加成非对映选择性可以通过位于肟部分α-的单个立体生成中心来控制。当α-立体中心构成环系统的一部分时，非对映选择性将大大提高，并且基于肟的α-中心处的绝对立体化学，可以准确预测主要环加合物的绝对立体化学。