(4S,5S)-4-cyano-5-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 156145-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4-cyano-5-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S,5S)-5-tert-butyl(diphenyl)silyloxymethyl-4-cyano-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonitrile
• CAS: 156145-69-6
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃Si
• 分子量: 395.574
• InChiKey: XIDSPHJXPBPYJM-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-cyano-5-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 decamethylrhenocene 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.42 MPa 条件下， 生成 (4S,5S)-4-(2-pyridyl)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  (−)-(4S,5R)-4-(2-pyridyl)-5-(diphenylphosphino)methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane a new chiral ligand for enantioselective catalysis

  摘要：

  The title compound (PYDIPHOS) has been prepared by a ten reaction sequence from dimethyl L-(+)-tartrate and checked in the palladium-catalyzed asymmetric hydroesterification of styrene and in the nickel catalyzed asymmetric cross-coupling reaction of 1-phenylethyl magnesium bromide with vinylbromide.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86190-x
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-tert-butyl(diphenyl)silyloxymethyl-4-carbamoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 (CF₃CO₂)2O 作用下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(4S,5S)-4-cyano-5-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（-）-脱乙酰茴香霉素

  摘要：

  通过立体控制还原的酒石酸衍生的三羟基腈，可以实现（-）-去乙酰茴香霉素的简明合成。将得到的氨基三醇选择性地在伯羟基上进行O-甲磺酰化并原位环化以得到目标分子。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00216-0

文献信息

• Synthesis of homochiral pyridyl, bipyridyl and phosphino derivatives of 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane: Use in asymmetric catalysis
  作者：Giorgio Chelucci、M.Antonietta Cabras、Carlo Botteghi、Carmen Basoli、Mauro Marchetti

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00086-9

  日期：1996.3

  Homochiral pyridyl, bipyridyl and phosphino derivatives of 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane were prepared from L-(+)-tartrate. These compounds were assessed in metal catalyzed asymmetric addition of diethylzinc to benzaldehyde, hydroformylation of styrene, hydrocarboethoxylation of styrene and allylic alkylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with dimethyl malonate. (C) 1996 Elsevier Science Ltd