3-[9-(3,3-dimethyloxiranyl)-3,7-dimethylnona-2E,6E-dienyl]-1H-indole | 102720-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[9-(3,3-dimethyloxiranyl)-3,7-dimethylnona-2E,6E-dienyl]-1H-indole
• 英文别名: 3-(10,11-epoxyfarnesyl)indole；3-[(2E,6E)-9-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dienyl]-1H-indole
• CAS: 102720-43-4
• 化学式: C₂₃H₃₁NO
• 分子量: 337.505
• InChiKey: BIIIFRMIOHESGY-QUOXUHNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[9-(3,3-dimethyloxiranyl)-3,7-dimethylnona-2E,6E-dienyl]-1H-indole 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸对吲哚单，倍半萜和二萜生物碱的环氧前体进行仿生环化。

  摘要：

  进行吲哚单，倍半萜和二萜生物碱的合成环氧化物前体的环化，以阐明将仿生阳离子环化为多环结构的机理。分别由香叶醇，法呢醇和香叶基香叶醇合成3-（6,7-环氧香叶基）吲哚（11），3-（10,11-环氧法尼基）吲哚（2）和3-（14,15-环氧香叶基香叶基）吲哚（3）。分6步或7步。四个路易斯酸（MeAlCl（2），BF（3）·OEt（2），TiCl（4）和SnCl（4））用于合成环氧化物前体的仿生环化。色谱分离后，分离出环化产物（一种产物来自11种，两种产物来自2种，三种产物来自3种）。使用NMR（COSY，HSQC，HMBC，NOESY等）和HRMS分析确定其结构。结果表明仿生环化产生了类似于天然吲哚萜烯生物碱的新的多环化合物。我们得出结论，当使用路易斯酸时，阳离子中间体的稳定性应确定通过仿生环化形成产物的偏好。

  DOI：

  10.1271/bbb.110511
• 作为产物：
  描述：

  金合欢醇 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3-[9-(3,3-dimethyloxiranyl)-3,7-dimethylnona-2E,6E-dienyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸对吲哚单，倍半萜和二萜生物碱的环氧前体进行仿生环化。

  摘要：

  进行吲哚单，倍半萜和二萜生物碱的合成环氧化物前体的环化，以阐明将仿生阳离子环化为多环结构的机理。分别由香叶醇，法呢醇和香叶基香叶醇合成3-（6,7-环氧香叶基）吲哚（11），3-（10,11-环氧法尼基）吲哚（2）和3-（14,15-环氧香叶基香叶基）吲哚（3）。分6步或7步。四个路易斯酸（MeAlCl（2），BF（3）·OEt（2），TiCl（4）和SnCl（4））用于合成环氧化物前体的仿生环化。色谱分离后，分离出环化产物（一种产物来自11种，两种产物来自2种，三种产物来自3种）。使用NMR（COSY，HSQC，HMBC，NOESY等）和HRMS分析确定其结构。结果表明仿生环化产生了类似于天然吲哚萜烯生物碱的新的多环化合物。我们得出结论，当使用路易斯酸时，阳离子中间体的稳定性应确定通过仿生环化形成产物的偏好。

  DOI：

  10.1271/bbb.110511

文献信息

• Synthesis of 3-ω-epoxido farnesyl indoles, intermediates in the biogenesis of sesquiterpenic indole alkaloids
  作者：Catherine Mirand、Michèle Döé de Maindreville、Jean Lévy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98704-5

  日期：1985.1

  Epoxides 1a,b, the probable bioprecursors of a serie of indoloterpene alkaloids, were synthezised from indole and farnesyl bromides through application of the Van Tamelen regiospecific epoxidation process to the derived N-acylindolines 14a,b.

  通过将Van Tamelen区域特异性环氧化过程应用于衍生的N-酰基环吲哚14a，b，从吲哚和法呢基溴合成了一系列的吲哚并萜烯生物碱的环氧化合物1a，b。
• Regioselective Synthesis of 3-Alkylindoles Mediated by Zinc Triflate
  作者：Xiuwen Zhu、A. Ganesan

  DOI：10.1021/jo010996b

  日期：2002.4.1

  Zinc triflate was found to be an effective reagent for the C3-alkylation of indoles by alkyl halides in the presence of Hunig's base and tetrabutylammonium iodide. This new method for indole alkylation proceeds by a S(N)1-like pathway, and is general for allylic, benzylic, and tertiary halides.
• Biomimetic Cyclization of Epoxide Precursors of Indole Mono-, Sesqui- and Diterpene Alkaloids by Lewis Acids
  作者：Tetsuya ISAKA、Morifumi HASEGAWA、Hiroaki TOSHIMA

  DOI：10.1271/bbb.110511

  日期：2011.11.23

  Cyclization of the synthesized epoxide precursors of indole mono-, sesqui- and diterpene alkaloids was performed to elucidate the mechanism for biomimetic cationic cyclization to polycyclic structures. 3-(6,7-Epoxygeranyl)indole (11), 3-(10,11-epoxyfarnesyl)indole (2) and 3-(14,15-epoxygeranylgeranyl)indole (3) were respectively synthesized from geraniol, farnesol and geranylgeraniol in 6 or 7 steps

  进行吲哚单，倍半萜和二萜生物碱的合成环氧化物前体的环化，以阐明将仿生阳离子环化为多环结构的机理。分别由香叶醇，法呢醇和香叶基香叶醇合成3-（6,7-环氧香叶基）吲哚（11），3-（10,11-环氧法尼基）吲哚（2）和3-（14,15-环氧香叶基香叶基）吲哚（3）。分6步或7步。四个路易斯酸（MeAlCl（2），BF（3）·OEt（2），TiCl（4）和SnCl（4））用于合成环氧化物前体的仿生环化。色谱分离后，分离出环化产物（一种产物来自11种，两种产物来自2种，三种产物来自3种）。使用NMR（COSY，HSQC，HMBC，NOESY等）和HRMS分析确定其结构。结果表明仿生环化产生了类似于天然吲哚萜烯生物碱的新的多环化合物。我们得出结论，当使用路易斯酸时，阳离子中间体的稳定性应确定通过仿生环化形成产物的偏好。