Farnesol tetrahydropyranyl ether | 79577-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Farnesol tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: 2-(3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoxy)oxane
• CAS: 79577-53-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: XPBIICJUTJFRKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Farnesol tetrahydropyranyl ether 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 水杨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2E,6E,10E)-2,6,10-trimethyl-12-(2,3,5,6-tetrahydropyran-2-yloxy)-dodeca-2,6,10-trienal
  参考文献：
  名称：

  Selective labeling of polypeptides using protein farnesyltransferase via rapid oxime ligation

  摘要：

  一种含醛的蛋白质法尼基转移酶替代底物已被制备，并显示出可以被酶学地结合到肽和蛋白质中。该蛋白随后被固定在氨氧基功能化的琼脂糖珠上，或者用荧光基团标记。此种蛋白质修饰方法提供了一种替代于常用的铜(I)催化的点击反应的新选择。

  DOI：

  10.1039/c0cc03305g
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 金合欢醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到Farnesol tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  灵活和通用的功能化磷脂异戊二烯类化合物的合成，用于体内和体外的异戊二烯化研究

  摘要：

  异戊二烯基探针：真核蛋白异戊二烯基转移酶用类异戊二烯脂质修饰多肽。用报告基团修饰类异戊二烯可以创建用于体外和体内分析蛋白质异戊二烯化的探针。胺衍生化的类异戊二烯支架被用作合成功能化磷酸异戊二烯文库的新起点。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100733

文献信息

• Isopren-Derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0260551A2

  公开（公告）日：1988-03-23

  Verbindungen der Formel und die punktierten Linien fakultative zusätzliche C-C-­Bindungen mit E- oder Z-Konfiguration bedeuten und die übrigen Symbole die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, sowie pharmazeutisch verwendbare Salze davon haben mucosa-­protektive und magensäuresekretionshemmende Eigenschaften und können zur Behandlung von Ulcus ventriculi und/oder duodeni verwendet werden. Sie sind neu, mit Ausnahme von 10-Hydroxy-3,7,11-trimethyl-2,6,11-dodecatriensäure und 3,7,11-Trimethyl-2,6,11-dodecatrien-1,10-diol. Sie können zu galenischen Darreichungsformen verarbeitet und nach ver­schiedenen Verfahren hergestellt werden.

  式的化合物 虚线表示具有 E 或 Z 构型的可选附加 C-C 键，其他符号具有权利要求 1 中给出的含义、 及其药用盐具有保护粘膜和抑制胃酸分泌的特性，可用于治疗腹腔溃疡和/或十二指肠溃疡。除了 10-羟基-3,7,11-三甲基-2,6,11-十二碳三烯酸和 3,7,11-三甲基-2,6,11-十二碳三烯-1,10-二醇之外，它们都是新产品。它们可被加工成 galenic 剂型，并采用各种工艺进行生产。
• US4827004A
  申请人：——

  公开号：US4827004A

  公开（公告）日：1989-05-02
• Flexible and General Synthesis of Functionalized Phosphoisoprenoids for the Study of Prenylation in vivo and in vitro
  作者：Debapratim Das、Zakir Tnimov、Uyen T. T. Nguyen、Govindaraju Thimmaiah、Harriet Lo、Daniel Abankwa、Yaowen Wu、Roger S. Goody、Herbert Waldmann、Kirill Alexandrov

  DOI：10.1002/cbic.201100733

  日期：2012.3.19

  Prenylation probes: Eukaryotic protein prenyltransferases modify polypeptides with isoprenoid lipids. Modification of isoprenoids with reporter groups allows the creation of probes for the analysis of protein prenylation in vitro and in vivo. An amine‐derivatized isoprenoid scaffold was used as a novel starting point for the synthesis of functionalized phosphoisoprenoid libraries.

  异戊二烯基探针：真核蛋白异戊二烯基转移酶用类异戊二烯脂质修饰多肽。用报告基团修饰类异戊二烯可以创建用于体外和体内分析蛋白质异戊二烯化的探针。胺衍生化的类异戊二烯支架被用作合成功能化磷酸异戊二烯文库的新起点。
• Selective labeling of polypeptides using protein farnesyltransferase via rapid oxime ligation
  作者：Mohammad Rashidian、Jonathan K. Dozier、Stepan Lenevich、Mark D. Distefano

  DOI：10.1039/c0cc03305g

  日期：——

  An aldehyde-containing alternative substrate for protein farnesyltransferase was prepared and shown to be enzymatically incorporated into a peptide and a protein. The protein was subsequently immobilized onto aminooxy-functionalized agarose beads or labeled with a fluorophore. This method for protein modification provides an alternative to the commonly employed Cu(I)-catalyzed click reaction.

  一种含醛的蛋白质法尼基转移酶替代底物已被制备，并显示出可以被酶学地结合到肽和蛋白质中。该蛋白随后被固定在氨氧基功能化的琼脂糖珠上，或者用荧光基团标记。此种蛋白质修饰方法提供了一种替代于常用的铜(I)催化的点击反应的新选择。