3-Ethoxalylchromone | 1020663-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-Ethoxalylchromone
• 英文别名: ethyl 2-oxo-2-(4-oxochromen-3-yl)acetate
• CAS: 1020663-04-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.219
• InChiKey: FNXOCJYDXUJFNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethoxalylchromone 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-3-(2-formyl-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel electron-deficient chromone-fused dienes via phosphine catalyzed [4+2] annulation

  摘要：

  alpha-Chromonyl ketoesters undergo phosphine catalyzed [4+2]-annulation reactions with acetylene carboxylates to yield tricyclic benzopyrones in good yields. Under mild acidic conditions, the tricyclic benzopyrones rearrange to provide highly substituted and electron-poor chromone-fused dienes in good yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.151
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-3-甲基-苯基)-乙酮 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Ethoxalylchromone
  参考文献：
  名称：

  E1cB消除在不对称有机催化级联反应中构建多杂环化合物的应用

  摘要：

  通过在色烷的2位上引入碳官能团，已通过高化学，区域和立体选择性有机催化级联反应以顺序一锅方式实现了2位取代的色烷3位的形式不对称官能化涉及E1cB机制控制的开环过程。我们成功的关键是设计基于手性二肽的双官能酸基有机催化剂，该催化剂在低催化剂负载量（1-0.1 mol％）下表现出高催化活性，从而导致了生物学上令人感兴趣的多杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03138

文献信息

• Application of E1cB Elimination in Asymmetric Organocatalytic Cascade Reactions To Construct Polyheterocyclic Compounds
  作者：Zhi-Hao You、Ying-Han Chen、Yu Tang、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03138

  日期：2019.10.18

  By introducing a carbon functionality at 2-position of chromane, the formal asymmetric functionalization of the 3-position of 2-substituted chromane has been realized via a highly chemo-, regio-, and stereoselective organocatalytic cascade reaction in a sequential one-pot manner involving an E1cB mechanism governed ring-opening process. Critical to our success was the design of a chiral dipeptide-based

  通过在色烷的2位上引入碳官能团，已通过高化学，区域和立体选择性有机催化级联反应以顺序一锅方式实现了2位取代的色烷3位的形式不对称官能化涉及E1cB机制控制的开环过程。我们成功的关键是设计基于手性二肽的双官能酸基有机催化剂，该催化剂在低催化剂负载量（1-0.1 mol％）下表现出高催化活性，从而导致了生物学上令人感兴趣的多杂环化合物。
• Synthesis of novel electron-deficient chromone-fused dienes via phosphine catalyzed [4+2] annulation
  作者：Herbert Waldmann、Hanna Bruss、Heiko Dückert、Kamal Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.151

  日期：2011.4

  alpha-Chromonyl ketoesters undergo phosphine catalyzed [4+2]-annulation reactions with acetylene carboxylates to yield tricyclic benzopyrones in good yields. Under mild acidic conditions, the tricyclic benzopyrones rearrange to provide highly substituted and electron-poor chromone-fused dienes in good yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.