(1R,3R,8S,9R)-(-)-6,10,10-trimethyltricyclo<7.1.1.0^3,8>undec-5-en-2-one | 135260-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,8S,9R)-(-)-6,10,10-trimethyltricyclo<7.1.1.0^3,8>undec-5-en-2-one
• 英文别名: (1R,2S,7R,9R)-4,10,10-trimethyltricyclo[7.1.1.02,7]undec-4-en-8-one
• CAS: 135260-73-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: ZRWDYGXFBWLWOJ-KKOKHZNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,8S,9R)-(-)-6,10,10-trimethyltricyclo<7.1.1.0^3,8>undec-5-en-2-one 在 potassium hydride 、 二氯磷酸苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1R,5R,6S)-2-chloromethyl-8-methyl-5-(1-methylethyl)-bicyclo<4.4.0>deca-2,8-diene
  参考文献：
  名称：

  Diels-alder reactions of chiral 5,5-dimethyl-4,6-methano-2-methoxycarbonyl-2-cyclohexenone

  摘要：

  Diels-Alder reactions of the chiral enone ester 1 proceed in high yield with addition exclusively to the less hindered Si-face to give adducts of type 5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78893-9
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-3-formyl-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptan-2-one 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (1R,3R,8S,9R)-(-)-6,10,10-trimethyltricyclo<7.1.1.0^3,8>undec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (1R,5R)-3-formyl-6,6-二甲基双环[3.1.1]hept-3-en-2-one的表面选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  选择立体分化的烯酮醛 11 来研究空间和电子影响对 Diels-Alder 反应的影响。在路易斯酸催化下，11 在低温下以合理的速率加成到二烯中。在氯化锌和三氟化硼醚合物催化下，所需手性加合物的产率从好到高。在所有情况下，仅观察到一般类型 27 的 Re 面的添加产物。加合物的区域化学完全是由邻位和对位规则预测的。立体化学显示出非常高的选择性，有利于醛-内过渡态产物。在一些实例中还获得了不寻常的副产物，并讨论了这些意外反应的机制。

  DOI：

  10.1139/v94-240

文献信息

• Diels-Alder Reactions of. (+)-Apoverbenone
  作者：Ester Gacs-Bait、Daisy Matchytka

  DOI：10.1080/00397919108055447

  日期：1991.11

  Abstract The thermal and catalyzed Diels-Alder reactions of (+)-apoverbenone (1) with isoprene, 2, 3-dimethyl-1,3-butadiene, (E)-piperylene, (E)-1-methoxy-1,3-butadiene and cyclopentadiene are described; structural analysis by 1H and 13C-NMR spectroscopy is reported, and the syn-anti and endo-exo diastereoselectivity of the reactions is discussed.

  摘要 (+)-apoverbenone (1) 与异戊二烯、2, 3-二甲基-1,3-丁二烯、(E)-戊二烯、(E)-1-甲氧基-1,3 的热和催化 Diels-Alder 反应-丁二烯和环戊二烯被描述；报告了 1H 和 13C-NMR 光谱的结构分析，并讨论了反应的顺反和内外非对映选择性。
• The first total synthesis of xenitorins B and C: assignment of absolute configuration
  作者：Wen-Sheng Chang、Kak-Shan Shia、Hsing-Jang Liu、Tai Wei Ly

  DOI：10.1039/b610427d

  日期：——

  Starting from (-)-beta-pinene, the first total synthesis of xenitorins B and C has been accomplished, which also allowed the assignment of their absolute configuration.

  从（-）-β-pine烯开始，已经完成了Xenitorins B和C的第一个全合成，这也允许分配其绝对构型。
• Liu, Hsing-Jang; Chew, Sew Yeu; Browne, Eric N. C., Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 5, p. 1193 - 1210
  作者：Liu, Hsing-Jang、Chew, Sew Yeu、Browne, Eric N. C.、Kim, Jeung Bea

  DOI：——

  日期：——
• Liu Hsing-Jang, Li Yanhong, Browne Eric N. C., Can. J. Chem., 72 (1994) N 9, S 1883-1893
  作者：Liu Hsing-Jang, Li Yanhong, Browne Eric N. C.

  DOI：——

  日期：——