(1R,3R,8S,9R)-(-)-6,10,10-trimethyltricyclo<7.1.1.0^3,8>undec-5-en-2-one | 135260-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,8S,9R)-(-)-6,10,10-trimethyltricyclo<7.1.1.0^3,8>undec-5-en-2-one
• 英文别名: (1R,2S,7R,9R)-4,10,10-trimethyltricyclo[7.1.1.02,7]undec-4-en-8-one
• CAS: 135260-73-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: ZRWDYGXFBWLWOJ-KKOKHZNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,8S,9R)-(-)-6,10,10-trimethyltricyclo<7.1.1.0^3,8>undec-5-en-2-one 在 potassium hydride 、 二氯磷酸苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1R,5R,6S)-2-chloromethyl-8-methyl-5-(1-methylethyl)-bicyclo<4.4.0>deca-2,8-diene
  参考文献：
  名称：

  Diels-alder reactions of chiral 5,5-dimethyl-4,6-methano-2-methoxycarbonyl-2-cyclohexenone

  摘要：

  Diels-Alder reactions of the chiral enone ester 1 proceed in high yield with addition exclusively to the less hindered Si-face to give adducts of type 5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78893-9
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-3-formyl-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptan-2-one 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (1R,3R,8S,9R)-(-)-6,10,10-trimethyltricyclo<7.1.1.0^3,8>undec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (1R,5R)-3-formyl-6,6-二甲基双环[3.1.1]hept-3-en-2-one的表面选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  选择立体分化的烯酮醛 11 来研究空间和电子影响对 Diels-Alder 反应的影响。在路易斯酸催化下，11 在低温下以合理的速率加成到二烯中。在氯化锌和三氟化硼醚合物催化下，所需手性加合物的产率从好到高。在所有情况下，仅观察到一般类型 27 的 Re 面的添加产物。加合物的区域化学完全是由邻位和对位规则预测的。立体化学显示出非常高的选择性，有利于醛-内过渡态产物。在一些实例中还获得了不寻常的副产物，并讨论了这些意外反应的机制。

  DOI：

  10.1139/v94-240

文献信息

• Diels-Alder Reactions of. (+)-Apoverbenone
  作者：Ester Gacs-Bait、Daisy Matchytka

  DOI：10.1080/00397919108055447

  日期：1991.11

  Abstract The thermal and catalyzed Diels-Alder reactions of (+)-apoverbenone (1) with isoprene, 2, 3-dimethyl-1,3-butadiene, (E)-piperylene, (E)-1-methoxy-1,3-butadiene and cyclopentadiene are described; structural analysis by 1H and 13C-NMR spectroscopy is reported, and the syn-anti and endo-exo diastereoselectivity of the reactions is discussed.

  摘要 (+)-apoverbenone (1) 与异戊二烯、2, 3-二甲基-1,3-丁二烯、(E)-戊二烯、(E)-1-甲氧基-1,3 的热和催化 Diels-Alder 反应-丁二烯和环戊二烯被描述；报告了 1H 和 13C-NMR 光谱的结构分析，并讨论了反应的顺反和内外非对映选择性。
• The first total synthesis of xenitorins B and C: assignment of absolute configuration
  作者：Wen-Sheng Chang、Kak-Shan Shia、Hsing-Jang Liu、Tai Wei Ly

  DOI：10.1039/b610427d

  日期：——

  Starting from (-)-beta-pinene, the first total synthesis of xenitorins B and C has been accomplished, which also allowed the assignment of their absolute configuration.

  从（-）-β-pine烯开始，已经完成了Xenitorins B和C的第一个全合成，这也允许分配其绝对构型。
• Liu, Hsing-Jang; Chew, Sew Yeu; Browne, Eric N. C., Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 5, p. 1193 - 1210
  作者：Liu, Hsing-Jang、Chew, Sew Yeu、Browne, Eric N. C.、Kim, Jeung Bea

  DOI：——

  日期：——
• Liu Hsing-Jang, Li Yanhong, Browne Eric N. C., Can. J. Chem., 72 (1994) N 9, S 1883-1893
  作者：Liu Hsing-Jang, Li Yanhong, Browne Eric N. C.

  DOI：——

  日期：——
• Face-selective Diels–Alder reactions of (1<i>R</i>,5<i>R</i>)-3-formyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one
  作者：Hsing-Jang Liu、Yanhong Li、Eric N.C. Browne

  DOI：10.1139/v94-240

  日期：1994.9.1

  The stereofacially differentiated enone aldehyde 11 was chosen to study the effects of steric and electronic influence on the Diels–Alder reaction. Under Lewis acid catalysis, 11 adds to dienes at low temperatures at a reasonable rate. Yields of desired chiral adducts are good to high with zinc chloride and boron trifluoride etherate catalysis. In all cases only products of addition to the Re face

  选择立体分化的烯酮醛 11 来研究空间和电子影响对 Diels-Alder 反应的影响。在路易斯酸催化下，11 在低温下以合理的速率加成到二烯中。在氯化锌和三氟化硼醚合物催化下，所需手性加合物的产率从好到高。在所有情况下，仅观察到一般类型 27 的 Re 面的添加产物。加合物的区域化学完全是由邻位和对位规则预测的。立体化学显示出非常高的选择性，有利于醛-内过渡态产物。在一些实例中还获得了不寻常的副产物，并讨论了这些意外反应的机制。