(+)-(5E,7E,10E)-(4R,3S)-14-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,7,11-trimethyl-2-oxo-4-triisopropylsilanyloxy-tetradeca-5,7,10-trienyl]-phosphonic acid dimethyl ester | 952504-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(5E,7E,10E)-(4R,3S)-14-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,7,11-trimethyl-2-oxo-4-triisopropylsilanyloxy-tetradeca-5,7,10-trienyl]-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: (3S,4R,5E,7E,10E)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-dimethoxyphosphoryl-3,7,11-trimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxytetradeca-5,7,10-trien-2-one
• CAS: 952504-62-0
• 化学式: C₃₄H₆₇O₆PSi₂
• 分子量: 659.047
• InChiKey: XBRDGJXEPWSMQD-UARBOWIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.88
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5E,7E,10E)-(4R,3S)-14-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,7,11-trimethyl-2-oxo-4-triisopropylsilanyloxy-tetradeca-5,7,10-trienyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-FR182877的合成研究：通过分子内环加成反应构建ABCD环系统（1）

  摘要：

  描述了通过高度非对映选择性分子内Diels-Alder（IMDA）反应构建（-）-FR182877 ABCD环系统的过程。由相应的乙缩醛就地产生的α，β-不饱和醛的IMDA反应成功地提供了具有AB环系统的所需产物14作为单一非对映异构体。CD环系统是由随后的IMHDA反应构建的，另外的实验表明，IMHDA反应的非对映选择性与烯烃17的E / Z几何形状有关，该烯烃是由16位原位生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.051
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4E,6E)-(2S,3R)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-3-triisopropylsilanyloxy-octa-4,6-dienoic acid N-methoxy-N-methylamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (+)-(5E,7E,10E)-(4R,3S)-14-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,7,11-trimethyl-2-oxo-4-triisopropylsilanyloxy-tetradeca-5,7,10-trienyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-FR182877的合成研究：通过分子内环加成反应构建ABCD环系统（1）

  摘要：

  描述了通过高度非对映选择性分子内Diels-Alder（IMDA）反应构建（-）-FR182877 ABCD环系统的过程。由相应的乙缩醛就地产生的α，β-不饱和醛的IMDA反应成功地提供了具有AB环系统的所需产物14作为单一非对映异构体。CD环系统是由随后的IMHDA反应构建的，另外的实验表明，IMHDA反应的非对映选择性与烯烃17的E / Z几何形状有关，该烯烃是由16位原位生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.051

文献信息

• Synthetic studies on (−)-FR182877: construction of the ABCD ring system via the intramolecular cycloadditions (2)
  作者：Natsumi Tanaka、Takahiro Suzuki、Yosuke Hosoya、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.052

  日期：2007.9

  Construction of the ABCD ring system of (−)-FR182877 via the intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction and the highly diastereoselective intramolecular hetero-Diels–Alder (IMHDA) reaction is described. The IMHDA reactions of the substrates incorporating the oxabutadiene with the E- or Z-alkene were examined, revealing that the sole product was obtained from both substrates and the E-alkene geometry

  描述了通过分子内Diels–Alder（IMDA）反应和高度非对映选择性分子内杂Diels–Alder（IMHDA）反应构建（-）-FR182877 ABCD环系统的过程。检查了掺入氧杂丁二烯与E-或Z-烯烃的底物的IMHDA反应，发现从这两种底物中均获得了唯一的产物，发现E-烯烃的几何形状对于获得所需产物至关重要。
• Tanaka, Natsumi; Suzuki, Takahiro; Matsumura, Takehiko, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2580 - 2583
  作者：Tanaka, Natsumi、Suzuki, Takahiro、Matsumura, Takehiko、Hosoya, Yosuke、Nakada, Masahisa

  DOI：——

  日期：——