(1R,3E,5R)-(-)-3-benzylidene nopinone | 118712-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3E,5R)-(-)-3-benzylidene nopinone
• 英文别名: (1R,3E,5R)-3-benzylidene-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• CAS: 118712-10-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: NKWTXASMNZHMLU-QZKSUSQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3E,5R)-(-)-3-benzylidene nopinone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(1R,2S,5R)-6,6-Dimethyl-3-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-bicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural determination of new chiral auxiliaries derived from (−)-β-pinene

  摘要：

  New chiral auxiliaries, alcohols syn-11a,e and syn-12a,e, were readily synthesized in a stereoselective manner from (-)-beta-pinene. Their stereochemical determinations have been made on the basis of nOe experiments. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00523-x
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,3E,5R)-(-)-3-benzylidene nopinone
  参考文献：
  名称：

  β-pine烯的手性3-芳基炔诺酮的合成及紫外吸收特性

  摘要：

  从松树的天然化学物质（1S，5S）-（-）-β-pine烯合成了一系列新的（1R，5R）-（-）-3-芳基萘醌，并研究了它们的紫外线吸收特性。从（1S，5S）-（-）-β-pine烯经选择性氧化制得（1R，5S）-（+）-nopinone，然后使其与苯甲醛，对羟基苯甲醛，香兰素，邻香兰素，对氯苯甲醛反应和对甲基乙醛，在碱性催化剂的作用下得到（1R，5R）-（-）-3-芳基亚油基酮，其中包括（1R，5R）-（-）-3-苄基亚油基（1），（1R，5R）- （-）-3-（4'-羟基亚苄基）Nopinone（2），（1R，5R）-（-）-3-（4'-羟基-3'-甲氧基亚苄基）nopinone（3），（1R，5R） -（-）-3-（2'-羟基-3'-甲氧基亚苄基）nopinone（4），（1R，5R）-（-）-3-（4'-氯苄基）nopinone（5）（1R，5R） -（-）-3-（4'-甲基亚苄基

  DOI：

  10.2174/15701808113106660095

文献信息

• Synthesis and structural determination of new chiral auxiliaries derived from (−)-β-pinene
  作者：Françoise Dumas、Karla Alencar、Jacqueline Mahuteau、Maria J.L. Barbero、Christine Miet、Flavien Gérard、Mario L.A.A. Vasconcellos、Paulo R.R. Costa

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00523-x

  日期：1997.2

  New chiral auxiliaries, alcohols syn-11a,e and syn-12a,e, were readily synthesized in a stereoselective manner from (-)-beta-pinene. Their stereochemical determinations have been made on the basis of nOe experiments. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis and Ultraviolet Absorption Characteristics of Chiral 3- arylidenenopinones from β-pinene
  作者：Xu Xu、Yi-Qin Yang、Hai-Jun Xu、Lan Lan、Shi-Fa Wang

  DOI：10.2174/15701808113106660095

  日期：2014.2

  catalysts to get (1R,5R)-(-)-3-arylidenenopinones including (1R,5R)-(-)-3-benzylidenenopinone (1), (1R,5R)-(-)-3-(4′-hydroxybenzylidene) nopinone (2), (1R,5R)-(-)-3-(4′-hydroxy-3′-methoxybenzylidene)nopinone (3), (1R,5R)-(-)-3-(2′-hydroxy-3′- methoxybenzylidene)nopinone (4), (1R,5R)-(-)-3-(4′-chlorolbenzylidene)nopinone (5) (1R,5R)-(-)-3-(4′-methylbenzylidene) nopinone (6), and (1R,5R)-(-)-3-(furan-2′-

  从松树的天然化学物质（1S，5S）-（-）-β-pine烯合成了一系列新的（1R，5R）-（-）-3-芳基萘醌，并研究了它们的紫外线吸收特性。从（1S，5S）-（-）-β-pine烯经选择性氧化制得（1R，5S）-（+）-nopinone，然后使其与苯甲醛，对羟基苯甲醛，香兰素，邻香兰素，对氯苯甲醛反应和对甲基乙醛，在碱性催化剂的作用下得到（1R，5R）-（-）-3-芳基亚油基酮，其中包括（1R，5R）-（-）-3-苄基亚油基（1），（1R，5R）- （-）-3-（4'-羟基亚苄基）Nopinone（2），（1R，5R）-（-）-3-（4'-羟基-3'-甲氧基亚苄基）nopinone（3），（1R，5R） -（-）-3-（2'-羟基-3'-甲氧基亚苄基）nopinone（4），（1R，5R）-（-）-3-（4'-氯苄基）nopinone（5）（1R，5R） -（-）-3-（4'-甲基亚苄基