dimethyl 3-(4-methoxyphenyl)isoxazole-4,5-dicarboxylate | 59291-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl 3-(4-methoxyphenyl)isoxazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 59291-70-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₆
• 分子量: 291.26
• InChiKey: PRXHPRIPUKSVJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.5-73.5 °C
• 沸点：
  446.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-(4-methoxyphenyl)isoxazole-4,5-dicarboxylate 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以61%的产率得到methyl-4-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-1,2-dihydropyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的吡咯烷2,3-二酮的杂环-杂环策略：来自异恶唑酯的还原重排方法

  摘要：

  这项工作证明了杂环-杂环互变策略可以以中等至良好的收率（50-80％）获得4,5-二取代的3-羟基-2-吡咯烷酮。该方法相对于多组分反应方法具有明显的优点，因为它允许在氮位置获得未取代的3-羟基-2-吡咯烷酮以进一步官能化。

  DOI：

  10.1055/a-1492-8216
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 1,3,2,4-二噁噻唑,5-(4-甲氧苯基)-,2-氧化 生成 dimethyl 3-(4-methoxyphenyl)isoxazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of 1,3,2,4-dioxathiazole 2-oxides. Nitrile oxide intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00869a061

文献信息

• Site selectivity in the reactions of 1,3-dipoles with norbornadiene derivatives
  作者：D. Cristina、M. De Amici、C. De Micheli、R. Gandolfi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92451-2

  日期：1981.1

  2-diazopropane and C-pnenyl-N-methyl-nitrone react with the sole tetrasubstituted double bond of 1a–c in stereo- and site-specific cycloadditions. The quantitative evaluation of the two possible reaction paths was performed by glc analysis. The compounds detected were those arising from Diels-Alder cycloreversions of the thermally labile intermediate adducts 2 and 3 (Scheme 1). The results were rationalized

  芳基叠氮化物，苄腈氧化物和二苯基腈亚胺与降冰片二烯衍生物1a–c的环加成反应显示出不同程度的位点和立体选择性。对于双极性亲和剂1a，芳基叠氮化物和苯甲腈氧化物优先攻击电子贫的四取代双键，而在1b和1c的情况下，则是进入环加成的取代双键。相比之下，2-重氮丙烷和C-亚苯基-N-甲基-硝基与立体和位点特定的环加成反应中与1a–c的唯一四取代双键反应。通过glc对两种可能的反应路径进行定量评估分析。检测到的化合物是由热不稳定的中间体加合物2和3的Diels-Alder环还原所产生的化合物（方案1）。在仅考虑边界轨道相互作用的定性摄动处理的基础上，对结果进行了合理化。
• Hypervalent iodine mediated synthesis of di- and tri-substituted isoxazoles via [3+2] cycloaddition of nitrile oxides
  作者：Ankur Singhal、Santosh Kumar Reddy Parumala、Arun Sharma、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.038

  日期：2016.2

  An efficient and rapid protocol for the synthesis of 3,4-disubstituted and 3,4,5-trisubstituted isoxazoles under catalyst-free conditions is described. This protocol involves pre-oxidation of aldoxime into nitrile oxide using diacetoxyiodobenzene. The in situ generated nitrile oxide was trapped with dipolarophiles for the formation of functionally rich isoxazoles via [3+2] cycloaddition. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.
• Thermolysis of 1,3,2,4-dioxathiazole 2-oxides. Nitrile oxide intermediates
  作者：John E. Franz、Helen K. Pearl

  DOI：10.1021/jo00869a061

  日期：1976.4
• Heterocycle–Heterocycle Strategy for 4,5-Disubstituted Pyrrolidine 2,3-Diones: Reductive Rearrangement Approach from Isoxazole Esters
  作者：Mukul Lal、Prashantha Kamath、Vaibhav Jadhav

  DOI：10.1055/a-1492-8216

  日期：2021.7

  heterocycle–heterocycle interconversion strategy to access 4,5-disubstituted 3-hydroxy-2-pyrrolidinone in moderate to good yields (50–80%). The approach has a distinct advantage over a multicomponent reaction approach as it allows access to unsubstituted 3-hydroxy-2-pyrrolidinone at the nitrogen position for further functionalization.

  这项工作证明了杂环-杂环互变策略可以以中等至良好的收率（50-80％）获得4,5-二取代的3-羟基-2-吡咯烷酮。该方法相对于多组分反应方法具有明显的优点，因为它允许在氮位置获得未取代的3-羟基-2-吡咯烷酮以进一步官能化。