dimethyl 3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-2-oxopropylphosphonate | 1075244-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-2-oxopropylphosphonate
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-dimethoxyphosphorylpropan-2-one
• CAS: 1075244-38-0
• 化学式: C₂₁H₂₉O₅PSi
• 分子量: 420.518
• InChiKey: PIMJGEBJWZPLAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-2-oxopropylphosphonate 、 (1S,2R,3R,5S,7R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-5-[[(4R,6R,8R,10S,13R)-13-methyl-10-(2-phenylmethoxyethyl)-13-triethylsilyloxy-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-4-yl]methyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-7-carbaldehyde 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(E)-4-[(1S,2R,3R,5R,7S)-5-[(2S,5R,6R,8R,10R)-2-(2-benzyloxy)ethyl-5-methyl-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecan-10-ylmethyl]-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-1-(tert-butyldiphenylsilyl)oxybut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802729
• 作为产物：
  描述：

  2-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)乙酸甲酯 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到dimethyl 3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-2-oxopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802729

文献信息

• Total Synthesis of Pinnatoxin A
  作者：Seiichi Nakamura、Fumiaki Kikuchi、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/anie.200802729

  日期：2008.9.1