(S)-methyl 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carboxylate | 204327-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-methyl 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carboxylate
• CAS: 204327-24-2
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: NGWJVMAPBHJUIF-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  201.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 二甲基硫 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (3aS,4S,7aR)-hexahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  含有取代稠合四氢吡喃基四氢呋喃作为 P2 配体的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成、生物学评价和 X 射线结构研究†

  摘要：

  描述了一系列有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成、生物学和 X 射线晶体学研究。四氢吡喃基-四氢呋喃衍生的 P2 配体上已引入各种极性官能团，以与 S2 子位点中的主链原子相互作用。大多数抑制剂表现出非常有效的酶抑制和抗病毒活性。30b和30j结合的 HIV-1 蛋白酶的两个高分辨率 X 射线结构提供了对配体结合位点相互作用的深入了解。特别是，P2-配体上的极性官能团似乎与瓣区中的 Gly48 酰胺 NH 和酰胺羰基形成独特的氢键。

  DOI：

  10.1039/c5ob01930c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-羟基琥珀酸甲酯 在 dimethyl sulfide borane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-methyl 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-Decarestrictine L

  摘要：

  A convergent enantioselective synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L (1), a natural inhibitor of cholesterol biosynthesis, is described from commercially available (S)-malic acid and (R)-isobutyl lactate. The third chiral center was created by stereoselective reduction of a chiral alpha-hydroxy ketone, and an intramolecular S(N)2-type reaction allowed the stereocontrolled formation of the tetrahydropyranyl ring.

  DOI：

  10.1021/jo972187r

文献信息

• HIV-1 PROTEASE INHIBITORS HAVING GEM-DI-FLUORO BICYCLIC P2-LIGANDS
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20150072958A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Various embodiments of the present invention relate to, among other things, compounds and methods of using those compounds to treat an HIV infection. The compounds of the various embodiments of the present invention provide, among other things, therapeutic agents having enhanced penetration capability across the blood-brain barrier, such that they can enter the CNS to treat an HIV-1 infection in the CNS.

  本发明的各种实施例涉及化合物和使用这些化合物治疗HIV感染的方法，其中本发明的各种实施例的化合物提供了具有增强穿透血脑屏障能力的治疗剂，使其可以进入中枢神经系统，以治疗中枢神经系统中的HIV-1感染。
• A revised mechanism for chemoselective reduction of esters with borane-dimethyl sulfide complex and catalytic sodium tetrahydroborate directed by adjacent hydroxyl group
  作者：Seiki Saito、Teruhiko Ishikawa、Akiyoshi Kuroda、Kazuya Koga、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92187-8

  日期：——

  The plausible mechanism for the reduction of the ester groups with a strong preference for one located α to the hydroxyl groups of S-malates and R,R-tartrate-based derivatives has been proposed together with some results with regard to its applications to the syntheses of chiral synthons.

  已经提出了一种可能的还原酯基的方法，其中强烈推荐一个位于α位的酯相对于S-苹果酸酯和R，R-酒石酸酯基衍生物的羟基，并结合其在合成中的应用得到了一些结果。手性合成子。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV
  申请人：GHOSH Arun K.

  公开号：US20130289067A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Inhibitors of HIV-1 protease and compositions containing them are described. Use of the inhibitors and compositions containing them to treat HIV, AIDS, and AIDS-related diseases is described.

  本文描述了HIV-1蛋白酶抑制剂及其组合物。描述了使用这些抑制剂和组合物来治疗HIV、艾滋病和艾滋病相关疾病的方法。
• Stereogenic tert-alcohols via group-selective hydroalumination: further scope
  作者：Ken Ohmori、Yoshifumi Hachisu、Takao Suzuki、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02250-x

  日期：2002.2

  Two classes of bis-alkynyl alcohols were subjected to hydroalumination reaction, which, under suitable conditions, proceeded in a highly group-selective manner. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective synthesis of β-lactams via Kinugasa reaction of acyclic chiral nitrones
  作者：Łukasz Mucha、Kamil Parda、Olga Staszewska-Krajewska、Sebastian Stecko、Artur Ulikowski、Jadwiga Frelek、Agata Suszczyńska、Marek Chmielewski、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.11.006

  日期：2016.1

  An approach to beta-lactams via a Kinugasa reaction between chiral copper acetylides and chiral acyclic nitrones bearing either 1,3-dioxane or 1,3-dioxolane moieties is reported. The stereochemical preferences observed in these reactions are discussed. The reaction provides access to a variety of interesting beta-lactam structures. Electronic circular dichroism in combination with NMR spectroscopy was shown to be a useful and effective method for the reliable determination of the absolute configuration of all components of a complex mixtures of azetidinones. The effectiveness of the chiral analysis of complex mixtures was demonstrated for HPLC coupled on-line with electronic circular dichroism detection as well. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.