(4S)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-甲醛 | 121935-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4S)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-甲醛
• 中文别名: 1,3-二噁烷-4-甲醛,2,2-二甲基-,(S)-(9CI)
• 英文名称: (4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• CAS: 121935-06-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: UBSXWCULCHRAMO-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 二甲基硫 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (3aS,4S,7aR)-hexahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  含有取代稠合四氢吡喃基四氢呋喃作为 P2 配体的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成、生物学评价和 X 射线结构研究†

  摘要：

  描述了一系列有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成、生物学和 X 射线晶体学研究。四氢吡喃基-四氢呋喃衍生的 P2 配体上已引入各种极性官能团，以与 S2 子位点中的主链原子相互作用。大多数抑制剂表现出非常有效的酶抑制和抗病毒活性。30b和30j结合的 HIV-1 蛋白酶的两个高分辨率 X 射线结构提供了对配体结合位点相互作用的深入了解。特别是，P2-配体上的极性官能团似乎与瓣区中的 Gly48 酰胺 NH 和酰胺羰基形成独特的氢键。

  DOI：

  10.1039/c5ob01930c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  含有取代稠合四氢吡喃基四氢呋喃作为 P2 配体的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成、生物学评价和 X 射线结构研究†

  摘要：

  描述了一系列有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成、生物学和 X 射线晶体学研究。四氢吡喃基-四氢呋喃衍生的 P2 配体上已引入各种极性官能团，以与 S2 子位点中的主链原子相互作用。大多数抑制剂表现出非常有效的酶抑制和抗病毒活性。30b和30j结合的 HIV-1 蛋白酶的两个高分辨率 X 射线结构提供了对配体结合位点相互作用的深入了解。特别是，P2-配体上的极性官能团似乎与瓣区中的 Gly48 酰胺 NH 和酰胺羰基形成独特的氢键。

  DOI：

  10.1039/c5ob01930c

文献信息

• L-Selectride-Mediated Highly Diastereoselective Asymmetric Reductive Aldol Reaction: Access to an Important Subunit for Bioactive Molecules
  作者：Arun K. Ghosh、Jorden Kass、David D. Anderson、Xiaoming Xu、Christine Marian

  DOI：10.1021/ol801971t

  日期：2008.11.6

  L-selectride reduction of a chiral or achiral enone followed by reaction of the resulting enolate with optically active alpha-alkoxy aldehydes proceeded with excellent diastereoselectivity. The resulting alpha,alpha-dimethyl-beta-hydroxy ketones are inherent to a variety of biologically active natural products.

  进行手性或非手性烯酮的L-selectride还原，然后使所得的烯醇化物与旋光性α-烷氧基醛反应，并具有极好的非对映选择性。所得的α，α-二甲基-β-羟基酮是多种生物活性天然产物所固有的。
• Synthetic and biological studies of compactin and related compounds. 2. Synthesis of the lactone moiety of compactin
  作者：Terry Rosen、Michael J. Taschner、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00195a023

  日期：1984.10
• Design, synthesis, biological evaluation and X-ray structural studies of HIV-1 protease inhibitors containing substituted fused-tetrahydropyranyl tetrahydrofuran as P2-ligands
  作者：Arun K. Ghosh、Cuthbert D. Martyr、Luke A. Kassekert、Prasanth R. Nyalapatla、Melinda Steffey、Johnson Agniswamy、Yuan-Fang Wang、Irene T. Weber、Masayuki Amano、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1039/c5ob01930c

  日期：——

  series of potent HIV-1 protease inhibitors are described. Various polar functionalities have been incorporated on the tetrahydropyranyl-tetrahydrofuran-derived P2 ligand to interact with the backbone atoms in the S2-subsite. The majority of the inhibitors showed very potent enzyme inhibitory and antiviral activity. Two high-resolution X-ray structures of 30b- and 30j-bound HIV-1 protease provide insight

  描述了一系列有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成、生物学和 X 射线晶体学研究。四氢吡喃基-四氢呋喃衍生的 P2 配体上已引入各种极性官能团，以与 S2 子位点中的主链原子相互作用。大多数抑制剂表现出非常有效的酶抑制和抗病毒活性。30b和30j结合的 HIV-1 蛋白酶的两个高分辨率 X 射线结构提供了对配体结合位点相互作用的深入了解。特别是，P2-配体上的极性官能团似乎与瓣区中的 Gly48 酰胺 NH 和酰胺羰基形成独特的氢键。
• Diastereoselective synthesis of β-lactams via Kinugasa reaction of acyclic chiral nitrones
  作者：Łukasz Mucha、Kamil Parda、Olga Staszewska-Krajewska、Sebastian Stecko、Artur Ulikowski、Jadwiga Frelek、Agata Suszczyńska、Marek Chmielewski、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.11.006

  日期：2016.1

  An approach to beta-lactams via a Kinugasa reaction between chiral copper acetylides and chiral acyclic nitrones bearing either 1,3-dioxane or 1,3-dioxolane moieties is reported. The stereochemical preferences observed in these reactions are discussed. The reaction provides access to a variety of interesting beta-lactam structures. Electronic circular dichroism in combination with NMR spectroscopy was shown to be a useful and effective method for the reliable determination of the absolute configuration of all components of a complex mixtures of azetidinones. The effectiveness of the chiral analysis of complex mixtures was demonstrated for HPLC coupled on-line with electronic circular dichroism detection as well. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.