(S_S,3S)-(+)-methyl N-(p-toluenesulfinyl)-3-aminobutanoate | 814256-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S_S,3S)-(+)-methyl N-(p-toluenesulfinyl)-3-aminobutanoate
• 英文别名: (Ss,3S)-(+)-methyl N-(p-toluenesulfinyl)-3-aminobutanoate；methyl (3S)-3-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]butanoate
• CAS: 814256-29-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: TZYSSJZQAKQYLC-BTDLBPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S,3S)-(+)-methyl N-(p-toluenesulfinyl)-3-aminobutanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到methyl (3S)-3-(4-methylbenzene-1-sulfonamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of trans-2,5-Disubstituted Pyrrolidines from Enantiopure Homoallylic Amines. Synthesis of Pyrrolidine (−)-197B

  摘要：

  Iodocyclization of sulfinimine-derived enantiopure homoallylic sulfonamides affords trans-2,5-disubstituted 3-iodopyrrolidines and represents valuable methodology for the asymmetric synthesis of this important heterocyclic ring system.

  DOI：

  10.1021/jo052566h
• 作为产物：
  描述：

  乙酸甲酯 、 (S)-(E)-N-ethylidene-4-methylbenzenesulfinamide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以72%的产率得到(S_S,3S)-(+)-methyl N-(p-toluenesulfinyl)-3-aminobutanoate
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺不对称合成β-氨基羰基化合物

  摘要：

  多种有机金属试剂可以轻松地添加到对映体纯的N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺中，从而以良好或优异的收率提供相应的，稳定的N-亚磺酰基β-氨基羰基化合物。这种新的方法论代表了解决β-氨基羰基合成问题的一般方法，β-氨基羰基合成是重要的手性结构单元和天然产物的组成部分。N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺是通过N-甲氧基N-甲基乙酰胺的烯醇钾与亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）或N，O-二甲基羟胺锂与N-亚磺酰基β-氨基酯反应制备的。

  DOI：

  10.1021/jo0402780

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Cis-5-Substituted Pyrrolidine 2-Phosphonates Using Metal Carbenoid NH Insertion and δ-Amino β-Ketophosphonates
  作者：Franklin A. Davis、Yongzhong Wu、He Xu、Junyi Zhang

  DOI：10.1021/ol048157+

  日期：2004.11.1

  Cis-5-substituted pyrrolidine phosphonates, proline surrogates, are prepared by a highly stereoselective intramolecular metal carbenoid N-H insertion from a sulfinimine-derived delta-amino alpha-diazo beta-ketophosphonate.
• Asymmetric Synthesis of β-Amino Carbonyl Compounds with <i>N</i>-Sulfinyl β-Amino Weinreb Amides
  作者：Franklin A. Davis、M. Brad Nolt、Yongzhong Wu、Kavirayani R. Prasad、Danyang Li、Bin Yang、Kerisha Bowen、Seung H. Lee、John H. Eardley

  DOI：10.1021/jo0402780

  日期：2005.3.1

  readily add to enantiopure N-sulfinyl β-amino Weinreb amides providing the corresponding, stable, N-sulfinyl β-amino carbonyl compounds in good to excellent yields. This new methodology represents a general solution to the problem of β-amino carbonyl syntheses, which are important chiral building blocks and constituents of natural products. N-Sulfinyl β-amino Weinreb amides are prepared by reaction of the

  多种有机金属试剂可以轻松地添加到对映体纯的N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺中，从而以良好或优异的收率提供相应的，稳定的N-亚磺酰基β-氨基羰基化合物。这种新的方法论代表了解决β-氨基羰基合成问题的一般方法，β-氨基羰基合成是重要的手性结构单元和天然产物的组成部分。N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺是通过N-甲氧基N-甲基乙酰胺的烯醇钾与亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）或N，O-二甲基羟胺锂与N-亚磺酰基β-氨基酯反应制备的。
• Asymmetric Synthesis of <i>trans</i>-2,5-Disubstituted Pyrrolidines from Enantiopure Homoallylic Amines. Synthesis of Pyrrolidine (−)-197B
  作者：Franklin A. Davis、Minsoo Song、Alexander Augustine

  DOI：10.1021/jo052566h

  日期：2006.3.31

  Iodocyclization of sulfinimine-derived enantiopure homoallylic sulfonamides affords trans-2,5-disubstituted 3-iodopyrrolidines and represents valuable methodology for the asymmetric synthesis of this important heterocyclic ring system.