1,4-bis(dipyrromethan-5-yl)benzene | 159152-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,4-bis(dipyrromethan-5-yl)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis(2,2'-dipyrromethyl)benzene；2-[[4-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]phenyl]-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 159152-17-7
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄
• 分子量: 366.465
• InChiKey: HKOLNLVENDTVHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-180 °C
• 沸点：
  643.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1,4-bis(dipyrromethan-5-yl)benzene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.17h， 以48%的产率得到[(η⁶-p-cymene)RuCl(1,4-bis(dipyrrin-5-yl)benzene)_0.5]₂
  参考文献：
  名称：

  基于带有可调节主腔的半三明治金属角的超分子配位化合物的自组装

  摘要：

  Ru-Ru距离为12.840（6）Å的双核Ru（II）配合物是由具有1,4-双（dipyrromethan-5-yl）配体的二聚金属前体[（p- Cymene）RuCl 2 ] 2生成的。 ）苯。通过双核Ru（II）配合物与双齿配位体4的反应逐步合成了两种类型的超分子配位Ru（II）配合物，四核金属环（环2）和六核金属环（笼3）。 2,4,6-三（吡啶-4-基）-1,3,5-traizine（TPT）的，4'-双吡啶和三齿桥配体在无模板条件下。具有大空腔的超分子配位化合物（SCC）可以封装一个或两个来宾，从而提供两个宿主-来宾系统（蒽2，pyr 3）。两种超分子配位Ru（II）配合物和客体-客体系统的特征是1 H NMR，1 H- 1 H COESY NMR，ESI-MS和UV-vis。通过单晶X射线分析进一步证实了双核Ru（II）配合物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.01.022
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 对苯二甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以41%的产率得到1,4-bis(dipyrromethan-5-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  单烧瓶内消旋二吡咯甲烷的合成及其在反式卟啉结构单元合成中的应用

  摘要：

  在不存在溶剂的情况下，在室温下醛与过量的吡咯的反应得到内消旋取代的二吡咯甲烷。该反应催化的用三氟乙酸或用BF 3 SO（ET）2。通过结晶或通过在二氧化硅上用含有1％三乙胺的洗脱液的快速色谱法纯化二吡咯甲烷。该反应与脂族或芳族醛，包括2，6-二取代的苯甲醛兼容。以这种方式制备了九种二吡咯甲烷，产率为47-86％，表明反应的范围很广。二吡咯甲烷在没有光和空气的情况下以纯化形式稳定。与对苯二甲醛和吡咯的类似反应得到相应的双-二吡咯甲烷。一个的反应内消旋取代的二吡咯甲烷与醛两步一个烧瓶中卟啉合成，得到一个直接的路线的条件下，以反式-取代的内消旋-卟啉。在形成卟啉的条件下，二吡咯甲烷的酸解作用可以忽略不计。已制备了带有外围官能团和面部阻碍基团的四种卟啉，它们是线性卟啉阵列合成中的关键组成部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89282-6

文献信息

• Facile synthesis of 1,9-diacyldipyrromethanes
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20050054858A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention provides a method of making a metal complex. The method comprises the steps of: (a) acylating a dipyrromethane or a 1-monoacyldipyrromethane to form a mixed reaction product comprising a 1,9-diacyidipyrromethane; (b) combining the reaction product with a compound of the formula R 2 MX 2 in the presence of a base, where R is alkyl or aryl, M is Sn, Si, Ge, or Pb (preferably Sn), and X is halo, OAc, acac, or OTf, to form a product comprising a metal complex of the formula DMR 2 in the mixed reaction product, wherein D is a 1,9-diacyldipyrromethane; and then (c) separating the metal complex from the mixed reaction product. The method may be utilized for the convenient synthesis and separation of 1,9-diacyldipyrromethanes. Metal complex intermediates useful in such methods are also described.

  本发明提供了一种制备金属配合物的方法。该方法包括以下步骤：(a) 酰化二吡咯甲烷或1-单酰基二吡咯甲烷，形成包含1,9-二酰基二吡咯甲烷的混合反应产物；(b) 在碱的存在下，将反应产物与化合物R2MX2（其中R为烷基或芳基，M为Sn、Si、Ge或Pb（优选Sn），X为卤、OAc、acac或OTf）结合，形成包含公式DMR2的金属配合物的产物，在混合反应产物中，其中D为1,9-二酰基二吡咯甲烷；然后(c) 将金属配合物与混合反应产物分离。该方法可用于方便合成和分离1,9-二酰基二吡咯甲烷。还描述了在这些方法中有用的金属配合物中间体。
• 1,4-Phenylene-Bridged Hexaphyrin Dimers
  作者：Hirotaka Mori、Naoki Aratani、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/ejoc.201200080

  日期：2012.4

  1,4-Phenylene-bridged [26]hexaphyrin dimer 3 was synthesized by the condensation of 1,4-phenylene-bridged tetrapyrrole carbinol 7 with tetrapyrromethane 8. The dimeric structure of 3 was confirmed by X-ray analysis. 1H NMR spectroscopy revealed that 3 and its [28]hexaphyrin congeners 4 exist as conformational mixtures in solution. Such conformational dynamics were found to be frozen for their RhI complexes

  1,4-亚苯基桥联的 [26] 六卟啉二聚体 3 是通过 1,4-亚苯基桥联的四吡咯甲醇 7 与四吡咯甲烷 8 的缩合合成的。3 的二聚体结构通过 X 射线分析得到证实。1 H NMR 光谱显示3 及其[28] 六卟啉同系物4 在溶液中作为构象混合物存在。发现这种构象动力学对于它们的 RhI 配合物 9 是冻结的，这些配合物是通过 4 的 RhI 金属化制备的。配合物 9 被 MnO2 定量氧化为 [26] 六芬二聚体 10，没有构象变化。10LL-dl 的结构通过 X 射线分析确定，以确认毛虫型构象异构化。RhI 复合物 9 构成了共价连接的抗芳香卟啉二聚体的罕见例子。
• Bridged bis-BODIPYs: their synthesis, structures and properties
  作者：Praseetha E. Kesavan、Sudipta Das、Mohsin Y. Lone、Prakash C. Jha、Shigeki Mori、Iti Gupta

  DOI：10.1039/c5dt01925g

  日期：——

  The synthesis and studies of bridged bis-BODIPYs having spacers such as thiophene, furan, N-butylcarbazole, phenylene and triphenylamine are reported.

  报道了具有硫代吡咯烷、呋喃、N-丁基咔唑、苯基和三苯胺等间隔物的桥联双BODIPY的合成和研究。
• Efficient Synthesis of Novel Bis(dipyrromethanes) with Versatile Linkers via Indium(III) Chloride-Catalyzed Condensation of Pyrrole and Dialdehydes
  作者：Hongbin Zhao、Junxu Liao、Jingheng Ning、Yujia Xie、Yingjie Cao、Liang Chen、Deliang Yang、Bangying Wang

  DOI：10.1002/adsc.201000336

  日期：2010.11.22

  series of novel bis(dipyrromethanes) with versatile arylene linkers through an indi- um(III) chloride-catalyzed condensation reaction between various dialdehydes and pyrrole has been developed. This protocol is applicable to constructing a variety of bis(dipyrromethanes) with diverse functional linkers, which provides a powerful route to construct libraries of functionalized porphyrin dimers and even

  已经开发出了一种新的高效温和的方案，该方案可通过氯化二苯（III）催化各种二醛与吡咯之间的缩合反应合成一系列具有多功能亚芳基接头的新型双（双吡咯甲烷）。该协议适用于构建具有各种功能连接子的各种双（二吡咯甲烷），这为构建功能化的卟啉二聚体甚至多卟啉阵列的库提供了一条有力的途径。
• Coordination-driven self-assembly of an iridium-cornered prismatic cage and encapsulation of three heteroguests in its large cavity
  作者：Nem Singh、Jae-Ho Jo、Young Ho Song、Hyunuk Kim、Dongwook Kim、Myoung Soo Lah、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1039/c4cc09494h

  日期：——

  An iridium-cornered nanometer-sized prismatic cage has been synthesized and characterized which allows three planar heteroguest molecules inside its cavity.

  一种镭角纳米级棱柱形笼子已被合成和表征，其允许三个平面异客分子进入其空腔。