methyl 6-aminobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate | 40680-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl 6-aminobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-aminopiperonylate；methyl 6-amino-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 40680-63-5
• 化学式: C₉H₉NO₄
• mdl: MFCD00835593
• 分子量: 195.175
• InChiKey: DXWUYJUHIZEMFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  337.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-aminobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate 生成 胡椒酸
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazine dioxides as endothelin antagonists

  摘要：

  描述了一种新型苯并噻嗪二氧化物，它们是内皮素拮抗剂，以及用于它们制备的新型中间体，制备方法，以及相同的药物组合物，这些药物组合物在治疗内皮素水平升高、肾血管性恶性高血压和肺动脉高压、脑梗死、脑缺血、充血性心力衰竭和蛛网膜下腔出血方面是有用的。

  公开号：

  US05599811A1
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 40.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 methyl 6-aminobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为针对秋水仙碱结合位点的微管蛋白聚合抑制剂的新型二苯胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新型二苯胺衍生物，并对其生物活性进行了评价。针对五种人类癌细胞系（MCF-7、MDA-MB-231、A549、HeLa 和 HT29）测试了衍生物的抗增殖活性。其中，化合物5f对HT29细胞系具有良好的抗增殖活性，IC 50值为23 nM。进一步的生物学研究表明，化合物5f抑制癌细胞迁移、集落形成和血管生成。此外，动力学研究和分子对接研究表明，化合物5f抑制微管蛋白聚合，这可能是该化合物与微管蛋白秋水仙碱位点结合的结果。此外，复合5f在 G2/M 期阻止 HT29 细胞周期，并通过上调 cyclin B1、Bcl-2、Bax、Cleaved-caspase9、Cleaved-caspase3、PARP、Cleaved-PARP 蛋白和下调 p-cdc25c 诱导 HT29 细胞凋亡 (S216) , p-cdc2 (T15) 蛋白。还测定了线粒体膜电位 (MMP) 和活性氧

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114372

文献信息

• [EN] ACTIVATORS OF THE RETINOIC ACID INDUCIBLE GENE "RIG-I' PATHWAY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS DE LA VOIE DU GÈNE INDUCTIBLE PAR L'ACIDE RÉTINOÏQUE "RIG-I" ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：KINETA INC

  公开号：WO2020036574A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention is directed to compounds of Formula (I), which are activators of the RIG-I pathway.

  本发明涉及式(I)化合物，该化合物是RIG-I通路的激活剂。
• ACTIVATORS OF THE RETINOIC ACID INDUCIBLE GENE "RIG-I" PATHWAY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Kineta Immuno-Oncology LLC

  公开号：US20200055871A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention is directed to compounds of Formula (I), which are activators of the RIG-I pathway.

  本发明涉及式（I）化合物，该化合物是RIG-I通路的激活剂。
• [EN] ACTIVATORS OF THE RETINOIC ACID INDUCIBLE GENE "RIG-1" PATHWAY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS DE LA VOIE DU GÈNE INDUCTIBLE PAR L'ACIDE RÉTINOÏQUE "RIG-1" ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：KINETA INC

  公开号：WO2020033782A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention is directed to compounds of Formula (I), which are activators of the RIG-I pathway.

  本发明涉及式(I)化合物，该化合物是RIG-I通路的激活剂。
• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF NEUROTENSIN RECEPTOR 1<br/>[FR] AGONISTES À PETITES MOLÉCULES DE RÉCEPTEUR DE NEUROTENSINE 1
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2014100501A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Provided herein are small molecule neurotensin receptor agonists, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  提供的是小分子神经降压素受体激动剂，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• 作为PI3K/mTOR抑制剂的三环类化合物，其 制备方法和用途
  申请人：上海汇伦生命科技有限公司

  公开号：CN104557955B

  公开（公告）日：2017-05-03

  本发明公开的作为PI3K/mTOR抑制剂的三环类化合物，为具有以下通式（I）的化合物。其中，Ar选自芳基或杂芳基；X、Y、Z分别独立选自O、CR2R3、NR4；Q选自O、CR2R3、NR4或不存在；R1为C1至C6烷基；n选自0‑4的整数；当n≥2时，可由两个R1与吗啉环组合为并环、桥环或螺环；R2，R3选自氢、C1至C6烷基；R4选自氢、C1至C6烷基、C3至C7环烷基、杂环基、酰基、磺酰基。本发明还公开了通式（I）化合物的制备方法，其药物组合物和用途。