2-formyl-7-methoxyimidazo[2,1-b]benzothiazole | 122830-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-formyl-7-methoxyimidazo[2,1-b]benzothiazole
• 英文别名: 10-methoxy-7-thia-2,5-diazatricyclo[6.4.0.0^2.6]dodeca-1(12),3,5,8,10-pentaene-4-carbaldehyde；2-formyl-7-methoxyimidazo[2,1-b]-benzthiazole；7-methoxy-imidazo[2,1-b]benzothiazole-2-carboxaldehyde；6-methoxyimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole-2-carbaldehyde
• CAS: 122830-09-5
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂S
• 分子量: 232.263
• InChiKey: RCCRMTHKTBGESV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-7-methoxyimidazo[2,1-b]benzothiazole 在 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 Sodium; (R)-6-[1-(7-methoxy-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)-meth-(Z)-ylidene]-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有三环杂环的6-亚甲基青霉烯作为广谱β-内酰胺酶抑制剂的构效关系：晶体学结构显示出1,4噻氮平中间体的意外结合。

  摘要：

  描述和设计了一系列七个作为新的A类和C类丝氨酸β-内酰胺酶抑制剂的三环6-亚甲基Penems。这些化合物被证明是TEM-1和AmpCβ-内酰胺酶的有效抑制剂，而对B类金属-β-内酰胺酶CcrA的抑制作用则较小。与哌拉西林联合使用时，它们的体外活性增强了来自各种细菌的所有C类抗药性菌株的敏感性。已经建立了A类SHV-1和C类GC1酶与17种丝氨酸结合的反应中间体的晶体结构，分别具有2.0 A和1.4 A的分辨率，并被精制为等于0.163和0.145的R因子。在两个β-内酰胺酶中，都形成了一个七元的1,4-硫氮平环。环中的立体C7原子在SHV-1中间体中具有R构型，在GC1中间体中具有R和S构型。三环C7取代基和酪氨酸侧链之间的疏水堆积相互作用，而不是通过C3羧酸基团的静电或氢键键合，在两种络合物中都占主导地位。基于7-内-trig环化，提出了1，4-硫氮平环结构的形成。

  DOI：

  10.1021/jm049680x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-formyl-7-methoxyimidazo[2,1-b]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  带有三环杂环的6-亚甲基青霉烯作为广谱β-内酰胺酶抑制剂的构效关系：晶体学结构显示出1,4噻氮平中间体的意外结合。

  摘要：

  描述和设计了一系列七个作为新的A类和C类丝氨酸β-内酰胺酶抑制剂的三环6-亚甲基Penems。这些化合物被证明是TEM-1和AmpCβ-内酰胺酶的有效抑制剂，而对B类金属-β-内酰胺酶CcrA的抑制作用则较小。与哌拉西林联合使用时，它们的体外活性增强了来自各种细菌的所有C类抗药性菌株的敏感性。已经建立了A类SHV-1和C类GC1酶与17种丝氨酸结合的反应中间体的晶体结构，分别具有2.0 A和1.4 A的分辨率，并被精制为等于0.163和0.145的R因子。在两个β-内酰胺酶中，都形成了一个七元的1,4-硫氮平环。环中的立体C7原子在SHV-1中间体中具有R构型，在GC1中间体中具有R和S构型。三环C7取代基和酪氨酸侧链之间的疏水堆积相互作用，而不是通过C3羧酸基团的静电或氢键键合，在两种络合物中都占主导地位。基于7-内-trig环化，提出了1，4-硫氮平环结构的形成。

  DOI：

  10.1021/jm049680x

文献信息

• Niacin receptor agonists, compositions containing such compounds and methods of treatment
  申请人：Raghavan Subharekha

  公开号：US20060293364A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The present invention encompasses compounds of Formula I: as well as pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, that are useful for treating atherosclerosis, dyslipidemias and the like. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涵盖了Formula I的化合物： 以及其药用可接受的盐和水合物，用于治疗动脉粥样硬化、血脂异常等疾病。药物组合物和使用方法也包括在内。
• [EN] HETEROTRICYCLYL 6-ALKYLIDENE-PENEMS AS BetaEpsilonTauAlpha-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'HETEROTRICYCLYL 6-ALKYLIDENE-PENEMES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BETA-LACTAMASE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003093280A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides a compound of formula I, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof.

  本发明提供了一种I式化合物，药物组合物以及其用于治疗患有细菌感染或疾病的患者的用途。
• [EN] PROBES FOR IMAGING HUNTINGTIN PROTEIN<br/>[FR] SONDES D'IMAGERIE DE LA PROTÉINE HUNTINGTINE
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2016033440A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Provided are imaging agents comprising a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of their use. Formula (I)

  提供了包含化合物I式或其药用可接受盐的成像剂，以及它们的使用方法。式(I)
• Tricyclic 6-alkylidene-penems as class-D beta-lactamases inhibitors
  申请人：Mansour Suhayl Tarek

  公开号：US20060276446A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  This invention relates to certain tricyclic 6-alkylidene penems which act as a inhibitor of class-D enzymes. β-Lactamases hydrolyze β-lactam antibiotics, and as such serve as the primary cause of bacterial resistance. The compounds of the present invention when combined with β-lactam antibiotics will provide an effective treatment against life threatening bacterial infections. In accordance with the present invention there are provided compounds of formula I which are useful for treatment of bacterial infections having class-D enzymes associated therewith: wherein: One of A and B denotes hydrogen and the other an optionally substituted fused tricyclic heteroaryl group; and X is S or O.

  这项发明涉及某些三环6-烷基亚胺基青霉素，其作为类D酶的抑制剂。β-内酰胺酶水解β-内酰胺类抗生素，因此是细菌抗药性的主要原因。本发明的化合物与β-内酰胺类抗生素结合时，将提供一种有效治疗危及生命的细菌感染的方法。根据本发明，提供了以下公式I的化合物，其用于治疗与类D酶相关的细菌感染：其中：A和B中的一个表示氢，另一个表示可选择取代的融合三环杂芳基团；X为S或O。
• Process for preparing 6-alkylidene penem derivatives
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040132708A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention provides a process of making compounds of formula I, which are useful for the treatment of bacterial infection or disease. 1

  本发明提供了一种制备式I化合物的方法，该化合物对治疗细菌感染或疾病有用。