methyl 6-acetylamino-1,3-benzodioxole-5-carboxylate | 103986-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl 6-acetylamino-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• 英文别名: 6-acetylamino-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester；6-Acetylamino-benzo[1,3]dioxol-5-carbonsaeure-methylester；Methyl 6-acetamido-1,3-benzodioxole-5-carboxylate；methyl 6-acetamido-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 103986-97-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: NOKJDGOIQTWJJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-acetylamino-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到3-amino-2-methyl-6,7-methylenedioxyquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  构象受约束的N-酰基hydr类似物的合成和止痛作用：天然黄樟脑衍生的新型N-亚芳基氨基喹唑啉-4（3 H）-one化合物的发现

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了新的3-（芳基亚氨基）-2-甲基-6,7-亚甲基二氧基-喹唑啉-4（3 H）-one的止痛，抗炎和血小板抗聚集特性的合成和评估。衍生物（3a–j），被设计为以前在LASSBio上开发的镇痛性1,3-苯并二氧戊基-N-酰基hydr的构象受限类似物（1）。以丰富的巴西天然产物黄樟脑（2）为起始原料，以很高的收率合成了目标化合物。药理分析使我们鉴定出化合物LASSBio-1240（3b）和LASSBio-1272（3d）作为新的镇痛剂原型，其抗伤害感受性分别比使用双嘧啶和吲哚美辛作为AcOH诱导的腹部收缩试验和福尔马林试验中的标准品更有效。这些结果证实了在构象限制策略的开发中的成功，该策略用于鉴定具有优化的镇痛作用的新型环状N-酰基hydr类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.009
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-1,3-苯并二氧戊环-5-羧酸甲酯 在 镍 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 6-acetylamino-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Darstellung von 2-substituierten 3-Amino-6,7-methylendioxychinazolonen-(4)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905673

文献信息

• Darstellung von 2-substituierten 3-Amino-6,7-methylendioxychinazolonen-(4)
  作者：F. Dallacker

  DOI：10.1007/bf00905673

  日期：——
• Synthesis and analgesic profile of conformationally constrained N-acylhydrazone analogues: Discovery of novel N-arylideneamino quinazolin-4(3H)-one compounds derived from natural safrole
  作者：Rodolfo C. Maia、Leandro L. Silva、Eduardo F. Mazzeu、Milla M. Fumian、Claudia M. de Rezende、Antonio C. Doriguetto、Rodrigo S. Corrêa、Ana Luisa P. Miranda、Eliezer J. Barreiro、Carlos Alberto Manssour Fraga

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.009

  日期：2009.9

  we reported the synthesis and evaluation of the analgesic, anti-inflammatory, and platelet anti-aggregating properties of new 3-(arylideneamino)-2-methyl-6,7-methylenedioxy-quinazolin-4(3H)-one derivatives (3a–j), designed as conformationally constrained analogues of analgesic 1,3-benzodioxolyl-N-acylhydrazones (1) previously developed at LASSBio. Target compounds were synthesized in very good yields

  在这项工作中，我们报告了新的3-（芳基亚氨基）-2-甲基-6,7-亚甲基二氧基-喹唑啉-4（3 H）-one的止痛，抗炎和血小板抗聚集特性的合成和评估。衍生物（3a–j），被设计为以前在LASSBio上开发的镇痛性1,3-苯并二氧戊基-N-酰基hydr的构象受限类似物（1）。以丰富的巴西天然产物黄樟脑（2）为起始原料，以很高的收率合成了目标化合物。药理分析使我们鉴定出化合物LASSBio-1240（3b）和LASSBio-1272（3d）作为新的镇痛剂原型，其抗伤害感受性分别比使用双嘧啶和吲哚美辛作为AcOH诱导的腹部收缩试验和福尔马林试验中的标准品更有效。这些结果证实了在构象限制策略的开发中的成功，该策略用于鉴定具有优化的镇痛作用的新型环状N-酰基hydr类似物。