1-[(4S,5R)-5-[(2R,3S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,3-dimethylpentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethanone | 1021866-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(4S,5R)-5-[(2R,3S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,3-dimethylpentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethanone
• CAS: 1021866-86-3
• 化学式: C₃₂H₄₉O₇PSi
• 分子量: 604.796
• InChiKey: LIALMEJOHLNBDL-NLCQSSBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S,5R)-5-[(2R,3S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,3-dimethylpentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethanone 、 (1S,3R,5S,6S,8S,10R,12S,13R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,8,10-trimethyl-13-phenylmethoxy-12-(phenylmethoxymethyl)-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecane-6-carbaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.0h， 以739.2 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  麦芽毒素的合成研究。1.具有侧链的C'D'E'F'环系统的立体选择性合成。

  摘要：

  通过收敛策略已经完成了具有侧链的麦托毒素C'D'E'F'环系统的立体选择性合成。关键反应包括C'D'E'环和侧链的Horner-Wadsworth-Emmons偶联以及随后通过二氢吡喃的硅烷还原而构建的F'环。

  DOI：

  10.1021/ol800267x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5R)-5-((2R,3S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2,3-dimethylpentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以95%的产率得到1-[(4S,5R)-5-[(2R,3S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,3-dimethylpentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  麦芽毒素的合成研究。1.具有侧链的C'D'E'F'环系统的立体选择性合成。

  摘要：

  通过收敛策略已经完成了具有侧链的麦托毒素C'D'E'F'环系统的立体选择性合成。关键反应包括C'D'E'环和侧链的Horner-Wadsworth-Emmons偶联以及随后通过二氢吡喃的硅烷还原而构建的F'环。

  DOI：

  10.1021/ol800267x

文献信息

• Synthetic Studies on Maitotoxin. 1. Stereoselective Synthesis of the C′D′E′F′-Ring System Having a Side Chain
  作者：Masayuki Morita、Seishi Ishiyama、Hiroyuki Koshino、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol800267x

  日期：2008.5.1

  The stereoselective synthesis of the maitotoxin C'D'E'F'-ring system having a side chain has been accomplished through a convergent strategy. The key reactions include Horner-Wadsworth-Emmons coupling of the C'D'E'-ring and the side chain and subsequent construction of the F'-ring by silane reduction of dihydropyran.

  通过收敛策略已经完成了具有侧链的麦托毒素C'D'E'F'环系统的立体选择性合成。关键反应包括C'D'E'环和侧链的Horner-Wadsworth-Emmons偶联以及随后通过二氢吡喃的硅烷还原而构建的F'环。