6-硝基-1,3-苯并二氧戊环-5-羧酸甲酯 | 721-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-硝基-1,3-苯并二氧戊环-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-nitrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-nitro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate；6-nitropiperonylic acid methyl ester；6-nitro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester；6-Nitro-benzo[1,3]dioxol-5-carbonsaeure-methylester；6-nitro-1,3-benzodioxol-5-methyl carboxylate；methyl 3,4-methylenedioxy-6-nitrobenzoate；1,3-Benzodioxole-5-carboxylic acid, 6-nitro-, methyl ester
• CAS: 721-00-6
• 化学式: C₉H₇NO₆
• mdl: MFCD00022954
• 分子量: 225.158
• InChiKey: OYWDFLIPTKVKKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  345.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-1,3-苯并二氧戊环-5-羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 二氧化硫 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Endothelin receptor antagonists: synthesis and structure–activity relationships of substituted benzothiazine-1,1-dioxides

  摘要：

  The development of benzothiazine-1,1-dioxide derivatives as a new structural class of potent endothelin receptor antagonists is described. Structure-activity relationships (SAR) revealed that PD164800 (1) is a potent antagonist of the ETA receptor subtype. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00080-7
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 氯化亚砜 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-硝基-1,3-苯并二氧戊环-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  作为针对秋水仙碱结合位点的微管蛋白聚合抑制剂的新型二苯胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新型二苯胺衍生物，并对其生物活性进行了评价。针对五种人类癌细胞系（MCF-7、MDA-MB-231、A549、HeLa 和 HT29）测试了衍生物的抗增殖活性。其中，化合物5f对HT29细胞系具有良好的抗增殖活性，IC 50值为23 nM。进一步的生物学研究表明，化合物5f抑制癌细胞迁移、集落形成和血管生成。此外，动力学研究和分子对接研究表明，化合物5f抑制微管蛋白聚合，这可能是该化合物与微管蛋白秋水仙碱位点结合的结果。此外，复合5f在 G2/M 期阻止 HT29 细胞周期，并通过上调 cyclin B1、Bcl-2、Bax、Cleaved-caspase9、Cleaved-caspase3、PARP、Cleaved-PARP 蛋白和下调 p-cdc25c 诱导 HT29 细胞凋亡 (S216) , p-cdc2 (T15) 蛋白。还测定了线粒体膜电位 (MMP) 和活性氧

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114372

文献信息

• [EN] ACTIVATORS OF THE RETINOIC ACID INDUCIBLE GENE "RIG-I' PATHWAY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS DE LA VOIE DU GÈNE INDUCTIBLE PAR L'ACIDE RÉTINOÏQUE "RIG-I" ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：KINETA INC

  公开号：WO2020036574A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention is directed to compounds of Formula (I), which are activators of the RIG-I pathway.

  本发明涉及式(I)化合物，该化合物是RIG-I通路的激活剂。
• ACTIVATORS OF THE RETINOIC ACID INDUCIBLE GENE "RIG-I" PATHWAY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Kineta Immuno-Oncology LLC

  公开号：US20200055871A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention is directed to compounds of Formula (I), which are activators of the RIG-I pathway.

  本发明涉及式（I）化合物，该化合物是RIG-I通路的激活剂。
• [EN] ACTIVATORS OF THE RETINOIC ACID INDUCIBLE GENE "RIG-1" PATHWAY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS DE LA VOIE DU GÈNE INDUCTIBLE PAR L'ACIDE RÉTINOÏQUE "RIG-1" ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：KINETA INC

  公开号：WO2020033782A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention is directed to compounds of Formula (I), which are activators of the RIG-I pathway.

  本发明涉及式(I)化合物，该化合物是RIG-I通路的激活剂。
• 作为PI3K/mTOR抑制剂的三环类化合物，其 制备方法和用途
  申请人：上海汇伦生命科技有限公司

  公开号：CN104557955B

  公开（公告）日：2017-05-03

  本发明公开的作为PI3K/mTOR抑制剂的三环类化合物，为具有以下通式（I）的化合物。其中，Ar选自芳基或杂芳基；X、Y、Z分别独立选自O、CR2R3、NR4；Q选自O、CR2R3、NR4或不存在；R1为C1至C6烷基；n选自0‑4的整数；当n≥2时，可由两个R1与吗啉环组合为并环、桥环或螺环；R2，R3选自氢、C1至C6烷基；R4选自氢、C1至C6烷基、C3至C7环烷基、杂环基、酰基、磺酰基。本发明还公开了通式（I）化合物的制备方法，其药物组合物和用途。
• N-aryl(thio)anthranilic acid amide derivatives, their preparation and their use as VEGF receptor tyrosine kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020019414A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  1 Described are compounds of formula (I), wherein W is O or S; X is NR 8 ; Y is CR 9 R 10 -(CH 2 )n wherein R 9 and R 10 are independently of each other hydrogen or lower alkyl, and n is an integer of from and including 0 to and including 3; or Y is SO 2 ; R 1 is aryl; R 2 is a mono- or bicyclic heteroaryl group comprising one or more ring nitrogen atoms with the exception that R 2 cannot represent 2-phthalimidyl, and in case of Y═SO 2 cannot represent 2,1,3-benzothiadiazol-4-yl; any of R 3 , R 4 , R 5 and R 6 , independently of the other, is H or a substituent other than hydrogen; and R 7 and R 8 , independently of each other, are H or lower alkyl; or a N-oxide or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the preparation of a pharmaceutical product for the treatment of a neoplastic disease which responds to an inhibition of the VEGF receptor tyrosine kinase activity. The compounds of formula (I) can be used for the treatment e.g. of a neoplastic disease, such as a tumor disease, of retinopathy and age-related macular degeneration.

  描述的是化合物的结构式（I），其中W是O或S；X是NR8；Y是CR9R10-(CH2)n，其中R9和R10彼此独立地是氢或较低的烷基，n是从0到3的整数；或Y是SO2；R1是芳基；R2是一个含有一个或多个环氮原子的单环或双环杂环基团，但R2不能代表2-邻苯二甲酰胺，并且在Y为SO2的情况下不能代表2,1,3-苯并噻二唑-4-基；R3、R4、R5和R6中的任何一个，独立于其他，是H或除氢之外的取代基；R7和R8，彼此独立地是H或较低的烷基；或其N-氧化物或药用可接受的盐，用于制备用于治疗对VEGF受体酪氨酸激酶活性抑制产生反应的恶性疾病的药物产品。结构式（I）的化合物可用于治疗恶性疾病，如肿瘤疾病，视网膜病和老年性黄斑变性等。