1-methyl-1-indanol | 64666-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-methyl-1-indanol
• 英文别名: (±)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol；1-hydroxy 1-methyl indane；rac-1-methylindanol；1-Methylindan-1-ol；1-Methyl-indan-1-ol；1-hydroxy-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indene；1-Methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-OL；1-methyl-2,3-dihydroinden-1-ol
• CAS: 64666-42-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• mdl: MFCD12067606
• 分子量: 148.205
• InChiKey: ARYNNMVDWALCPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  118 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.068 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-indanol 在 三(2-氯乙基)胺 、 trityl perchlorate 、 硫酸 、 三氟化硼 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过叔叠氮化物合成新的二氢喹啉

  摘要：

  当使用茚满系列的叔醇时，SCHMIDT反应可以合成在-2位取代的二氢喹啉。使用三苯基甲基高氯酸盐将后者在相应的喹啉中加香。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88181-2
• 作为产物：
  描述：

  乙基铟烷醇 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-methyl-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  烷氧基自由基β-断裂反应的结构效应。直接测量苯并环烯-1-氧基自由基开环的绝对速率常数

  摘要：

  通过激光闪光光解法直接测量了一系列苯并环烯-1-氧基和2-（4-甲基苯基）-2-丁氧基的β-断裂的绝对速率常数。苯并环烯-1-氧基自由基以与相应环烷烃的环应变平行的速率开环。在1-X-茚满-1-氧基自由基系列中，当X = H，Me时，观察到开环，而当X = Et时，发生独家CX键断裂。讨论了控制片段区域选择性的因素。

  DOI：

  10.1021/jo048026m

文献信息

• Silica Chloride (SiO₂-Cl) and Trimethylsilyl Chloride (TMSCl) Promote Facile and Efficient Dehydration of Tertiary Alcohols
  作者：Habib Firouzabadi、Naser Iranpoor、Hassan Hazarkhani、Babak Karimi

  DOI：10.1081/scc-120025173

  日期：2003.11

  Abstract Silica chloride (SiO2-Cl), as a heterogeneous reagent, has been used for the efficient dehydration of tertiary alcohols under mild reaction conditions. For comparison, we have also used trimethylsilyl chloride (TMSCl) as a homogeneous reagent for this purpose. We have found that silica chloride is a more efficient reagnet than trimethylsilyl chloride for this purpose. Handling of SiO2-Cl is

  摘要 氯化硅 (SiO2-Cl) 作为一种非均相试剂，已被用于在温和的反应条件下有效地脱水叔醇。为了进行比较，我们还使用三甲基氯硅烷 (TMSCl) 作为均相试剂用于此目的。我们已经发现，为此目的，氯化硅是比三甲基氯硅烷更有效的反应物。处理 SiO2-Cl 比 TMSCl 更安全、更容易，特别是对于大规模操作。几种竞争反应也证明了该方法的选择性。在反应中没有观察到醚形成、重排产物和聚合反应。
• Generation of 3-methoxy-3a-methyl-3aH-indene and study of its cycloaddition reactions
  作者：Thomas L. Gilchrist、Charles W. Rees、David Tuddenham

  DOI：10.1039/p19810003214

  日期：——

  The title compound (1) has been prepared form indan-1-one by Birch reduction and methylation followed by the introduction of a further double bond, enolisation of the ketone, and O-methylation. The tetraenol ether (1) is the first 3aH-indene derivative to be isolated. It is shown to be oxidised by air to the Z-cinnamic ester (5), and to undergo ready rearrangement to the 1H-indene (7). Cycloadditions

  通过桦木还原和甲基化，然后引入另外的双键，酮的烯醇化，和O-甲基化，由茚满-1-酮制备标题化合物（1）。四烯醇醚（1）是第一个要分离的3a H-茚衍生物。已显示出它会被空气氧化为Z-肉桂酸酯（5），并容易地重排为1 H-茚（7）。观察到N-苯基三唑啉二酮，偶氮二甲酸二乙酯和乙炔二羧酸二甲酯与四烯的末端环加成。这些正式的[8 + 2]环加成与N所观察到的[4 + 2]环加成相反-苯马来酰亚胺。[4 + 2]加合物在加热时发生重排，得到[8 + 2]加合物的混合物：建议该过程涉及将加合物解离成其组分并重新结合。
• Tandem elimination-oxidation of tertiary benzylic alcohols with an oxoammonium salt
  作者：Rowan I. L. Meador、Robert E. Anderson、John D. Chisholm

  DOI：10.1039/d1ob00965f

  日期：——

  alcohols react with oxoammonium salts, undergoing a tandem elimination/allylic oxidation to provide an allylic ether product in a single step. This mode of reactivity provides a rapid entry into allylic ethers from certain benzylic tertiary alcohols. The allylic ether may be cleaved under reductive conditions to reveal the allylic alcohol.

  叔苄醇与氧代铵盐反应，经历串联消除/烯丙基氧化，在一个步骤中提供烯丙基醚产物。这种反应模式提供了从某些苄基叔醇快速进入烯丙基醚的途径。烯丙基醚可在还原条件下裂解以显示烯丙基醇。
• Optically active tertiary alcohols by biocatalysis
  作者：Devrim Özdemirhan

  DOI：10.1080/00397911.2016.1274032

  日期：2017.4.3

  chemoenzymatic route to optically active aromatic ring-fused cyclic tertiary alcohols (S)-(–)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol-(–)-1b, (S)-(+)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol-(+)-1a has been reported.[9] CAL-A (lipase-A from Candida antarctica) was found the best biocatalyst for 1b, CAL-A cross linked enzyme aggregate (CLEA) for 1a, with ee values of 20 and 45% and the esters 2b and 2a with ee values

  摘要 最初，化学酶法制备光学活性芳香环稠环叔醇 (S)-(–)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol-(–)-1b, (S) -(+)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol-(+)-1a 已有报道。[9] CAL-A（来自南极念珠菌的脂肪酶-A）被发现是 1b 的最佳生物催化剂，CAL-A 交联酶聚集体 (CLEA) 是 1a 的 ee 值为 20% 和 45%，酯 2b 和 2a 的 ee 值为 99和 71%。然后，环戊二烯锚定的叔烯丙基 1a'、高烯丙基 1b' 和高炔丙基 1c 醇以高 ee（高达 90%）进行酶促拆分，化学收率分别为 44%、40% 和 43%，环己基 2 -ene 在高 ee（高达 97%）中锚定叔烯丙基 3a、高烯丙基 3b 和高炔丙基 3c 醇，化学产率依次为 42%、45% 和
• New methods for the synthesis of naphthyl amines; application to the synthesis of dihydrosanguinarine, sanguinarine, oxysanguinarine and (±)-maclekarpines B and C
  作者：Matthew R. Tatton、Iain Simpson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c4cc05209a

  日期：——

  A new method for preparing naphthyl amines from 1,5 unsaturated dicarbonyl precursors is described; the utility of this new method was proven in the syntheses of several natural products, all containing the benzo[c]phenanthridine core and enabled by a radical promoted cyclisation of the naphthyl amine products formed in the key cyclisation.

  描述了一种由1，5-不饱和二羰基前体制备萘胺的新方法。这种新方法的实用性在几种天然产物的合成中得到了证明，这些产物均含有苯并[c]菲啶核，并且通过在关键环化反应中形成的萘胺产物进行自由基促进的环化反应而得以实现。