(R)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-methyl-2,3-dihydroinden-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: ARYNNMVDWALCPX-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 1-茚酮 在 2,4-di-tert-butyl-6-((((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)(methyl)amino)methyl)phenol 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到(R)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合理配体设计合成叔醇的格氏试剂的不对称

  摘要：

  据报道，通过将有机镁试剂直接添加到酮中，可以对叔醇进行高度对映选择性的构建，这是一种简单，通用和实用的方法。通过基于机理假设的合理配体设计发现，它具有空前的广泛范围。它利用了一种新型的手性三齿二胺/苯酚配体，该配体很容易从反应混合物中除去。通过应用于维生素E的形式不对称合成（> 95：5 dr）来举例说明。

  DOI：

  10.1002/anie.201610462

文献信息

• Optically active tertiary alcohols by biocatalysis
  作者：Devrim Özdemirhan

  DOI：10.1080/00397911.2016.1274032

  日期：2017.4.3

  chemoenzymatic route to optically active aromatic ring-fused cyclic tertiary alcohols (S)-(–)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol-(–)-1b, (S)-(+)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol-(+)-1a has been reported.[9] CAL-A (lipase-A from Candida antarctica) was found the best biocatalyst for 1b, CAL-A cross linked enzyme aggregate (CLEA) for 1a, with ee values of 20 and 45% and the esters 2b and 2a with ee values

  摘要 最初，化学酶法制备光学活性芳香环稠环叔醇 (S)-(–)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol-(–)-1b, (S) -(+)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol-(+)-1a 已有报道。[9] CAL-A（来自南极念珠菌的脂肪酶-A）被发现是 1b 的最佳生物催化剂，CAL-A 交联酶聚集体 (CLEA) 是 1a 的 ee 值为 20% 和 45%，酯 2b 和 2a 的 ee 值为 99和 71%。然后，环戊二烯锚定的叔烯丙基 1a'、高烯丙基 1b' 和高炔丙基 1c 醇以高 ee（高达 90%）进行酶促拆分，化学收率分别为 44%、40% 和 43%，环己基 2 -ene 在高 ee（高达 97%）中锚定叔烯丙基 3a、高烯丙基 3b 和高炔丙基 3c 醇，化学产率依次为 42%、45% 和
• [EN] CHIRAL DIAMINE COMPOUNDS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL ALCOHOL AND CHIRAL AMINE<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIAMINE CHIRALE POUR LA PRÉPARATION D'ALCOOL CHIRAL ET D'AMINE CHIRALE
  申请人：UNIV DUBLIN

  公开号：WO2015181182A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  A process for the stereoselective preparation of a chiral alcohol or a chiral amine, the process comprising reacting a first prochiral reactant selected from the group consisting of a ketone, an aldehyde, and an inline, with a second reactant comprising a Grignard reagent, in the presence of a chiral trans-diamim of formula (1) as defined herein. Also provided is the use of the chiral trans-diamine of formula (1) in a Grignard reaction and the chiral trans-diamines per se.

  一种用于立体选择性制备手性醇或手性胺的方法，该方法包括在存在本文所定义的式（1）的手性转二胺的情况下，将从酮、醛和内酰胺组成的一组中选择的第一个原始手性反应物与包含格氏试剂的第二个反应物反应。还提供了手性转二胺在格氏反应中的应用以及手性转二胺本身。
• Alkyl-, Aryl-, Vinyl-, and Heterosubstituted Organozirconium Compounds. -Selective nucleophiles of low basicity. Preliminary communication
  作者：Beat Weidmann、Christopher D. Maycock、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19810640532

  日期：1981.7.22

  Solutions of the title compounds are accessible from organolithium reagents and trialkoxyzirconium chloride (equation 2). In contrast to their titanium analogues, vinylzirconium reagents are stable enough to be employed. Generally, organozirconium reagents are highly selective aldehyde and ketone carbonylophiles of exceedingly low basicity (Tables 1, 2, 3 and typical procedure).

  标题化合物的溶液可从有机锂试剂和三烷氧基氯化锆（方程式2）中获得。与它们的钛类似物相比，乙烯基锆试剂足够稳定，可以使用。通常，有机锆试剂是碱性极低的高度选择性的醛和酮羰基亲和剂（表1、2、3和典型步骤）。
• Dynamic kinetic resolution of a tertiary alcohol
  作者：Franziska Kühn、Satoko Katsuragi、Yasuhiro Oki、Cedric Scholz、Shuji Akai、Harald Gröger

  DOI：10.1039/c9cc09103c

  日期：——

  compounds being at the same time compatible with the resolution reaction, which preferably is carried out with an enzyme. In this study, the first example of a dynamic kinetic resolution of a racemic tertiary alcohol is presented. The desired synthesis of the resulting enantiomerically pure ester was achieved by combining a lipase-catalyzed kinetic resolution with an in situ racemization utilizing a bio-compatible

  尽管动态动力学拆分对于多种化合物类别都取得了巨大的成功，但叔醇及其相应的酯仍然是这类方法最具挑战性的底物之一。这是由于叔醇的大小和位阻以及由于难于寻找使这些化合物消旋化的反应条件同时与拆分反应相容的原因，优选用酶进行。在这项研究中，提出了外消旋叔醇动力学动力学拆分的第一个例子。通过将脂肪酶催化的动力学拆分与利用生物相容性氧钒催化剂的原位外消旋相结合，可以实现所需对映体纯酯的合成。第一，检查，改进和调整了两个单独的反应，使其彼此兼容。随后，将两种催化剂按定制量添加导致所需的组合过程，并以＞ 99％的ee和超过50％的转化率递送产物，从而证明了这种所需的叔醇动力学动力学分辨率。
• Chromium(II)-catalyzed enantioselective arylation of ketones
  作者：Gang Wang、Shutao Sun、Ying Mao、Zhiyu Xie、Lei Liu

  DOI：10.3762/bjoc.12.275

  日期：——

  The chromium-catalyzed enantioselective addition of carbo halides to carbonyl compounds is an important transformation in organic synthesis. However, the corresponding catalytic enantioselective arylation of ketones has not been reported to date. Herein, we report the first Cr-catalyzed enantioselective addition of aryl halides to both arylaliphatic and aliphatic ketones with high enantioselectivity in an intramolecular version, providing facile access to enantiopure tetrahydronaphthalen-1-ols and 2,3-dihydro-1H-inden-1-ols containing a tertiary alcohol.

  铬催化的卤代烃对羰基化合物的不对称加成是有机合成中的重要转化。然而，到目前为止，尚未报道酮的相应催化不对称芳基化。在这里，我们报告了第一个铬催化的对芳基卤代烃对芳基脂肪族和脂肪族酮的不对称加成，具有高对映选择性的分子内版本，提供了易于获得的对映纯四氢萘-1-醇和含有三级醇的2,3-二氢-1H-茚-1-醇。