((2R,3S)-3-((benzyloxy)methyl)oxiran-2-yl)methanol | 78469-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3S)-3-((benzyloxy)methyl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2R,3S)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 78469-85-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: KSQBAPLQXNCSOC-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-((benzyloxy)methyl)oxiran-2-yl)methanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (1R,2R)-1-((4S,5R)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saccharides and related polyhydroxylated natural products. 1. Simple alditols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a051
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 在 (-)-diethyl tartrate 作用下， 生成 ((2R,3S)-3-((benzyloxy)methyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  (+)-desepoxyasperdiol的全合成

  摘要：

  合成这些对映选择性 avec comme etapes cles：l'introduction de l'asymmetrie par scission regioselective d'un oxiranne甲醇和形成 d'un cycle a 14 carbones utilisant les conditions de la reaction de Horner Emmons developpees par Masamune et Ronsh

  DOI：

  10.1021/ja00265a032

文献信息

• Cyclofunctionalisation of epoxyalcohol derivatives. 1. Delivery of functionalised carbon for stereospecific synthesis of dihydrofurans and dihydroxyacids
  作者：Stuart W. McCombie、Bandarpalle B. Shankar、Ashit K. Ganguly

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84583-4

  日期：——

  E-2-(Phenylsulfonyl)vinyl ethers of 2,3-epoxyalcohols are stereospecifically rearranged to 3-(phenylsulfony])-4-(1-hydroxyalkyl)-4,5-dihydrofurans on treatment with LDA. Oxidation of these compounds or the derived des-sulfonyl compounds provides esters or lactones which correspond to regiospecific delivery of -CO2H or -CH2CO2H to C-2, with inversion.

  在用LDA处理后，将2，3-环氧醇的E-2-（苯磺酰基）乙烯基醚立体有择地重排为3-（苯磺酰基）-4-（1-羟烷基）-4，5-二氢呋喃。这些化合物或衍生的去磺酰基化合物的氧化提供了酯或内酯，其对应于-CO 2 H或-CH 2 CO 2 H向C-2的区域特异性递送，并具有转化作用。
• New Methodology for the Conversion of Epoxides to Alkenes
  作者：Feng-Ling Wu、Benjamin P. Ross、Ross P. McGeary

  DOI：10.1002/ejoc.200901264

  日期：2010.4

  Epoxides have been transformed in good yields to alkenes by a process involving (i) ring-opening of the epoxide with 2-mercaptobenzothiazole, (ii) oxidation of the derived s-hydroxy thioethers to the corresponding sulfones, and (iii) thermal or base-promoted fragmentation of these sulfones to alkenes. The stereochemistry of the starting epoxide is transfer-red faithfully to the alkene product, because

  环氧化物已通过以下过程以良好的收率转化为烯烃，包括 (i) 环氧化物与 2-巯基苯并噻唑的开环，(ii) 衍生的 s-羟基硫醚氧化为相应的砜，以及 (iii) 热或碱- 促进这些砜碎裂成烯烃。由于 SN2 环氧化物开环反应和 s-烷氧基亚磺酸盐中间体的反周面 SO2 消除反应，起始环氧化物的立体化学忠实地转移到烯烃产物上。这种方法可能构成新的烯烃保护基策略的基础。© 2010 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA。
• Synthesis of Diastereomerically and Enantiomerically Pure 2,3-Disubstituted Tetrahydrofurans Using a Sulfoxonium Ylide
  作者：Jennifer M. Schomaker、Veera Reddy Pulgam、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja0469075

  日期：2004.10.1

  via Sharpless asymmetric epoxidation chemistry, offer access to a wide variety of enantiomerically pure compounds. In this communication, we describe the use of a Payne rearrangement to control regioselectivity in the ring-opening of a series of 2,3-epoxy alcohols with dimethylsulfoxonium methylide to yield diastereomerically and/or enantiomerically pure disubstituted tetrahydrofuran rings. The factors

  2,3-环氧醇的亲核取代反应可通过 Sharpless 不对称环氧化化学轻松制备，提供了获得多种对映体纯化合物的途径。在这篇通讯中，我们描述了使用 Payne 重排来控制一系列 2,3-环氧醇与二甲基亚砜开环的区域选择性，以产生非对映体和/或对映体纯的双取代四氢呋喃环。讨论了影响 THF 环产品成功和取代模式的因素，包括空间、电子和溶剂效应。
• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015095276A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention is directed to 2,5,6-substituted morpholine derivatives and their use in the inhibition of HIV protease, the inhibition of HIV replication, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  本发明涉及2,5,6-取代吗啡啶衍生物及其在抑制HIV蛋白酶、抑制HIV复制、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延缓艾滋病发作或进展中的用途。这些化合物及其盐可用作药物组合物中的成分，可选择性地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。
• Trapping of Payne rearrangement intermediates with arylselenide anions
  作者：Michael E. Jung、Daniel L. Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.103

  日期：2015.6

  The intermediate epoxy alcohols prepared via a Payne rearrangement can be trapped with arylselenide anions, giving mixtures of ring-opened products. The 1-arylseleno-2,3-diols are generally favored over the 3-arylseleno-1,2-diols in this process although the reaction of trisubstituted epoxyalcohols, for example, 17, differs from those of disubstituted epoxyalcohols, for example, 21.

  通过Payne重排制备的中间体环氧醇可被芳硒化物阴离子捕获，得到开环产物的混合物。尽管三取代环氧醇（例如17）的反应不同于二取代环氧醇（例如21）的反应，但是在此方法中，1-芳基硒代2,3-二醇通常比3-芳基硒代1,2-二醇更受青睐。。