1-benzyloxy-2,3-dihydroxypentane | 99666-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-2,3-dihydroxypentane
• 英文别名: (2S,3S)-1-phenylmethoxypentane-2,3-diol
• CAS: 99666-03-2；99745-03-6；117248-14-3；130404-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: BYMYOHZJXFUGEY-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-2,3-dihydroxypentane 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (-)-(3R,4S)-(Z,Z)-6,9-cis-3,4-Epoxynonadecadiene
  参考文献：
  名称：

  Access to unsaturated chiral epoxides. Part. III1: Synthesis of a component of the sex pheromone of Boarmia selenaria

  摘要：

  A general method for the synthesis of chiral cis epoxides, which we have previously described, is used to synthetize the active enantiomer I of the sex pheromone of Boarmia selenaria.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00169-p
• 作为产物：
  描述：

  (I+/-S,2S)-I+/--[(Phenylmethoxy)methyl]-2-oxiranemethanol 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BEHRENS, C. H.;KO, S. Y.;SHARPLESS, K. B.;WALKER, F. J., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5687-5696

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective transformation of 2,3-epoxy alcohols and related derivatives. Strategies for nucleophilic attack at carbon-1
  作者：Carl H. Behrens、Soo Y. Ko、K. Barry Sharpless、Frederick J. Walker

  DOI：10.1021/jo00350a050

  日期：1985.12
• Page, Philip C. Bulman; Rayner, Christopher M.; Sutherland, Ian O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1375 - 1382
  作者：Page, Philip C. Bulman、Rayner, Christopher M.、Sutherland, Ian O.

  DOI：——

  日期：——