(2S,3S)-1-(benzyloxy)butane-2,3,4-triol | 81028-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-(benzyloxy)butane-2,3,4-triol
• 英文别名: 4-benzyloxy-L-threitol；(2s,3s)-4-(Phenylmethoxy)-1,2,3-butanetriol；(2S,3S)-4-phenylmethoxybutane-1,2,3-triol
• CAS: 81028-07-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: QVBRSHTYOBPOEE-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(benzyloxy)butane-2,3,4-triol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 全氟丁基磺酰氟 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (2S,3R)-1-(benzyloxy)-2-fluorobutan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  部分氟化的N-烷基取代的哌啶-2-羧酰胺对药理学性质的影响

  摘要：

  通过选择性地将1-3个氟原子引入n-丙基和n中，研究了N-烷基-哌啶-2-羧酰胺的药理相关特性的调节局部麻醉药罗哌卡因和左旋布比卡因的叔丁基侧链。附近氟取代基对碱的调节本质上是加和的，并且表现出随氟与碱中心之间的拓扑距离而变的指数衰减。中性哌啶衍生物的固有亲脂性显示出对连接至中性杂芳基系统的部分氟化烷基的特征响应。但是，附近的氟取代基引起的碱度降低会影响中性pH值的亲脂性，因此所有部分氟化的衍生物的亲脂性都比其未氟化的母体相似或更高。发现水溶性与亲脂性成反比，并且与晶体堆积能有很大关系，如熔点温度的变化所示。发现所有氟化衍生物在人肝微粒体中都更容易被氧化，降解速率与亲脂性增加相关。因为哌啶-2-羧酰胺核心是手性的，所以与对映异构体配对N-烷基是非对映异构的。虽然对于碱性或亲脂性几乎观察不到对这种立体异构的反应，但是对于熔点温度和氧化降解观察到更明显的变化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600325
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2S,3S)-1-(benzyloxy)butane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saccharides and related polyhydroxylated natural products. 1. Simple alditols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a051

文献信息

• Ophthamological drugs
  申请人：Toone J. Eric

  公开号：US20060135609A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present invention relates generally to ophthamological drugs. More specifically, the inventon relates to a method of modifying (derivatizing) ophthamological drugs so as to increase their penetration through the cornea. The invention also relates to drugs modified (derivatized) in accordance with the instant method and to the use of same in treating conditions associated with elevated intraocular pressure, particularly, glaucoma.

  本发明一般涉及眼科药物。更具体地，本发明涉及一种修改（衍生化）眼科药物的方法，以增加它们通过角膜的渗透性。本发明还涉及根据本方法修改（衍生化）的药物，以及将其用于治疗与眼内压升高相关的疾病，特别是青光眼。
• OPHTHAMOLOGICAL DRUGS
  申请人：Toone Eric J.

  公开号：US20090318542A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates generally to ophthamological drugs. More specifically, the invention relates to a method of modifying (derivatizing) ophthamological drugs so as to increase their penetration through the cornea. The invention also relates to drugs modified (derivatized) in accordance with the instant method and to the use of same in treating conditions associated with elevated intraocular pressure, particularly, glaucoma.

  本发明通常涉及眼科药物。更具体地说，本发明涉及一种改性（衍生化）眼科药物的方法，以增加它们穿过角膜的渗透性。本发明还涉及按照本方法改性（衍生化）的药物，以及将其用于治疗与眼内压升高有关的疾病，特别是青光眼。
• Regioselective Protection of Triols to Cyclic Carbonates
  作者：Kang、Jeon、Nam、Park、Lee

  DOI：10.1080/00397919408011189

  日期：1994.2
• Roush, William R.; VanNieuwenhze, Michael S., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 19, p. 8536 - 8543
  作者：Roush, William R.、VanNieuwenhze, Michael S.

  DOI：——

  日期：——
• US8642644B2
  申请人：——

  公开号：US8642644B2

  公开（公告）日：2014-02-04