(2R,3S)-3-methyl-4-phenylmethoxybutane-1,2-diol | 59005-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-methyl-4-phenylmethoxybutane-1,2-diol
• CAS: 59005-41-3；78479-16-0；80184-02-7；81422-90-4；117112-55-7；130321-91-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: BSAZSOBKWUSCEH-JQWIXIFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-methyl-4-phenylmethoxybutane-1,2-diol 生成 (2R,3S)-threo-3-methylbutane-1,2,4-triol 1,2-acetonide 4-benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  CHAKRABORTY, T. K.;JOSHI, S. P., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 2043-2046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-threo-3-methylaspartic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 dimsylsodium 、 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 、 硫酸 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2R,3S)-3-methyl-4-phenylmethoxybutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1

文献信息

• Synthesis of antitumor ansamycins. 1. Serial sigmatropic construction of the C11-C21 ansa subunit of macbecin I
  作者：Simon J. Couus、Mark D. Wiuman、James Kallmerten

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97606-8

  日期：——

  Diol comprising the C11-C21 ansa subunit of the antitumor antibiotic macbecin I has been prepared by a sequence incorporating sequential [2,3] Wittig rearrangements to establish the carbon skeleton and remote functionality of the macbecin ansa system.

  包含抗肿瘤抗生素Macbecin I的C 11 -C 21 ansa亚基的二元醇是通过并入顺序的[2,3] Wittig重排以建立Macbecin ansa系统的碳骨架和远程功能性的序列制备的。
• Synthesis of the spiroacetal fragments of spirofungins A and B, antibiotics isolated from <i>Streptomyces violaceusniger</i> Tü 4113
  作者：Hiroyuki Sakauchi、Emi Higashi、Yuko Shimizu、Mikiko Kojima、Yuko Asamitsu、Shigefumi Kuwahara、Minoru Izumi、Hiromasa Kiyota

  DOI：10.1515/hc-2015-0193

  日期：2015.12.1

  The spiroacetal [C(9)–C(20)] fragments of spirofungins A and B, antibiotics isolated from Streptomyces violaceusniger Tü 4113, were prepared from a known bromo alcohol derived from (S)-citronellal, using thermodynamically controlled iodolactonization and spiroacetalization as the key steps.

  摘要：从（S）-香茅醛衍生的一种溴醇出发，利用热力学控制的碘内酯化和螺环缩醛化作为关键步骤，制备了从紫色链霉菌Tü 4113中分离的抗生素螺环霉素A和B的螺环缩醛[C(9)-C(20)]片段。
• Studies toward polyether antibiotics: stereospecific synthesis of polysubstituted tetrahydropyrans
  作者：Pak-Tsun Ho

  DOI：10.1139/v82-016

  日期：1982.1.1

  stereospecific and general method for the preparation of trans -tetrahydropyrans 1 and cis -tetrahydropyrans 2 from acyclic precursors are described. Compound 12, a possible intermediate for the synthesis of antibiotic X-14547A, has been synthesized.

  描述了一种用于从无环前体制备反式四氢吡喃 1 和顺式四氢吡喃 2 的立体定向和通用方法。化合物 12，一种可能用于合成抗生素 X-14547A 的中间体，已被合成。
• Page, Philip C. Bulman; Rayner, Christopher M.; Sutherland, Ian O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1375 - 1382
  作者：Page, Philip C. Bulman、Rayner, Christopher M.、Sutherland, Ian O.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of N-phthaloyl adda methyl ester: All stereocenters originating from a single chiral epoxyalcohol
  作者：T.K Chakraborty、S.P Joshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88911-x

  日期：1990.1