ethyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: BZFWGBFTIQSEBN-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2S,3S,7S)-(-)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  The use of methyl substituted chiral synthons in the synthesis of pine sawflies pheromones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89828-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-2-methyl-3-methylsulfonyloxybutanoate 在 calcium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以37%的产率得到ethyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  杀菌素 N 的所有四种立体异构体的对映和非对映选择性全合成

  摘要：

  摘要 Germicidin N (3-ethyl-4-hydroxy-6-[(1S, 2 R)−2-hydroxy-1-methylpropyl]-2H-pyran-2-one, 1)，一种来自提取物的新型α-吡喃酮链霉菌属。来自海藻，首次通过立体选择性烷基化、克莱森缩合和直接环化从手性 β-羟基酯（（S）-6 和（R）-9）合成四种可能的非对映异构体。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1745240

文献信息

• Effective kinetic resolution in the asymmetric hydrogenation of α-(hydroxyalkyl)acrylate esters
  作者：John M. Brown、Ian Cutting

  DOI：10.1039/c39850000578

  日期：——

  The title compounds are reduced by H2 and biphosphine–rhodium catalysts with high anti-selectivity; asymmetric catalysts give up to 7 : 1 discrimination between the enantiomers of starting material.

  H 2和具有高抗选择性的双膦铑催化剂可还原标题化合物。不对称催化剂在原料对映体之间的区别最多为1：1。
• Chiral Diphosphonites as Ligands in the Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Reduction of Ketones, B-Ketoesters and Ketimines
  申请人：Reetz Manfred T.

  公开号：US20080255355A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Chiral ruthenium complexes are disclosed, obtained by reaction of a ruthenium salt with a chiral diphosphonite. Chiral diols with the general structure given in scheme 1 are preferably used as chiral diphosphonites. Said ruthenium complexes can be simply and economically obtained and provide high enantioselectivity on reduction of ketones, β-ketoesters and ketimines.

  手性钌配合物是通过钌盐与手性二膦酯反应得到的。具有方案1中给出的一般结构的手性二醇通常用作手性二膦酯。这些钌配合物可以简单经济地获得，并在酮，β-酮酯和酮亚胺还原反应中提供高对映选择性。
• Application of Chiral Mixed Phosphorus/Sulfur Ligands to Enantioselective Rhodium-Catalyzed Dehydroamino Acid Hydrogenation and Ketone Hydrosilylation Processes
  作者：David A. Evans、Forrest E. Michael、Jason S. Tedrow、Kevin R. Campos

  DOI：10.1021/ja012639o

  日期：2003.3.1

  Rh-catalyzed dehydroamino acid hydrogenation and ketone hydrosilylation reactions (eqs 1, 2). After assaying the influence of the substituents at sulfur, the substituents on the ligand backbone, the relative stereochemistry within the ligand backbone, and the substituents at phosphorus, ligands 2c (R = 3,5-dimethylphenyl) and 3 were found to be optimal in the Rh-catalyzed hydrogenation of a variety of alpha-acylaminoacrylates

  手性混合磷/硫配体 1-3 已被证明在对映选择性 Rh 催化的脱氢氨基酸氢化和酮氢化硅烷化反应中有效（方程式 1、2）。在测定硫上的取代基、配体骨架上的取代基、配体骨架内的相对立体化学以及磷上的取代基的影响后，发现配体 2c (R = 3,5-二甲基苯基) 和 3 在以高对映选择性 (89-97% ee) 对各种 α-酰基氨基丙烯酸酯进行 Rh 催化氢化。对用于 Rh 催化的酮氢化硅烷化的催化剂进行类似的优化表明，配体 3 为各种芳烷基和二烷基酮提供了最高的对映选择性（高达 99% ee）。
• Reductive biotransformation of carbonyl compounds—application of fungus, Geotrichum sp. G38 in organic synthesis
  作者：Gu Jian-Xin、Li Zu-Yi、Lin Guo-Qiang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87947-3

  日期：1993.6

  The microbial transformation of 2- and 3-oxo esters and diketones with Geotrichum sp. G38 and its application to the syntheses of the key intermediates of several bioactive compounds such as (R)-denopamine 8, (R)-fluoxetine 11 and (2S, 3R)-sitophilate 14 were described.

  Geotrichum sp对2-和3-氧代酯和二酮的微生物转化。描述了G38及其在几种生物活性化合物如（R）-地巴胺8，（R）-氟西汀11和（2S，3R）-sitophilate 14的关键中间体的合成中的应用。
• Identification of crucial bottlenecks in engineered polyketide biosynthesis
  作者：Marius Grote、Susanna Kushnir、Niclas Pryk、David Möller、Julian Erver、Ahmed Ismail-Ali、Frank Schulz

  DOI：10.1039/c9ob00831d

  日期：——

  filters in polyketide synthases. These obstruct the processing of non-native intermediates in the enzymatic assembly line. Thereby we question the concept of a truly modular organization of polyketide synthases and highlight obstacles in substrate channeling along the cascade. In the search for the molecular origin of a selectivity filter, we investigate the role of different thioesterases in the monensin

  组合生物合成的概念有望访问基于特权天然支架的化合物文库。自从1990年阐明向抗生素红霉素A的生物合成途径以来，一直在研究可预测的I型聚酮化合物合酶大酶的操作。但是，除了简化的模型系统之外，很少达到此目标。在这项研究中，我们使用靶向代谢组学方法鉴定了聚醚莫能菌素和许多突变变体的生物合成中间体。我们调查了中间体的生物合成流，并使用实验装置揭示了聚酮化合物合酶中选择性过滤器的存在。这些阻碍了酶促组装线中非天然中间体的加工。因此，我们质疑聚酮化合物合酶的真正模块化组织的概念，并强调了沿级联通道的底物通道中的障碍。在寻找选择性过滤器的分子起源时，我们研究了莫能菌素基因簇中不同硫酯酶的作用以及酮合成酶序列基序与传入底物结构之间的联系。此外，我们证明了选择性过滤器不适用于新生的聚酮化合物中的新到自然的侧链，这表明对它们的接受通常不受下游模块的限制。我们研究了莫能菌素基因簇中不同硫酯酶的作用以及酮合酶序列

表征谱图