(2S,3S,7S)-(-)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate | 67253-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,7S)-(-)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate
• 英文别名: (2S,3S,7S)-3,7-Dimethylpentadecan-2-ol acetate；(2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate；(2S,3S,7S)-3,7-dimethyl-2-pentadecyl acetate；(2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadec-2-yl acetate；(2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadec-2-yl-acetate；(2S,3S,7S)-diprionyl acetate；Diprionol acetate；[(2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl] acetate
• CAS: 67253-76-3
• 化学式: C₁₉H₃₈O₂
• 分子量: 298.51
• InChiKey: ZFWYAIZIMZGTBY-BZSNNMDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-溴-3-甲基十一烷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2S,3S,7S)-(-)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  简明的不对称合成（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷-2-基乙酸和丙酸酯，松锯齿的性信息素。

  摘要：

  （2 S，3 S，7 S）-3,7-乙酸二甲基十五烷-2-基酯（2）和其丙酸酯类似物（3）分别是所有新敌敌pr物种和敌敌畏类似物的主要性信息素。从（S）-苹果酸开始，采用高度化学，区域和立体选择性的串联酯还原反应-环氧化合物形成-还原性环氧化合物开放反应方案，可以有效地合成（2 S，3 S，7 S）-本文报道了图2和-3。

  DOI：

  10.1021/jo0497961

文献信息

• Asymmetric Syntheses of the Sex Pheromones of Pine Sawflies, Their Homologs and Stereoisomers
  作者：Jian-Feng Zheng、Hong-Qiao Lan、Rui-Feng Yang、Qi-Long Peng、Zhen-Hua Xiao、Shi-Chuan Tuo、Kong-Zhen Hu、Yong-Gang Xiang、Zhen Wei、Zhen Zhang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/hlca.201200341

  日期：2012.10

  We describe efficient and flexible enantioselective syntheses of the active enantiomers of the pheromones of pine sawflies, including the species Diprion jingyuanensis, their homologs and, stereoisomers, as well as those identified from the Chinese species Diprion jingyuanensis, i.e., 126. A total of 48 compounds, including acetates 78–101 and propanoates 102–125, have been synthesized. Our general

  我们描述松叶蜂，包括物种的信息素的活性对映体的高效，灵活的对映选择性合成靖远松叶蜂，及其同系物和立体异构体，以及那些从中国物种已查明，靖远松叶蜂，即，126。共有48组的化合物，包括乙酸盐78 - 101和丙酸酯102 - 125，已被合成。我们对这些化合物的一般方法来自于市售的Chirons二乙基（S）-和（R）-苹果酸酯，以及（R）-3-羟基丁酸乙酯。该泽巴赫 在关键步骤中采用不对称甲基化来控制其他构型。
• Stereocontrol by introduction of a sulfur functional group in the asymmetric reduction of β-ketoesters with baker's yeast; preparation of optically pure 3s-hydroxydithioesters as a new chiral synthon of natural product synthesis
  作者：Toshiyuki Itoh、Yoshihiro Yonekawa、Toshio Sato、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85223-5

  日期：1986.1

  Asymmetric reduction of β-ketothioester derivatives with baker's yeast produced the corresponding optically pure 3S-hydroxyethioesters, which are useful chiral building blocks in organic synthesis. The utility of the present method was demonstrated in the stereoselective synthesis of sex attractant of pine saw-fly, (2S,3S,7S)-5,7-dimethylpentadec-2-yl acetate from the SS-hydroxy esters.

  用面包酵母不对称还原β-酮硫酯衍生物可产生相应的旋光纯3S-羟基硫代酯，它们在有机合成中是有用的手性结构单元。本方法的实用性在由SS-羟基酯立体选择性合成松木蝇，（2S，3S，7S）-5,7-二甲基戊二-2-乙酸基酯的性引诱剂中得到证明。
• Stereoselective synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadec-2-yl acetate and propionate, the sex pheromones of pine sawflies
  作者：Zikun Wang、Qihai Xu、Weisheng Tian、Xinfu Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.123

  日期：2007.10

  The stereoselective synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadec-2-yl acetate (2) and propionate (3) was accomplished by utilizing the cheap and easily available chiron (R)-4-methyl-δ-valerolactone (4). The key steps were chelation-controlled addition of Gilmann reagent to chiral β-alkoxy aldehyde 12 and the Cu(I)-catalyzed coupling of Grignard reagent with bromoester 5 in the presence of NMP.

  立体选择性合成（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷基-2-基乙酸酯（2）和丙酸酯（3）是通过利用廉价且容易获得的Chiron（R）-4-甲基-δ-戊内酯（4）。关键步骤是在NMP存在下，将螯合剂控制的Gilmann试剂添加到手性β-烷氧基醛12中，以及Cu（I）催化的Grignard试剂与溴酸酯5的偶联。
• Chiral synthesis of (2s,3s,7s)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate and propionate, potential sex pheromone components of the pine saw-fly neodiprion sertifer (geoff.)
  作者：Styrbjörn Byström、Hans-Erik Högberg、Torbjörn Norin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97980-3

  日期：——

  A synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate () and propionate () is described. (2S)-2-Methyldecan-1-yl lithium () was reacted with (3S,4S)-3,4-dimethyl-γ-butyrolactone () to yield the ketoalcohol which upon Huang-Minlon reduction furnished (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol (). Acylations gave the esters and . The (2S)-2-methyldecan-1-yl lithium was obtained via asymmetric synthesis

  描述了（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷-2-基乙酸酯（）和丙酸酯（）的合成。使（2 S）-2-甲基癸基-1-基锂（）与（3 S，4 S）-3,4-二甲基-γ-丁内酯（）反应生成酮醇，通过黄敏隆还原法制得（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷-2-醇（）。酰基化得到酯和。通过不对称合成获得（2S）-2-甲基癸-1-基锂。手性内酯由（2S，3S）-反式-2,3-环氧丁烷和丙二酸二甲酯获得。
• Transformation of Esters into 2-Substituted Allyl Halides via Tertiary Cyclopropanols: Application in the Stereoselective Synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl Acetate, the Sex Pheromone of the Pine SawflyNeodiprion sertifer
  作者：Andrei V. Bekish、Konstantin N. Prokhorevich、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1002/ejoc.200600481

  日期：2006.11

  (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl acetate (ac-1), the sex pheromone of the pine sawfly Neodiprion sertifer, has been newly synthesized by the transformation of the corresponding esters 8 and 12 into 2-oxyalkyl-substituted allyl bromides 4 and 5 via tertiary cyclopropanols 6 and 7.

  (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl acetate (ac-1) 是松叶蜂 Neodiprion sertifer 的性信息素，通过将相应的酯 8 和 12 转化为 2 来新合成-氧烷基取代的烯丙基溴4和5经由叔环丙醇6和7。