7-iodohept-1-ene | 107175-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 7-iodohept-1-ene
• 英文别名: 1-iodo-6-heptene；7-iodo-1-heptene
• CAS: 107175-49-5
• 化学式: C₇H₁₃I
• 分子量: 224.085
• InChiKey: FAGSTZYMNCELHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-100 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-iodohept-1-ene 在 Pd-BaSO₄ 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z,Z,Z)-十七-1,8,11,14-四烯
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Total synthesis of the major constituent of the roots ofcentaurea incana : aplotaxene

  摘要：

  The major constituent of the petroleum ether extract of the root of Centaurea incana was identified as (8Z, 11Z, 14Z)-1,8,11,14-heptadecatetraene (Aplotaxene 1). A convergent and highly stereoselective synthesis of this compound is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97313-1
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚烯 以84%的产率得到7-iodohept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  分子内环加成胺和异苯并呋喃-III。氢化萘萘酚[2,1-b]噻吩1-烯基-噻吩并[2,3-c]呋喃

  摘要：

  描述了利用分子内Diels-Alder反应与1-烯基噻吩并[2,3-C]呋喃4合成四氢萘[2,1-b]噻吩6的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86670-8

文献信息

• Formation of medium-size bridged ring systems via ring-closing metathesis of 2,5-disubstituted-2,3-dihydro-1H-pyrroles
  作者：Samantha J. Bamford、Kees Goubitz、Hester L. van Lingen、Tim Luker、Henk Schenk、Henk Hiemstra

  DOI：10.1039/a908272g

  日期：——

  A series of 2,5-disubstituted-2,3-dihydro-1H-pyrroles were prepared via diastereoselective alkylations of sulfone 10. Ring-closing metathesis (RCM), using Grubbs’ catalyst, provided bridged ring systems with newly formed 9- to 12-membered rings in moderate to good yields. The 9-membered ring was formed as a single Z-isomer whereas the 10- to 12-membered rings were formed as mixtures of E- and Z-isomers. It was shown that the minor diastereomer obtained from the alkylation product 11c failed to undergo RCM, illustrating the crucial aspect of substrate conformation.

  一系列2,5-二取代-2,3-二氢-1H-吡咯是通过对砜10进行非对映选择性烷基化合成的。使用Grubbs催化剂的环闭合复分解反应（RCM）提供了新形成的9到12元桥环体系，产率从中等到良好。9元环以单一的Z-异构体形式形成，而10到12元环则以E-和Z-异构体的混合物形式形成。结果表明，从烷基化产物11c得到的小量非对映异构体未能进行RCM反应，这说明了底物构象的关键性。
• Oxacycle Synthesis via Intramolecular Reaction of Carbanions and Peroxides
  作者：Rachel Willand-Charnley、Benjamin W. Puffer、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/ja5026276

  日期：2014.4.23

  The intramolecular reaction of dialkyl peroxides with carbanions, generated via chemoselective metal-heteroatom exchange or deprotonation, provides a new approach to cyclic ethers. Applied in tandem with C–C bond formation, the strategy enables a one-step annelation to form oxaospirocycles.

  通过化学选择性金属-杂原子交换或去质子化产生的二烷基过氧化物与碳负离子的分子内反应提供了一种新的环醚方法。该策略与 C-C 键的形成一起应用，可以一步退火形成氧杂螺环。
• Asymmetric Synthesis of Protected Unnatural α-Amino Acids via Enantioconvergent Nickel-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Ze-Peng Yang、Dylan J. Freas、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.1c03903

  日期：2021.6.16

  enantioconvergent coupling of readily available racemic alkyl electrophiles with a wide variety of alkylzinc reagents (1:1.1 ratio) to afford protected unnatural α-amino acids in good yield and ee. This cross-coupling, which proceeds under mild conditions and is tolerant of air, moisture, and a broad array of functional groups, complements earlier approaches to the catalytic asymmetric synthesis of this valuable family

  近年来，从蛋白质设计到药物化学再到材料科学等领域，人们对非天然 α-氨基酸的兴趣迅速增加。因此，开发高效、通用和直接的对映选择性合成方法是反应开发的重要目标。在本报告中，我们确定了一种基于镍（一种地球丰富的金属）的手性催化剂，可以实现容易获得的外消旋烷基亲电子试剂与多种烷基锌试剂（1:1.1 的比例）的对映收敛偶联，以提供受保护的非天然 α-氨基酸产量和ee值都很好。这种交叉偶联在温和的条件下进行，耐受空气、水分和广泛的官能团，补充了这一有价值的分子家族的催化不对称合成的早期方法。我们已将我们的新方法应用于生成几种对映体富集的非天然 α-氨基酸，这些氨基酸先前已被证明可作为生物活性化合物合成中的有用中间体。
• Synthesis of all the stereoisomers of 6-methyl-2-octadecanone, 6,14-dimethyl-2-octadecanone, and 14-methyl-2-octadecanone, the components of the female-produced sex pheromone of a moth, Lyclene dharma dharma
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.092

  日期：2009.4

  All of the stereoisomers of the components of the female-produced sex pheromone of a moth, Lyclene dharma dharma, were synthesized. They are (R)- and (S)-6-methyl-2-octadecanone, (6R,14R)-, (6R,14S)-, (6S,14R)-, and (6S,14S)-6,14-dimethyl-2-octadecanone, and (R)- and (S)-14-methyl-2-octadecanone. Enantiomers of citronellal and methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate were the starting materials, and

  合成了雌虫蛾性信息素Lyclene dharma dharma的所有成分的立体异构体。它们是（R）-和（S）-6-甲基-2-十八烷酮，（6 R，14 R）-，（6 R，14 S）-，（6 S，14 R）-和（6 S，14 S）-6,14-二甲基-2-十八烷酮，和（R）-和（S）-14-甲基-2-十八烷酮。香茅醛和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的对映体是起始原料，并且烯烃的交叉复分解被用作关键反应。
• Ni-Catalyzed Regioselective Alkylarylation of Vinylarenes via C(sp³)–C(sp³)/C(sp³)–C(sp²) Bond Formation and Mechanistic Studies
  作者：Shekhar KC、Roshan K. Dhungana、Bijay Shrestha、Surendra Thapa、Namrata Khanal、Prakash Basnet、Robert W. Lebrun、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/jacs.8b05374

  日期：2018.8.8

  We report a Ni-catalyzed regioselective alkylarylation of vinylarenes with alkyl halides and arylzinc reagents to generate 1,1-diarylalkanes. The reaction proceeds well with primary, secondary and tertiary alkyl halides, and electronically diverse arylzinc reagents. Mechanistic investigations by radical probes, competition studies and quantitative kinetics reveal that the current reaction proceeds

  我们报告了镍催化的乙烯基芳烃与烷基卤化物和芳基锌试剂的区域选择性烷基芳基化反应，以生成 1,1-二芳基烷烃。该反应与伯、仲和叔烷基卤化物以及电子不同的芳基锌试剂进行良好。自由基探针的机理研究、竞争研究和定量动力学表明，当前的反应通过 Ni(0)/Ni(I)/Ni(II) 催化循环进行，通过单电子转移到烷基的限速直接卤原子提取Ni(0)-催化剂的卤化物。