2-(4-methoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone | 19803-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• CAS: 19803-06-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: VSEQRTOHFOSMJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone 在 (2,6-bis[(phenylimino)ethyl]pyridine)cobalt dichloride 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到对甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  木质素β-O-4酮模型通过原位生成钴-硼基物种进行钴催化的还原性CO键裂解。

  摘要：

  开发了一种有效且温和的方法来还原木质素β-O-4酮模型的C-O键断裂，以PDI -CoCl 2为前催化剂和以二硼试剂为还原剂提供相应的酮和苯酚。该方法的合成效用通过聚合物模型的解聚和克级转化得以证明。机理研究表明，这种转化涉及羰基插入，1,2-布鲁克型重排，β-氧消除和催化活性Co-B物种限速再生的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02117
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxy-phenoxy)-1-phenyl-ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-(4-methoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  裂解∕交叉偶联策略通过双C-O键裂解将β-O-4键木质素模型化合物转化为高价值苄胺

  摘要：

  木质素是木质纤维素生物质的三种成分中最顽固的。长期以来，连接的强度和稳定性一直是木质素生物质降解和增值以获得生物燃料和商业化学品的巨大挑战。到目前为止，选择性裂解木质素的 C-O 键以提供化学品仅包含 C、H 和 O 原子。我们小组开发了一种裂解/交叉偶联策略，用于将 4-O-5 键木质素模型化合物转化为高附加值化合物。在此，我们提出了一种钯催化的β -O-4 木质素模型化合物与胺通过双 C-O 键裂解的裂解/交叉偶联，用于制备苄胺化合物和苯酚。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.08.125

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Aryloxyketones for the Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzofurans
  作者：Jin Ho Lee、Myungock Kim、Ikyon Kim

  DOI：10.1021/jo500885w

  日期：2014.7.3

  A highly efficient palladium-catalyzed α-arylation of aryloxyketones has been developed, allowing for facile installation of various (hetero)aryl groups at C2 position in good to excellent yields. Subsequent cyclodehydration of the resulting α-arylated aryloxyketones provided rapid access to diverse 2,3-disubstitured benzofurans.

  已经开发了一种高效钯催化的芳氧基酮的α-芳基化反应，可以容易地以良好的产率将各种（杂）芳基安装在C2位置。随后的所得α-芳基化芳氧基酮的环脱水作用提供了快速进入各种2，3-二取代的苯并呋喃的途径。
• Cleavage of lignin model compounds and lignin^ox using aqueous oxalic acid
  作者：Ashley C. Lindsay、Shinji Kudo、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/c9ob01452g

  日期：——

  redox neutral cleavage that is analogous to the formic acid-sodium formate mediated lignin cleavage process reported by Stahl. Aqueous oxalic acid also cleaves lignin itself, with oxidised milled wood lignin (MWLox) from Pinus radiata giving a 14% yield of ethyl acetate soluble aromatics with good selectivity for vanillin. Aqueous oxalic acid appears to be a promising lignin cleavage system given the

  草酸水溶液通过两种不同的机理裂解氧化的β-O-4木质素模型化合物，这取决于羟甲基取代基的存在。在空气存在下，暴露于草酸水溶液中时，各种不包含羟甲基取代基的β-O-4苯氧基苯乙酮可能会发生氧化裂解，可能是通过二氧杂环丁烷中间体的一致开环而得到相应的苯甲酸和甲酸苯酯。重要的是，当在空气中进行裂解时，与纯氧相比，由单线态氧和氢过氧自由基（来自O2和草酸）产生的有害副反应极少。当带有羟甲基的氧化的β-O-4木质素模型化合物被草酸水溶液裂解时，生成的二酮和苯酚产物来自氧化还原中性裂解，类似于Stahl报道的甲酸-甲酸钠介导的木质素裂解过程。草酸水溶液还会裂解木质素本身，而辐射松的氧化磨木木质素（MWLox）则可产生14％的乙酸乙酯可溶性芳族化合物，对香兰素具有良好的选择性。鉴于良性的基于生物的试剂，不存在金属和有机溶剂以及简单的提取程序，草酸水溶液似乎是一种有前途的木质素裂解系统。用来自辐射松的氧化
• Three-step synthesis of an array of substituted benzofurans using polymer-supported reagents
  作者：Jörg Habermann、Steven V. Ley、René Smits

  DOI：10.1039/a904384e

  日期：——

  achieved by the bromination of acetophenones to α-bromoacetophenones by polymer-supported pyridinium bromide perbromide (PSPBP). The subsequent clean substitution of the obtained bromides by phenols using 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD-P) and cyclodehydration of the resulting α-phenoxyacetophenones using Amberlyst 15, affords pure products without the need for any chromatographic purification

  通过用聚合物负载的溴化吡啶鎓过溴化物（PSPBP）将苯乙酮溴化为α-溴苯乙酮，可以实现一种有效的组合方法，以取代3-苯基苯并呋喃。随后使用1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD-P）将所得的溴化物彻底替换为苯酚，并使用Amberlyst 15将所得的α-苯氧基乙酰苯酮环化脱水，得到的纯产品不含需要任何色谱纯化步骤。
• Sulfuryl Fluoride Mediated Synthesis of Amides and Amidines from Ketoximes via Beckmann Rearrangement
  作者：Jitendra Gurjar、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/chem.201905358

  日期：2020.8.17

  A metal‐free and redox‐neutral method for Beckmann rearrangement employing inexpensive and readily available SO2F2 gas is described. The reported transformation proceeds at ambient temperature and is compatible with a wide range of sterically and electronically diverse aromatic, heteroaromatic, aliphatic and lignin‐like oximes providing amides in good to excellent yields. The reaction proceeds through

  描述了使用便宜且易于获得的SO 2 F 2气体进行贝克曼重排的无金属和氧化还原中性方法。报道的转化在环境温度下进行，并且与各种空间和电子形式多样的芳族，杂芳族，脂族和木质素样肟兼容，可提供酰胺，产率高至优异。反应通过形成亚氨酰氟中间体进行，该中间体也可用于合成the。
• Benzoic acid resin (BAR): a heterogeneous redox organocatalyst for continuous flow synthesis of benzoquinones from β-O-4 lignin models
  作者：Kevin de Aquino Dias、Marcus Vinicius Pinto Pereira Junior、Leandro Helgueira Andrade

  DOI：10.1039/d0gc04231e

  日期：——

  A polymer-bound organocatalyst for Baeyer–Villiger reaction and phenol oxidation under continuous flow conditions is described for the first time. BAR has revealed two catalytic activities that enabled the generation of a novel approach for the synthesis of benzoquinones from β-O-4 lignin models in a one-pot protocol. High catalytic activities (yields up to 98%), selectivities, recyclability and productivity

  首次描述了在连续流动条件下用于Baeyer-Villiger反应和苯酚氧化的聚合物结合的有机催化剂。BAR揭示了两种催化活性，这些催化活性使得能够通过一锅法从β-O-4木质素模型合成苯醌的新方法。实现了高催化活性（产率高达98％），选择性，可回收性和生产率。