2-(3-methoxy-phenoxy)-1-phenyl-ethanone | 18064-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-methoxy-phenoxy)-1-phenyl-ethanone
• 英文别名: ω-(m-Methoxy-phenoxy)-acetophenon；2-(3-Methoxyphenoxy)-1-phenyl-ethanone；2-(3-methoxyphenoxy)-1-phenylethanone
• CAS: 18064-99-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: KAKUCHOMHPKOFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  225-226 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxy-phenoxy)-1-phenyl-ethanone 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到6,6'-Dimethoxy-3,3'-diphenyl-dicumaronyl-2,2'
  参考文献：
  名称：

  3-芳基苯并呋喃、3-芳基苯并噻吩、2-芳基吲哚及其二聚体的简便合成

  摘要：

  摘要 描述了3-芳基苯并呋喃和苯并噻吩及其2-位二聚体和2-芳基吲哚及其3-位二聚体的制备。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1611856
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-methoxy-phenoxy)-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新系列芳氧基苯乙酮缩氨基硫脲的合成和体外抗弓形虫活性。

  摘要：

  合成了一系列新的芳氧基苯乙酮缩氨基硫脲 4a-q 作为抗弓形虫剂。所有化合物均显示出对弓形虫感染细胞的显着抑制活性（IC50 值为 1.09-25.19 μg/mL）。4-氟苯氧基衍生物 (4l) 是最有效的化合物，对宿主细胞的选择性最高 (SI = 19)，优于标准药物乙胺嘧啶。SAR 研究表明，苯氧基苯乙酮的两个芳环上适当取代基的同时出现对效力和安全性很重要。对代表性化合物 4l 和 4p 的进一步体外实验表明，这些化合物在 5 μg/mL 的浓度下可以显着降低刚地弓形虫速殖子的活力，以及它们的感染率和细胞内增殖，与乙胺嘧啶相当。

  DOI：

  10.1007/s11030-019-09986-9

文献信息

• Ga(OTf)3-mediated synthesis of substituted benzofurans
  作者：Heui-Sin Wang、Chieh-Kai Chan、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.007

  日期：2016.8

  intramolecular cyclodehydration of the resulting α-aryloxyaryl ketones, has been developed. The use of various metal triflates was investigated for a facile approach and efficient transformation. Pentacyclic benzophenanthrofurans 7 were prepared via photolytic annulations of 5.

  合成过程中，进行了一系列官能化的苯并呋喃的合成3 - 5个benzonaphthofurans 6，从α-溴代的分子间O-烷基化起始酮2与氢的氧化酚1，随后被Ga（OTF）3的催化的分子内的直接环化脱水已经开发了所得的α-芳氧基芳基酮。研究了各种金属三氟甲磺酸酯的使用，以实现简便的方法和有效的转化。通过5的光解法制备了五环二苯并呋喃7。
• Efficient Synthetic Approach to Substituted Benzo[<i>b</i>]furans and Benzo[<i>b</i>]thiophenes by Iodine-Promoted Cyclization of Enaminones
  作者：Ehecatl Labarrios、Alberto Jerezano、Fabiola Jiménez、María del Carmen Cruz、Francisco Delgado、L. Gerardo Zepeda、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1002/jhet.1686

  日期：2014.7

  An efficient synthetic approach to the substituted benzo[b]furan and benzo[b]thiophene scaffolds by iodine‐mediated cyclization of the corresponding enaminones is described. This protocol was applied to a large series of these latter precursors to afford the respective benzoheterocycles substituted at the C‐2 position by a carbonyl group functionality. A study of the factors that control this process

  描述了一种通过碘介导的相应烯胺酮环化取代苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩骨架的有效合成方法。该方案适用于大量的这些后者的前体，以提供各自的苯并杂环在C-2位置被羰基官能团取代。对控制该过程的因素的研究表明，反应性取决于芳氧基羰基和芳硫羰基部分的芳环中电子给体基团的存在。
• Syntheses of 2-Aroyl 3-Aryl Benzofuran and Benzothiophenes
  作者：Pailla Umareddy、Veera Reddy Arava

  DOI：10.1002/jhet.3287

  日期：2018.11

  the synthesis of 6‐methoxy 2‐aroyl 3‐aryl benzofuran and benzothiophenes from 2‐(3‐Methoxy‐phenoxy or thioxy)‐1‐phenyl‐ethanone and substituted benzoyl chloride through Friedel–Crafts benzoylation and cyclization reaction. The method accepts a variety of functional groups on the benzoyl chloride.

  已开发出一种新方法，可通过Friedel-Crafts苯甲酰化反应，从2-（3-甲氧基-苯氧基或噻氧基）-1-苯基-乙酮和取代的苯甲酰氯中合成6-甲氧基2-芳酰基3-芳基苯并呋喃和苯并噻吩。环化反应。该方法在苯甲酰氯上接受各种官能团。
• I2-mediated and direct synthesis of 3-phenoxy imidazo heterocycles
  作者：Yanchun Guo、Yuexiu Wang、Han Xue、Shuxia Cao、Yufen Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.066

  日期：2019.3

  An I2-mediated protocol was proposed for the synthesis of 3-phenoxy imidazo heterocycles from aromatic ketones and 2-aminopyridines or 2-aminobenzothiazole. This direct, efficient and operationally simple method provided a fundamentally novel and rapid approach for the synthesis of 3-phenoxy imidazo heterocycles with good to excellent yields, and it avoided the requirement of any metal, base and extra

  提出了一种I 2介导的方案，用于从芳族酮和2-氨基吡啶或2-氨基苯并噻唑合成3-苯氧基咪唑杂环。这种直接，有效和操作简单的方法为合成3-苯氧基咪唑并具有极佳的产率提供了根本上新颖且快速的方法，并且避免了对任何金属，碱和额外氧化剂的需求。
• Cleavage∕cross-coupling strategy for converting β-O-4 linkage lignin model compounds into high valued benzyl amines via dual C–O bond cleavage
  作者：Le Jia、Chao-Jun Li、Huiying Zeng

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.08.125

  日期：2022.3

  Lignin is the most recalcitrant of the three components of lignocellulosic biomass. The strength and stability of the linkages have long been a great challenge for the degradation and valorization of lignin biomass to obtain bio-fuels and commercial chemicals. Up to now, the selective cleavage of C–O linkages of lignin to afford chemicals contains only C, H and O atoms. Our group has developed a c

  木质素是木质纤维素生物质的三种成分中最顽固的。长期以来，连接的强度和稳定性一直是木质素生物质降解和增值以获得生物燃料和商业化学品的巨大挑战。到目前为止，选择性裂解木质素的 C-O 键以提供化学品仅包含 C、H 和 O 原子。我们小组开发了一种裂解/交叉偶联策略，用于将 4-O-5 键木质素模型化合物转化为高附加值化合物。在此，我们提出了一种钯催化的β -O-4 木质素模型化合物与胺通过双 C-O 键裂解的裂解/交叉偶联，用于制备苄胺化合物和苯酚。