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α-(4-anisoxy)acetoveratrone

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
α-(4-anisoxy)acetoveratrone
英文别名
1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenoxy)ethan-1-one;1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenoxy)ethane-1-one;1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenoxy)ethanone;1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenoxy)ethanone
α-(4-anisoxy)acetoveratrone化学式
CAS
——
化学式
C17H18O5
mdl
——
分子量
302.327
InChiKey
HGMIGJHHMXPBKO-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.2
  • 重原子数:
    22
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.24
  • 拓扑面积:
    54
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    5

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    α-(4-anisoxy)acetoveratrone草酸 作用下, 反应 30.0h, 以85%的产率得到藜芦酸
    参考文献:
    名称:
    使用草酸水溶液裂解木质素模型化合物和木质素。
    摘要:
    草酸水溶液通过两种不同的机理裂解氧化的β-O-4木质素模型化合物,这取决于羟甲基取代基的存在。在空气存在下,暴露于草酸水溶液中时,各种不包含羟甲基取代基的β-O-4苯氧基苯乙酮可能会发生氧化裂解,可能是通过二氧杂环丁烷中间体的一致开环而得到相应的苯甲酸和甲酸苯酯。重要的是,当在空气中进行裂解时,与纯氧相比,由单线态氧和氢过氧自由基(来自O2和草酸)产生的有害副反应极少。当带有羟甲基的氧化的β-O-4木质素模型化合物被草酸水溶液裂解时,生成的二酮和苯酚产物来自氧化还原中性裂解,类似于Stahl报道的甲酸-甲酸钠介导的木质素裂解过程。草酸水溶液还会裂解木质素本身,而辐射松的氧化磨木木质素(MWLox)则可产生14%的乙酸乙酯可溶性芳族化合物,对香兰素具有良好的选择性。鉴于良性的基于生物的试剂,不存在金属和有机溶剂以及简单的提取程序,草酸水溶液似乎是一种有前途的木质素裂解系统。用来自辐射松的氧化
    DOI:
    10.1039/c9ob01452g
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    使用草酸水溶液裂解木质素模型化合物和木质素。
    摘要:
    草酸水溶液通过两种不同的机理裂解氧化的β-O-4木质素模型化合物,这取决于羟甲基取代基的存在。在空气存在下,暴露于草酸水溶液中时,各种不包含羟甲基取代基的β-O-4苯氧基苯乙酮可能会发生氧化裂解,可能是通过二氧杂环丁烷中间体的一致开环而得到相应的苯甲酸和甲酸苯酯。重要的是,当在空气中进行裂解时,与纯氧相比,由单线态氧和氢过氧自由基(来自O2和草酸)产生的有害副反应极少。当带有羟甲基的氧化的β-O-4木质素模型化合物被草酸水溶液裂解时,生成的二酮和苯酚产物来自氧化还原中性裂解,类似于Stahl报道的甲酸-甲酸钠介导的木质素裂解过程。草酸水溶液还会裂解木质素本身,而辐射松的氧化磨木木质素(MWLox)则可产生14%的乙酸乙酯可溶性芳族化合物,对香兰素具有良好的选择性。鉴于良性的基于生物的试剂,不存在金属和有机溶剂以及简单的提取程序,草酸水溶液似乎是一种有前途的木质素裂解系统。用来自辐射松的氧化
    DOI:
    10.1039/c9ob01452g
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文献信息

  • Visible-light-induced C-C bond cleavage of lignin model compounds with cyanobenziodoxolone
    作者:Ming Zheng、Yan Huang、Le-Wu Zhan、Jing Hou、Bin-Dong Li
    DOI:10.1016/j.tetlet.2020.152420
    日期:2020.10
    The catalytic degradation of lignin to value-added chemicals has received considerable attention over the past decade. Photocatalysis provides promising approaches to enable previously inaccessible transformations. However, examples of the visible-light promoted degradation of lignin are still limited. In this work, the visible-light-induced selective C-C bond cleavage of β-O-4 lignin model compounds
    在过去十年中,木质素催化降解为增值化学品受到了相当大的关注。光催化为实现以前无法实现的转化提供了有希望的方法。然而,木质素的可见光促进降解的实例仍然是有限的。在这项工作中,通过β-分裂原位生成的烷氧基自由基中间体,已经公开了β-O-4木质素模型化合物的可见光诱导的选择性CC键裂解。用氰基苯并恶唑酮作为氧化剂,可以将各种底物以中等到良好的产率转化为醛。另外,观察到了意外的缩醛酯,其可以通过醇解方便地提供甲醛和苯酚。
  • A Metallomicellar Catalyst for Controlled Oxidation of Alcohols and Lignin Mimics in Water using Open Air as Oxidant
    作者:Prabaharan Thiruvengetam、Pragyansmruti Sunani、Dillip Kumar Chand
    DOI:10.1002/cssc.202301754
    日期:——
    Abstract

    Alcohol groups and β‐O‐4 (C−C) linkages are widespread in biomass feedstock that are abundant renewable resource for value‐added chemicals. The development of sustainable protocols for direct oxidation or oxidative cleavage of feedstock materials in a controlled fashion, using open air as an oxidant is an intellectually stimulating task to produce industrially important value‐added carbonyls. Further, the oxidative depolymerization of lignin into fine chemicals has evoked interest in recent times. Herein, we report the first example of a catalyst system that could activate molecular oxygen from atmospheric air for controlled oxidation and oxidative cleavage/depolymerization of feedstock materials such as alcohols, β‐O‐4 (C−C) linkages and real lignin in water under open air conditions. The selectivity of carbonyl products is controlled by altering the pH between ~7.0 and ~12.0. The current strategy highlights the non‐involvement of any external co‐catalyst, oxidant, radical additives, and/or destructive organic solvents. The catalyst shows a wide substrate scope and eminent functional group tolerance. The upscaled multigram synthesis using an inexpensive catalyst and easily available oxidant evidences the practical utility of the developed protocol. A plausible mechanism has been proposed with the help of a few controlled experiments, and kinetic and computational studies.

    摘要 醇基和 β-O-4 (C-C) 链广泛存在于生物质原料中,它们是丰富的可再生增值化学品资源。利用露天空气作为氧化剂,以可控方式开发原料材料的直接氧化或氧化裂解的可持续方案,是生产具有重要工业价值的羰基化合物的一项具有启发性的任务。此外,将木质素氧化解聚成精细化学品近来也引起了人们的兴趣。在此,我们报告了首个催化剂系统实例,该催化剂系统可激活大气中的分子氧,在露天条件下对醇类、β-O-4(C-C)连接和水中真正的木质素等原料进行受控氧化和氧化裂解/解聚。羰基产物的选择性可通过在 ~7.0 和 ~12.0 之间改变 pH 值来控制。目前的策略突出了不使用任何外部助催化剂、氧化剂、自由基添加剂和/或破坏性有机溶剂的特点。该催化剂具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。使用廉价的催化剂和易于获得的氧化剂进行多克级合成,证明了所开发方案的实用性。在一些对照实验、动力学和计算研究的帮助下,我们提出了一种合理的机制。
  • 将氧化木质素及其模型化合物转化成高附加值有机小分子化合物的方法
    申请人:兰州大学
    公开号:CN117069567A
    公开(公告)日:2023-11-17
    本发明公开了一种将氧化木质素及其模型化合物转化成高附加值有机小分子化合物的方法,即在紫外光的照射下,以酸为添加剂,氧化木质素及其模型化合物在醇类溶剂中降解,转化成具有高附加值的有机小分子化合物。本发明原料简单易得、降解工艺绿色环保(常温常压,无金属催化剂无光敏剂条件下)、转化率高、产率好。在木质素的降解和深度开发利用中具有广阔的应用前景。
  • Hurrell, L.; Johnston, L. J.; Mathivanan, N., Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 9, p. 1340 - 1348
    作者:Hurrell, L.、Johnston, L. J.、Mathivanan, N.、Vong, D.
    DOI:——
    日期:——
  • Electrochemistry of Electron Transfer Probes. alpha-Aryloxyacetoveratrones and Implications for the Mechanism of Photo-yellowing of Pulp.
    作者:Mogens L. Andersen、Danial D. M. Wayner、Yves Dory、Jean Marc Chapuzet、Jean Lessard、André Tallec、Tatsuya Shono、H. Toftlund
    DOI:10.3891/acta.chem.scand.53-0830
    日期:——
    Standard potentials (E degrees) of a series of substituted alpha-aryloxyacetoveratrone derivatives have been determined from a correlation of the C-13 NMR chemical shifts of the carbonyl group and a similar correlation (E degrees vs. C-13 NMR shifts) within a series of alpha-anilinoacetoveratrones. Using these potentials the rate constants for fragmentation of the radical anions were determined by digital simulation of the voltammetric waves. The rate contants for C-O cleavage in the radical anions correlate with the pK(a) of the corresponding phenols. The fragmentations are all in the activated region of a general free energy relationship for this class of compound (alpha=0.5). The standard potential and rate constant for fragmention of the alpha-guaiacoxyacetoveratrone radical anion also were determined. This species is a model compound for one of the lignin substructures. The implication of these results on the currently accepted mechanism for photoyellowing of lignin rich paper is discussed.
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