3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one | 92409-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)-1-propanone
• CAS: 92409-44-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇
• 分子量: 362.379
• InChiKey: LIZDZHUUEGWSTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  木质素和木质素模型化合物一锅法转化为苯并咪唑

  摘要：

  开发了一种无金属 DDQ 催化解聚策略，将木质素模型或天然木质素转化为各种含苯并咪唑的化合物（产率高达 94%）。木质素的 β-C 和 γ-C 原子也可用于生产所需的产品。更重要的是，该方法可以一锅法实现天然木质素的氧化、降解和增值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101152
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯氧基乙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 亚硝酸特丁酯 、 水 、 氧气 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  木质素和木质素模型化合物一锅法转化为苯并咪唑

  摘要：

  开发了一种无金属 DDQ 催化解聚策略，将木质素模型或天然木质素转化为各种含苯并咪唑的化合物（产率高达 94%）。木质素的 β-C 和 γ-C 原子也可用于生产所需的产品。更重要的是，该方法可以一锅法实现天然木质素的氧化、降解和增值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101152

文献信息

• Chemoselective Metal-Free Aerobic Alcohol Oxidation in Lignin
  作者：Alireza Rahimi、Ali Azarpira、Hoon Kim、John Ralph、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja401793n

  日期：2013.5.1

  An efficient organocatalytic method for chemoselective aerobic oxidation of secondary benzylic alcohols within lignin model compounds has been identified. Extension to selective oxidation in natural lignins has also been demonstrated. The optimal catalyst system consists of 4-acetamido-TEMPO (5 mol %; TEMPO = 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl) in combination with HNO3 and HCl (10 mol % each). Preliminary

  已经确定了一种有效的有机催化方法，用于对木质素模型化合物中的仲苄醇进行化学选择性有氧氧化。天然木质素中选择性氧化的扩展也已被证明。最佳催化剂体系由 4-乙酰氨基-TEMPO（5 mol%；TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基）与 HNO3 和 HCl（各 10 mol%）组成。初步研究强调了将该方法与随后的氧化步骤相结合以实现 CC 键断裂的前景。
• [EN] SELECTIVE C-O BOND CLEAVAGE OF OXIDIZED LIGNIN AND LIGNIN-TYPE MATERIALS INTO SIMPLE AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] COUPURE SÉLECTIVE DE LIAISON C-O DE LIGNINE OXYDÉE ET DE SUBSTANCES DE TYPE LIGNINE EN COMPOSÉS AROMATIQUES SIMPLES
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2015138563A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  A method to cleave C-C and C-0 bonds in β-Ο-4 linkages in lignin or lignin sub-units is described. The method includes oxidizing at least a portion of secondary benzylic alcohol groups in β-Ο-4 linkages in the lignin or lignin sub-unit to corresponding ketones and then leaving C-0 or C-C bonds in the oxidized lignin or lignin sub-unit by reacting it with an organic carboxylic acid, a salt of an organic carboxylic acids, and/or an ester of an organic carboxylic acids. The method may utilize a metal or metal-containing reagent or proceed without the metal or metal-containing reagent.

  描述了一种在木质素或木质素亚单位中裂解β-Ο-4键中的C-C和C-0键的方法。该方法包括氧化木质素或木质素亚单位中β-Ο-4键中至少部分次苯基醇基团，使其转化为相应的酮，然后通过将氧化后的木质素或木质素亚单位与有机羧酸、有机羧酸盐和/或有机羧酸酯反应，使C-0或C-C键保留在氧化后的木质素或木质素亚单位中。该方法可以利用金属或含金属试剂，也可以在没有金属或含金属试剂的情况下进行。
• Isolation of Functionalized Phenolic Monomers through Selective Oxidation and CO Bond Cleavage of the β‐O‐4 Linkages in Lignin
  作者：Christopher S. Lancefield、O. Stephen Ojo、Fanny Tran、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1002/anie.201409408

  日期：2015.1.2

  Functionalized phenolic monomers have been generated and isolated from an organosolv lignin through a two‐step depolymerization process. Chemoselective catalytic oxidation of β‐O‐4 linkages promoted by the DDQ/tBuONO/O2 system was achieved in model compounds, including polymeric models and in real lignin. The oxidized β‐O‐4 linkages were then cleaved on reaction with zinc. Compared to many existing methods,

  通过两步解聚过程，已经生成并从有机溶剂木质素中分离出功能化的酚醛单体。DDQ / t BuONO / O 2系统促进的β-O-4键的化学选择性催化氧化在模型化合物（包括聚合物模型）和实际木质素中实现。与锌反应后，氧化的β-O-4键断裂。与许多现有方法相比，可以在一锅中完成的该方案具有很高的选择性，从而生成了一种简单的产物混合物，可以轻松地纯化这些产物以得到纯净的化合物。这些产品中提供的功能使其成为潜在的有价值的构建基块。
• Sequential Cleavage of Lignin Systems by Nitrogen Monoxide and Hydrazine
  作者：Laura Elena Hofmann、Dagmar Hofmann、Lea Prusko、Lisa‐Marie Altmann、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/adsc.201901641

  日期：2020.4.8

  been achieved in a metal‐free two‐step sequence first employing nitrogen monoxide for oxidation followed by hydrazine for reductive C−O bond scission. In combining nitrogen monoxide and lignin, the newly developed valorization strategy shows the particular feature of starting from two waste materials, and it further exploits the attractive conditions of a Wolff‐Kishner reduction for C−O bond cleavage

  代表性木质素系统的裂解已在无金属的两步骤序列中完成，首先使用一氧化氮进行氧化，然后使用肼进行还原性C-O键断裂。通过将一氧化氮和木质素结合在一起，新开发的增值策略显示了从两种废料开始的特殊特征，并且它进一步利用了Wolff-Kishner还原的引人注目的条件首次将C-O键裂解。
• Photocatalytic Oxidation of Lignin Model Systems by Merging Visible-Light Photoredox and Palladium Catalysis
  作者：Markus D. Kärkäs、Irene Bosque、Bryan S. Matsuura、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02651

  日期：2016.10.7

  Two-step oxidation/reduction strategies, whereby the first oxidation step is required to “activate” lignin systems for controlled fragmentation reactions, have recently emerged as viable routes toward this goal. Herein we describe a catalytic protocol for oxidation of lignin model systems by combining photoredox and Pd catalysis. The developed dual catalytic protocol allowed the efficient oxidation of lignin

  长期以来，木质素增值一直被认为是可再生生产芳香族化合物的可持续解决方案。最近已经出现了两步氧化/还原策略，即第一步氧化需要“激活”木质素系统以进行受控的片段化反应，是实现该目标的可行途径。本文中，我们描述了通过结合光氧化还原和Pd催化作用来氧化木质素模型系统的催化方案。发达的双重催化方案允许木质素模型底物在室温下有效氧化，从而以良好或优异的收率提供氧化产物。