2-(2-methoxyphenoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,3-diol
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: HEWXYQLUXPYZJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,3-diol 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以85%的产率得到3,4,5-三甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过连续的C–C键裂解 将羟基化合物逐步降解为醛†

  摘要：

  通过使用不带任何配体和添加剂的双金属催化体系（PdCl 2 + CuCl），通过C-C键的连续裂解将羟基化合物逐步降解为醛。广泛的适用性扩展到芳族，脂肪族，伯和仲醇以及木质素模型化合物的各种范围。

  DOI：

  10.1039/c8cc09504c
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯氧基乙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 水 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 2-(2-methoxyphenoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  木质素和木质素模型化合物一锅法转化为苯并咪唑

  摘要：

  开发了一种无金属 DDQ 催化解聚策略，将木质素模型或天然木质素转化为各种含苯并咪唑的化合物（产率高达 94%）。木质素的 β-C 和 γ-C 原子也可用于生产所需的产品。更重要的是，该方法可以一锅法实现天然木质素的氧化、降解和增值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101152

文献信息

• Atomically Dispersed Pt–N₃C₁ Sites Enabling Efficient and Selective Electrocatalytic C–C Bond Cleavage in Lignin Models under Ambient Conditions
  作者：Tingting Cui、Lina Ma、Shibin Wang、Chenliang Ye、Xiao Liang、Zedong Zhang、Ge Meng、Lirong Zheng、Han-Shi Hu、Jiangwei Zhang、Haohong Duan、Dingsheng Wang、Yadong Li

  DOI：10.1021/jacs.1c02328

  日期：2021.6.30

  Selective cleavage of C–C linkages is the key and a challenge for lignin degradation to harvest value-added aromatic compounds. To this end, electrocatalytic oxidation presents a promising technique by virtue of mild reaction conditions and strong sustainability. However, the existing electrocatalysts (traditional bulk metal and metal oxides) for C–C bond oxidative cleavage suffer from poor selectivity

  C-C 键的选择性裂解是木质素降解以收获增值芳香化合物的关键和挑战。为此，电催化氧化凭借温和的反应条件和强大的可持续性呈现出一种有前途的技术。然而，现有的用于 C-C 键氧化裂解的电催化剂（传统的本体金属和金属氧化物）存在选择性差和产率低的问题。我们首次表明，通过逐步聚合-碳化-静电吸附策略构建的氮掺杂碳纳米管（Pt 1 /N-CNTs）上的原子分散 Pt-N 3 C 1位点具有高活性和选择性。 C α –C β在环境条件下 β-O-4 模型化合物中的键断裂。Pt 1 /N-CNTs 表现出 99% 的底物转化率和 81% 的苯甲醛产率，与之前报道的电催化剂相比，这是非凡且前所未有的。此外，仅使用 0.41 wt% Pt 的Pt 1 /N-CNTs 的苯甲醛产率比最先进的块状 Pt 电极（100 wt% Pt）和商业 Pt/C 催化剂（20 wt%铂）。系统的实验研究和密度泛函理论 (DFT)
• Chemoselective Metal-Free Aerobic Alcohol Oxidation in Lignin
  作者：Alireza Rahimi、Ali Azarpira、Hoon Kim、John Ralph、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja401793n

  日期：2013.5.1

  An efficient organocatalytic method for chemoselective aerobic oxidation of secondary benzylic alcohols within lignin model compounds has been identified. Extension to selective oxidation in natural lignins has also been demonstrated. The optimal catalyst system consists of 4-acetamido-TEMPO (5 mol %; TEMPO = 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl) in combination with HNO3 and HCl (10 mol % each). Preliminary

  已经确定了一种有效的有机催化方法，用于对木质素模型化合物中的仲苄醇进行化学选择性有氧氧化。天然木质素中选择性氧化的扩展也已被证明。最佳催化剂体系由 4-乙酰氨基-TEMPO（5 mol%；TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基）与 HNO3 和 HCl（各 10 mol%）组成。初步研究强调了将该方法与随后的氧化步骤相结合以实现 CC 键断裂的前景。
• [EN] SELECTIVE C-O BOND CLEAVAGE OF OXIDIZED LIGNIN AND LIGNIN-TYPE MATERIALS INTO SIMPLE AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] COUPURE SÉLECTIVE DE LIAISON C-O DE LIGNINE OXYDÉE ET DE SUBSTANCES DE TYPE LIGNINE EN COMPOSÉS AROMATIQUES SIMPLES
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2015138563A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  A method to cleave C-C and C-0 bonds in β-Ο-4 linkages in lignin or lignin sub-units is described. The method includes oxidizing at least a portion of secondary benzylic alcohol groups in β-Ο-4 linkages in the lignin or lignin sub-unit to corresponding ketones and then leaving C-0 or C-C bonds in the oxidized lignin or lignin sub-unit by reacting it with an organic carboxylic acid, a salt of an organic carboxylic acids, and/or an ester of an organic carboxylic acids. The method may utilize a metal or metal-containing reagent or proceed without the metal or metal-containing reagent.

  描述了一种在木质素或木质素亚单位中裂解β-Ο-4键中的C-C和C-0键的方法。该方法包括氧化木质素或木质素亚单位中β-Ο-4键中至少部分次苯基醇基团，使其转化为相应的酮，然后通过将氧化后的木质素或木质素亚单位与有机羧酸、有机羧酸盐和/或有机羧酸酯反应，使C-0或C-C键保留在氧化后的木质素或木质素亚单位中。该方法可以利用金属或含金属试剂，也可以在没有金属或含金属试剂的情况下进行。
• Isolation of Functionalized Phenolic Monomers through Selective Oxidation and CO Bond Cleavage of the β‐O‐4 Linkages in Lignin
  作者：Christopher S. Lancefield、O. Stephen Ojo、Fanny Tran、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1002/anie.201409408

  日期：2015.1.2

  Functionalized phenolic monomers have been generated and isolated from an organosolv lignin through a two‐step depolymerization process. Chemoselective catalytic oxidation of β‐O‐4 linkages promoted by the DDQ/tBuONO/O2 system was achieved in model compounds, including polymeric models and in real lignin. The oxidized β‐O‐4 linkages were then cleaved on reaction with zinc. Compared to many existing methods,

  通过两步解聚过程，已经生成并从有机溶剂木质素中分离出功能化的酚醛单体。DDQ / t BuONO / O 2系统促进的β-O-4键的化学选择性催化氧化在模型化合物（包括聚合物模型）和实际木质素中实现。与锌反应后，氧化的β-O-4键断裂。与许多现有方法相比，可以在一锅中完成的该方案具有很高的选择性，从而生成了一种简单的产物混合物，可以轻松地纯化这些产物以得到纯净的化合物。这些产品中提供的功能使其成为潜在的有价值的构建基块。
• Sequential Cleavage of Lignin Systems by Nitrogen Monoxide and Hydrazine
  作者：Laura Elena Hofmann、Dagmar Hofmann、Lea Prusko、Lisa‐Marie Altmann、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/adsc.201901641

  日期：2020.4.8

  been achieved in a metal‐free two‐step sequence first employing nitrogen monoxide for oxidation followed by hydrazine for reductive C−O bond scission. In combining nitrogen monoxide and lignin, the newly developed valorization strategy shows the particular feature of starting from two waste materials, and it further exploits the attractive conditions of a Wolff‐Kishner reduction for C−O bond cleavage

  代表性木质素系统的裂解已在无金属的两步骤序列中完成，首先使用一氧化氮进行氧化，然后使用肼进行还原性C-O键断裂。通过将一氧化氮和木质素结合在一起，新开发的增值策略显示了从两种废料开始的特殊特征，并且它进一步利用了Wolff-Kishner还原的引人注目的条件首次将C-O键裂解。