(4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-undecyl-tetrahydro-pyran-2-one | 250138-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-undecyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (4S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-undecyloxan-2-one
• CAS: 250138-60-4
• 化学式: C₂₂H₄₄O₃Si
• 分子量: 384.675
• InChiKey: ZGDRPDJQDGTXJH-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-undecyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 苯磺酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin

  摘要：

  已经完成了一种立体选择性的合成方法，通过烯烃重排反应以丙烯酸酯为关键步骤，合成了(–)-四氢脂肪酯。

  DOI：

  10.1039/a904533c
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,6S)-4-Undecyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-undecyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin

  摘要：

  已经完成了一种立体选择性的合成方法，通过烯烃重排反应以丙烯酸酯为关键步骤，合成了(–)-四氢脂肪酯。

  DOI：

  10.1039/a904533c

文献信息

• A stereoselective synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin
  作者：Arun K. Ghosh、Chunfeng Liu

  DOI：10.1039/a904533c

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (–)-tetrahydrolipstatin has been accomplished utilizing olefin metathesis of an acrylate ester as the key step.

  已经完成了一种立体选择性的合成方法，通过烯烃重排反应以丙烯酸酯为关键步骤，合成了(–)-四氢脂肪酯。