(4S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-undecyl-tetrahydro-pyran-2-one | 905711-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-undecyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-undecyloxan-2-one
• CAS: 905711-29-7
• 化学式: C₂₂H₄₄O₃Si
• 分子量: 384.675
• InChiKey: ZGDRPDJQDGTXJH-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-undecyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 焦磷酸硫胺素 、 1,2-乙二硫醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成（-）-tetrahydrolipstatin

  摘要：

  作为主要步骤，已通过两种不同的方法通过Prins环化反应实现了（-）-四氢脂肪抑制素的立体选择性合成。PCC介导的氧化裂解，Frater烷基化，Keck烯丙基化，Sharpless不对称环氧化和烯丙基裂解是其他关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.116
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-benzyloxypent-4-en-2-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 (4S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-undecyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成（-）-tetrahydrolipstatin

  摘要：

  作为主要步骤，已通过两种不同的方法通过Prins环化反应实现了（-）-四氢脂肪抑制素的立体选择性合成。PCC介导的氧化裂解，Frater烷基化，Keck烯丙基化，Sharpless不对称环氧化和烯丙基裂解是其他关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.116

文献信息

• Stereoselective syntheses of (−)-tetrahydrolipstatin via Prins cyclisations
  作者：J.S. Yadav、M. Sridhar Reddy、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.116

  日期：2006.7

  Stereoselective syntheses of (−)-tetrahydrolipstatin have been achieved via two divergent approaches through Prins cyclisations as the key steps. PCC mediated oxidative cleavage, Frater alkylation, Keck allylation, Sharpless asymmetric epoxidation and allylic cleavage were the other key steps employed.

  作为主要步骤，已通过两种不同的方法通过Prins环化反应实现了（-）-四氢脂肪抑制素的立体选择性合成。PCC介导的氧化裂解，Frater烷基化，Keck烯丙基化，Sharpless不对称环氧化和烯丙基裂解是其他关键步骤。