6-amino-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 4711-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-amino-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: [(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methanamine
• CAS: 4711-01-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: AVTBCTQHGBMWTA-SOYHJAILSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 在 chloroamine-T 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-(4-azido-2-hydroxy-3,5-diiodobenzamido)-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖和d-半乳糖的光亲和标记衍生物的合成

  摘要：

  摘要制备了两种新的具有亲和力的D-半乳糖的C-6连接的光亲和试剂。通过将受保护的氨基糖与4-叠氮基水杨酰氯进行酰化反应，合成了6-N-（4-叠氮基-2-羟基苯甲酰基）-d-吡喃葡萄糖基胺和6-N-（4-叠氮基-2-羟基苯甲酰基）-d-吡喃半乳糖基胺。用4-叠氮基水杨酸处理胺。随后芳族环的碘化产生二碘代衍生物。脱保护得到由二碘化的光亲和试剂在C-6衍生化的糖。具有高比活性的光亲和试剂可以通过该程序制备。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88035-5
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-半乳糖 在 吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 生成 6-amino-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  氨基糖基萘醌和5,8-异喹啉及其卤代化合物的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  抗生素耐药性已成为一个严重的全球性公共卫生问题，近来很少发现抗生素并将其引入临床实践。因此，迫切需要开发具有新的作用机理的抗菌化合物，尤其是能够逃避已知抗性机理的抗菌化合物。在这项工作中，合成了衍生自异喹啉5,8-二酮和1,4-萘醌的两个系列的糖缀合物和非糖缀合物氨基化合物及其卤代衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性菌（粪肠球菌ATCC 29212，金黄色葡萄球菌ATCC 25923，表皮葡萄球菌ATCC 12228，模拟葡萄球菌ATCC 27851）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌ATCC 25922，奇异变形杆菌ProCC 15290 ，肺炎克雷伯菌ATCC 4352和铜绿假单胞菌（ATCC 27853）具有临床重要性的菌株。这项研究表明，衍生自卤代萘醌的糖缀合物对革兰氏阴性菌株更具活性，据文献报道，这种菌株导致感染的治疗更加困难。在临床和实验室标准协会的MIC值（CLSI为0.08-256μg/

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.050

文献信息

• Stereospecific Synthesis of the α- and β-<scp>d</scp>-Glucopyranosyl Ureas
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Taihei Nishiyama、Minoru Isobe

  DOI：10.1021/jo0100751

  日期：2001.6.1

  A new, one-pot, two-stage procedure for the preparation of the alpha- and beta-D-glucopyranosyl ureas has been developed. Oxidation of glucopyranosyl isocyanides provides glucopyranosyl isocyanates, which can be trapped in situ with amines to afford good yields of glucopyranosyl ureas. Application of this method establishes the successful synthesis of the hitherto unknown N,N'-di-alpha,alpha- and alpha

  已经开发了一种新的，一锅，两阶段的制备α-和β-D-吡喃葡萄糖基脲的方法。吡喃葡萄糖基异氰酸酯的氧化提供了吡喃葡萄糖基异氰酸酯，其可以用胺原位捕获以提供良好产率的吡喃葡萄糖基脲。该方法的应用建立了迄今为止未知的N，N′-二-α，α-和α，β-D-吡喃葡萄糖基脲的成功合成。
• A New Route to Sulfonamides via Intermolecular Radical Addition to Pentafluorophenyl Vinylsulfonate and Subsequent Aminolysis
  作者：Stephen Caddick、Jonathan D. Wilden、Hannah D. Bush、Sjoerd N. Wadman、Duncan B. Judd

  DOI：10.1021/ol026181m

  日期：2002.7.1

  [reaction: see text] Various radical species generated from either the corresponding iodo- or bromo- compounds and tri-n-butyltin hydride were added in an intermolecular fashion to the activated acceptor pentafluorophenyl vinylsulfonate. The products of each reaction were then subjected to aminolysis with a variety of different amines.

  [反应：见正文]由相应的碘或溴化合物和氢化三正丁基锡生成的各种自由基以分子间方式添加到活化的受体五氟苯基乙烯基磺酸盐中。然后，将每个反应的产物用多种不同的胺进行氨解。
• Synthesis of new 2-aminocarbohydrate-1,4-naphthoquinone derivatives promoted by ultrasonic irradiation
  作者：Caroline F. J. Franco、Alessandro K. Jordão、Vitor F. Ferreira、Angelo C. Pinto、Maria C. B. V. de Souza、Jackson A. L. C. Resende、Anna C. Cunha

  DOI：10.1590/s0103-50532011000100026

  日期：——

  In this report we describe the ultrasound-accelerated synthesis of new naphthoquinone derivatives 6a-f and 7a-c, which possess an aminocarbohydrate chain at the C-2 position of the quinone ring. This novel type of 1,4-naphthoquinone derivative has been synthesized under mild conditions by the reaction of 1,4-naphthoquinone (8a) or methoxylapachol (8b) with different aminocarbohydrates 9a-d. Characterization of all substances was confirmed by one- and two-dimensional nuclear magnetic resonance (NMR) techniques (¹H, 13C-APT, cosy-¹H vs. ¹H and HETCOR ¹J CH) and by high-resolution electrospray ionization mass spectrometry (HR ESI MS).

  在本报告中，我们描述了新型萘醌衍生物6a-f和7a-c的超声加速合成，这些衍生物在醌环的C-2位置上具有氨基糖链。这种新型1,4-萘醌衍生物在温和条件下通过1,4-萘醌（8a）或甲氧基拉帕醇（8b）与不同氨基糖9a-d反应合成。所有化合物的表征通过一维和二维核磁共振技术（NMR）（¹H, 13C-APT, cosy-¹H vs. ¹H 和 HETCOR ¹J CH）以及高分辨率电喷雾电离质谱（HR ESI MS）确认。
• General Strategy for Stereoselective Synthesis of β-<i>N</i>-Glycosyl Sulfonamides via Palladium-Catalyzed Glycosylation
  作者：Yuanwei Dai、Jianfeng Zheng、Qiang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01506

  日期：2018.7.6

  A highly efficient and mild glycosylation reaction between 3,4-O-carbonate glycal and N-tosyl functionalized aliphatic and aromatic amines via palladium-catalyzed decarboxylative allylation is disclosed. A wide range of highly functionalized 2,3-unsaturated β-N-glycosides are furnished in good to excellent yields and complete regioselectivity and stereoselectivity. In addition, applications of the

  公开了通过钯催化的脱羧烯丙基化，在3，4- O-碳酸碳酸酯与N-甲苯磺酰基官能化的脂族和芳族胺之间的高效且温和的糖基化反应。各种高官能度的2，3-不饱和β- N-糖苷以良好的产率提供，并具有良好的区域选择性和立体选择性。另外，还研究了糖基磺酰胺作为组装功能性衍生物的前体的应用，包括糖基化，二羟基化和向N-糖苷的亲核加成。
• BENZODICYCLOALKANE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI HAIYAN PHARMACEUTICAL TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20190161468A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  It is provided herein a benzobicycloalkane derivative, and a preparation method and use thereof. In particular, it is provided herein a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer or solvate thereof, a preparation method, and a use thereof in preparation of drugs for treating pain.

  本文提供了一种苯并螺环烷衍生物，以及其制备方法和用途。具体而言，本文提供了一种式（I）化合物，或其药用可接受的盐、立体异构体或溶剂化合物，以及其制备方法，并用于制备治疗疼痛药物的用途。