(+/-)-all-trans-N-(2,3-Dihydroxypropyl)retinamide | 85551-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-all-trans-N-(2,3-Dihydroxypropyl)retinamide
• 英文别名: N-(2,3-Dihydroxypropyl)retinamide；(2E,4E,6E,8E)-N-(2,3-dihydroxypropyl)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenamide
• CAS: 85551-23-1
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₃
• 分子量: 373.536
• InChiKey: FXQZICWUGFILLR-DZBDEXCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-all-trans-N-(2,3-Dihydroxypropyl)retinamide 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 高氯酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.83h， 以43.5%的产率得到(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenoic acid (2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  某些13-顺式和全反式视黄酰胺的合成和性质

  摘要：

  通过13-顺-视黄酰氯或13-顺-1-视黄基咪唑从13-顺-视黄酸合成了几种13-顺-视黄酰胺。由全反式视黄酰氯和甘氨酸乙酯制备全反式视黄酰甘氨酸。开发了用于制备其他全反式维甲酸酰胺的详细程序，以用于癌症化学预防的研究。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730610
• 作为产物：
  描述：

  维A酸 在 三氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-all-trans-N-(2,3-Dihydroxypropyl)retinamide
  参考文献：
  名称：

  某些13-顺式和全反式视黄酰胺的合成和性质

  摘要：

  通过13-顺-视黄酰氯或13-顺-1-视黄基咪唑从13-顺-视黄酸合成了几种13-顺-视黄酰胺。由全反式视黄酰氯和甘氨酸乙酯制备全反式视黄酰甘氨酸。开发了用于制备其他全反式维甲酸酰胺的详细程序，以用于癌症化学预防的研究。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730610

文献信息

• N-Monohydroxypropylamide, N-Dihydroxypropylamide und deren Acetonoide der all-E- und 13-Z-Retinsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0009776A1

  公开（公告）日：1980-04-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-Hydroxypropylamide der all-E- und 13-Z-Retinsäure der allgemeinen Formel und II, in denen X und Y ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe darstellen und wengistens einer der Reste X und Y eine Hydroxygruppe bedeuten oder X und Y bilden zusammen mit den sie verbindenden Kohlenstoffatomen einen 2,2-Dimethyl-1,3-dioxolanring, die Herstellung dieser Verbindungen, diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen und ihre Verwendung als Arzneimittel bei der topischen und systemischen Therapie und Prophylaxe von Praekanzerosen und Karzinomen und von dermatologischen Erkrankungen.

  本发明涉及通式为和II的全-E-和13-Z-维甲酸的新型N-羟丙基酰胺，其中X和Y代表氢原子或羟基，且X和Y中至少有一个基代表羟基或X和Y与连接它们的碳原子一起形成2,2-二甲基-1,3-二氧戊环；本发明还涉及这些化合物的制备、含有这些化合物的药物组合物以及它们在局部和全身治疗及预防癌前病变和癌以及皮肤病中的药物用途。
• Fenretinide Derivatives Act as Disrupters of Interactions of Serum Retinol Binding Protein (sRBP) with Transthyretin and the sRBP Receptor
  作者：José Angel Campos-Sandoval、Clara Redondo、Gemma K. Kinsella、Akos Pal、Geraint Jones、Gwen S. Eyre、Simon C. Hirst、John B. C. Findlay

  DOI：10.1021/jm200256g

  日期：2011.7.14

  Serum retinol binding protein (sRBP) is released from the liver as a complex with transthyretin (TTR), a process under the control of dietary retinol. Elevated levels of sRBP may be involved in inhibiting cellular responses to insulin and in generating first insulin resistance and then type 2 diabetes, offering a new target for therapeutic attack for these conditions. A series of retinoid analogues were synthesized and examined for their binding to sRBP and their ability to disrupt the sRBP-TTR and sRBP-sRBP receptor interactions. A number inhibit the sRBP-TTR and sRBP-sRBP receptor interactions as well as or better than Fenretinide (FEN), presenting a potential novel dual mechanism of action and perhaps offering a new therapeutic intervention against type 2 diabetes and its development. Shortening the chain length of the FEN derivative substantially abolished binding to sRBP, indicating that the strength of the interaction the polyene chain region. Differences in potency against the sRBP-TTR and sRBP-sRBP receptor interactions suggest variant effects of the compounds on the two loops of sRBP guarding the entrance of the binding pocket that are responsible for these two protein-protein interactions.
• Synthesis and Properties of Some 13-cis- and All-trans-retinamides
  作者：Y. Fulmer Shealy、Jerry L. Frye、C. Allen O'Dell、Martha C. Thorpe、Marion C. Kirk、W.C. Coburn、Michael B. Sporn

  DOI：10.1002/jps.2600730610

  日期：1984.6

  chloride or 13-cis-1-retinoylimidazole. All-trans-retinoylglycine was prepared from all-trans-retinoyl chloride and ethyl glycinate. Detailed procedures were developed for the preparation of other all-trans-retinamides on a large scale for studies of the chemoprevention of cancer.

  通过13-顺-视黄酰氯或13-顺-1-视黄基咪唑从13-顺-视黄酸合成了几种13-顺-视黄酰胺。由全反式视黄酰氯和甘氨酸乙酯制备全反式视黄酰甘氨酸。开发了用于制备其他全反式维甲酸酰胺的详细程序，以用于癌症化学预防的研究。