(S)-2-(p-toluenesulfonyloxy)-2',4'-difluoropropiophenone | 126918-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(p-toluenesulfonyloxy)-2',4'-difluoropropiophenone
• 英文别名: (S)-(2,4-difluorophenyl) 1-(p-toluenesulphonyloxy)ethyl ketone；[(2S)-1-(2,4-difluorophenyl)-1-oxopropan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 126918-15-8
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂O₄S
• 分子量: 340.348
• InChiKey: VJNABZUKLMEPMY-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  469.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(p-toluenesulfonyloxy)-2',4'-difluoropropiophenone 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 lithium hydroxide 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 艾菲康唑杂质2
  参考文献：
  名称：

  Triazole Antifungals. III. Stereocontrolled Synthesis of an Optically Active Triazolylmethyloxirane Precursor to Antifungal Oxazolidine Derivatives.

  摘要：

  以L-乳酸为起始原料，通过两种方法实现了光学活性三唑甲基环氧乙烷2的立体控制合成，三唑甲基环氧乙烷2是制备真菌恶唑烷化合物1的重要中间体。该过程中使用的关键中间体酮 6 也用于合成 2 的对映体和相应的非对映体环氧化物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2241
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酸酐 、 2',4'-difluoro-(S)-2-hydroxypropiophenone 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以76%的产率得到(S)-2-(p-toluenesulfonyloxy)-2',4'-difluoropropiophenone
  参考文献：
  名称：

  Triazole Antifungals. III. Stereocontrolled Synthesis of an Optically Active Triazolylmethyloxirane Precursor to Antifungal Oxazolidine Derivatives.

  摘要：

  以L-乳酸为起始原料，通过两种方法实现了光学活性三唑甲基环氧乙烷2的立体控制合成，三唑甲基环氧乙烷2是制备真菌恶唑烷化合物1的重要中间体。该过程中使用的关键中间体酮 6 也用于合成 2 的对映体和相应的非对映体环氧化物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2241

文献信息

• Triazole derivatives, their preparation and their use as fungicides
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0332387B1

  公开（公告）日：1993-11-24
• Triazole Antifungals. III. Stereocontrolled Synthesis of an Optically Active Triazolylmethyloxirane Precursor to Antifungal Oxazolidine Derivatives.
  作者：Toshiyuki KONOSU、Takeo MIYAOKA、Yawara TAJIMA、Sadao OIDA

  DOI：10.1248/cpb.39.2241

  日期：——

  Stereocontrolled syntheses of an optically active triazolymethyloxirane 2, an important intermediate for the preparation of anifungal oxazolidine compounds 1, was achieved by two methods using L-lactic acid as a starting material. The key intermediate ketone 6 used in the procedures also served for the synthesis of the enantiomer of 2 and the corresponding diastereomeric epoxide.

  以L-乳酸为起始原料，通过两种方法实现了光学活性三唑甲基环氧乙烷2的立体控制合成，三唑甲基环氧乙烷2是制备真菌恶唑烷化合物1的重要中间体。该过程中使用的关键中间体酮 6 也用于合成 2 的对映体和相应的非对映体环氧化物。