(1R,2R)-4-(4-benzyloxyphenyl)-2-[2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazole)-1-yl-propyl]-1,2,4-triazol-3-one | 492450-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1R,2R)-4-(4-benzyloxyphenyl)-2-[2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazole)-1-yl-propyl]-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 2-[(2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-yl]-4-(4-phenylmethoxyphenyl)-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 492450-12-1
• 化学式: C₂₇H₂₄F₂N₆O₃
• 分子量: 518.523
• InChiKey: XIOHOYKXEUDYSC-XHCCPWGMSA-N

物化性质

• 沸点：
  699.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-4-(4-benzyloxyphenyl)-2-[2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazole)-1-yl-propyl]-1,2,4-triazol-3-one 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2R)-2-[2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl) propyl]-4-(4-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIFUNGAL AZOLE DERIVATIVES HAVING A FLUOROVINYL MOIETY AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] DERIVES AZOLE ANTIFONGIQUES CONTENANT UN GROUPE FONCTIONNEL FLUOROVINYLE ET PROCEDE DE PREPARATION ASSOCIE

  摘要：

  公式（I）的唑类衍生物具有氟乙烯基团或其药用可接受盐，对广谱病原真菌的抗真菌活性优于传统抗真菌药物，并具有低毒性的优势。

  公开号：

  WO2005014583A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-<(2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-oxiranyl>ethanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2R)-4-(4-benzyloxyphenyl)-2-[2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazole)-1-yl-propyl]-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用 Mitsunobu 协议合成唑类抗真菌药的关键中间体的高效一步合成

  摘要：

  摘要描述了使用 Mitsunobu 协议偶联 (2R,1S)-1-[2-(2,4-二氟苯基)-2-环氧乙烷基]乙醇和各种 1,2,4-三唑酮的简单单步过程。如此形成的产物是合成唑类抗真菌剂的关键中间体，对酵母和丝状真菌具有强效和广谱活性。

  DOI：

  10.1080/00397910500297461

文献信息

• Antifungal Azole Derivatives Having a Fluorovinyl Moiety and Process for the Preparation Thereof
  申请人：Kim Bum Tae

  公开号：US20080027117A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  An azole derivative of formula (I) having a fluorovinyl moiety or a pharmaceutically acceptable salt thereof is superior to the conventional antifungal drugs in antifungal activity against a wide spectrum of pathogenic fungi, and has advantageously low toxicity.

  公式（I）的唑类衍生物，具有氟乙烯基团或其药学上可接受的盐，在抗多种致病真菌的抗真菌活性方面优于传统的抗真菌药物，并具有低毒性的优点。
• Azole compounds as anti-fungal agents
  申请人：——

  公开号：US20040242896A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention relates to the derivatives of specially substituted azole compounds which have improved anti-fungal activity as compared with presently available agents in this class and the processes for the preparation thereof. This invention also relates to pharmaceutical preparations containing the compounds of the present invention and their use in treating and/or preventing the fungal infections in mammals, preferably humans.

  本发明涉及特殊取代的唑类化合物的衍生物，与目前已有的同类制剂相比，该衍生物具有更好的抗真菌活性，本发明还涉及其制备工艺。本发明还涉及含有本发明化合物的药物制剂及其在治疗和/或预防哺乳动物（最好是人类）真菌感染中的用途。
• AZOLE COMPOUNDS AS ANTI-FUNGAL AGENTS
  申请人：RANBAXY LABORATORIES, LTD.

  公开号：EP1412337A1

  公开（公告）日：2004-04-28
• EP1412337A4
  申请人：——

  公开号：EP1412337A4

  公开（公告）日：2004-12-22
• [EN] AZOLE COMPOUNDS AS ANTI-FUNGAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSES AZOLE EN TANT QU'AGENTS ANTIFONGIQUES
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2003008391A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  The present invention relates to the derivatives of specially substituted azole compounds which have improved antifungal activity as compared with presently available agents in this class and the processes for the preparation thereof. This invention also relates to pharmaceutical preparations containing the compounds of the present invention and their use in treating and/or preventing the fungal infections in mammals, preferably humans.