5-(4-甲氧基苯)-1H-咪唑-2-胺 | 60472-20-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯)-1H-咪唑-2-胺
• 英文名称: 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)imidazole
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-2-amine；4-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-2-amine；2-Amino-4(5)-p-methoxyphenylimidazol；4-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-2-ylamine；4-(4-methoxy-phenyl)-1(3)H-imidazol-2-ylamine；4-(4-methoxyphenyl)-2-aminoimidazole
• CAS: 60472-20-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: LLAWLJKKTBJSEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯)-1H-咪唑-2-胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Nath, J. P.; Mahapatra, G. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 6, p. 526 - 528

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-<4(5)-(p-Methoxyphenyl)-1H-imidazol-2-yl>acetamide 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(4-甲氧基苯)-1H-咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  新型酰胺基连接的氮唑基噻吩的合成，表征和抗氧化活性

  摘要：

  采用常规方法和超声方法，由合成中间体偶氮基胺和5-氯噻吩-2-羰基氯制备了新型的酰胺基连接的偶氮基噻吩。观察到，在超声作用下，反应以较短的反应时间发生，并且产率更高。通过光谱参数表征合成的化合物的结构，并测试其抗氧化活性。在所有测试的化合物中，甲氧基取代的恶唑基噻吩羧酰胺（8c）显示出有希望的抗氧化活性。此外，与吸电子基团相比，苯环上的给电子基团增强了抗氧化活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3177

文献信息

• [EN] ALPHA7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉCEPTEURS NICOTINIQUES ALPHA-7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2010009290A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides compounds and compositions, methods of making them, and methods of using them to modulate α7 nicotinic acetylcholine receptors and/or to treat any of a variety of disorders, diseases, and conditions. Provided compounds can affect, among other things, neurological, psychiatric and/or inflammatory systems.

  本发明提供了化合物和组合物，制备它们的方法，以及利用它们调节α7烟碱乙酰胆碱受体和/或治疗各种疾病、疾病和症状的方法。所提供的化合物可以影响神经系统、精神病学和/或炎症系统等方面。
• Synthesis, antioxidant, and antiviral properties of pyrimidinylsulfamoyl azolyl acetamides
  作者：Kuppi Reddy Gari Divya、Donthamsetty V. Sowmya、Suram Durgamma、Vadlamudi Tharanath、Divi Venkataramana Sai Gopal、Malaka Venkateshwarulu Jyothi Kumar、Chippada Appa Rao、Adivireddy Padmaja、Venkatapuram Padmavathi

  DOI：10.1007/s00044-017-1956-0

  日期：2017.10

  A new class of pyrimidinylsulfamoyl azolyl acetamides was prepared from 2-pyrimidinylsulfamoyl acetic acid and 2-aminoazoles. The methoxy substituted pyrimidinylsulfamoyl oxazolyl acetamide (8e) displayed moderate antioxidant activity. The methyl and methoxy substituted pyrimidinylsulfamoyl oxazolyl acetamides (8b, 8e) exhibited antiviral activity on BHK 21 cell lines with IC50 63.5, 44.5 µg/mL, respectively

  由2-嘧啶基氨磺酰基乙酸和2-氨基唑制备了一类新的嘧啶基氨磺酰基偶氮基乙酰胺。甲氧基取代的嘧啶基磺氨酰基恶唑基乙酰胺（8e）显示中等的抗氧化活性。甲基和甲氧基取代的嘧啶基磺氨酰基恶唑基乙酰胺（8b，8e）对BHK 21细胞株分别表现出抗病毒活性，IC 50为63.5，44.5 µg / mL。化合物8e抑制了蓝舌病毒在细胞系中诱导的细胞病变。
• Characterization and Synthesis of Eudistidine C, a Bioactive Marine Alkaloid with an Intriguing Molecular Scaffold
  作者：Susanna T. S. Chan、Roger R. Nani、Evan A. Schauer、Gary E. Martin、R. Thomas Williamson、Josep Saurí、Alexei V. Buevich、Wes A. Schafer、Leo A. Joyce、Andrew K. L. Goey、William D. Figg、Tanya T. Ransom、Curtis J. Henrich、Tawnya C. McKee、Arvin Moser、Scott A. MacDonald、Shabana Khan、James B. McMahon、Martin J. Schnermann、Kirk R. Gustafson

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02380

  日期：2016.11.18

  arenes provided a series of analogues (5–10) of eudistidine C. Chiral-phase HPLC resolution of epimeric eudistidine C provided (+)-(R)-eudistidine C (1a) and (−)-(S)-eudistidine C (1b). The absolute configuration of these enantiomers was assigned by ECD analysis. (−)-(S)-Eudistidine C (1b) modestly inhibited interaction between the protein binding domains of HIF-1α and p300. Compounds 1, 2, and 6–10

  Eudistoma sp. 的提取物。提供了 eudistidine C ( 1 )，一种具有新颖分子框架的杂环生物碱。 Eudistidine C ( 1 ) 是一种外消旋天然产物，由对甲氧基苯基和苯酚取代的氨基咪唑部分进一步细化的四环核心结构组成。由于存在大量杂原子和完全取代的碳，该化合物给结构解析带来了重大挑战。通过应用新的 NMR 脉冲序列 (LR-HSQMBC)，优化检测四键和五键异核相关性，并使用计算机辅助结构解析软件，这些问题得到了缓解。通过用 DMSO 中的 4(2-氨基-1H-咪唑-5-基)苯酚 ( 4 ) 处理 eudistidine A ( 2 )，以高产率合成 eudistidine C ( 1 )。 eudistidine C ( 1 ) 的合成证实了所提出的结构，并为进一步的生物学表征提供了材料。用各种氮杂环和富电子芳烃处理2 ，得到 eudistidine C
• Synthesis, antimicrobial, and anti-inflammatory activities of acetamido pyrrolyl azoles
  作者：Donthamsetty V. Sowmya、Shaik Sharafuddin Basha、Palampalli Uma Maheswari Devi、Yerraguravagari Lavanyalatha、Adivireddy Padmaja、Venkatapuram Padmavathi

  DOI：10.1007/s00044-017-1801-5

  日期：2017.5

  for their antimicrobial and anti-inflammatory activities. The nitro substituted acetamido pyrrolyl thiazole (11f) and pyrrolyl imidazole (12f) exhibited promising antibacterial activity against K. pneumoniae. The compound 12f showed good antifungal activity against P. chrysogenum. The methoxy acetamido pyrrolyl oxazole (10c) displayed potential anti-inflammatory activity.

  制备了乙酰胺基吡咯基恶唑/噻唑/咪唑并测试了它们的抗微生物和抗炎活性。硝基取代的乙酰氨基吡咯噻唑（11f）和吡咯咪唑（12f）对肺炎克雷伯菌具有良好的抗菌活性。化合物12f对产黄疟原虫具有良好的抑菌活性。甲氧基乙酰氨基吡咯基恶唑（10c）显示出潜在的抗炎活性。
• Synthesis of Amido Sulfonamido Heteroaromatics Under Ultrasonication and Their Antimicrobial Activity
  作者：Kuppi Reddy Gari Divya、Gaddam Lakshmi Teja、Gudi Yamini、Adivireddy Padmaja、Venkatapuram Padmavathi

  DOI：10.1002/cbdv.201900291

  日期：2019.11

  the presence of dispersed sodium in THF under ultrasonication is reported. The corresponding heteroaryl sulfonamido esters are directly condensed with heteroaryl amines to get amido sulfonamido heteroaromatics in the presence of a mild base in THF under ultrasonication. Utilization of easy reaction conditions, shorter reaction times, and isolation of products in high yields under ultrasonication make

  报道了一种在 THF 中分散钠的情况下，在超声处理下，杂芳胺与氯磺酰乙酸乙酯的 N-磺酰化的方便和简便的方法。相应的杂芳基磺酰氨基酯与杂芳基胺在弱碱存在下在THF中超声处理下直接缩合得到酰氨基磺酰氨基杂芳烃。利用简单的反应条件、更短的反应时间以及在超声处理下以高产率分离产物，使该方法在经济上可行。化合物12c、12d、12f和13f是针对枯草芽孢杆菌的潜在抗菌剂，化合物12f、13c和13f是针对黑曲霉的潜在抗真菌剂。