1,1-dibutyl-1,3-butadiene | 130066-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,1-dibutyl-1,3-butadiene
• 英文别名: 4-butyl-1,3-octadiene；4-butylocta-1,3-diene；5-Prop-2-enylidenenonane
• CAS: 130066-26-1
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 166.307
• InChiKey: FQAQTJQOQXQKJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibutyl-1,3-butadiene 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到4-butyl-3,4-epoxy-1-octene
  参考文献：
  名称：

  铱催化未活化羧酸对烯基环氧乙烷的对映选择性开环

  摘要：

  开发了一种铱催化的未活化羧酸对烯基环氧乙烷的对映选择性开环方法。该反应在环境条件下在原位生成的手性铱-π-烯丙基络合物和羧酸之间进行，从而以高产率快速获得有价值的烯基二醇。该方法的合成效用通过将产物精加工成各种中型和大环尺寸的化合物来证明，这些化合物是生物相关分子的一部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02919
• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 甲基三苯基溴化膦 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,1-dibutyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  铱催化未活化羧酸对烯基环氧乙烷的对映选择性开环

  摘要：

  开发了一种铱催化的未活化羧酸对烯基环氧乙烷的对映选择性开环方法。该反应在环境条件下在原位生成的手性铱-π-烯丙基络合物和羧酸之间进行，从而以高产率快速获得有价值的烯基二醇。该方法的合成效用通过将产物精加工成各种中型和大环尺寸的化合物来证明，这些化合物是生物相关分子的一部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02919

文献信息

• Allylic Arylation of 1,3-Dienes via Hydroboration/Migrative Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Xiao-Ming Zhang、Jie Yang、Qing-Bo Zhuang、Yong-Qiang Tu、Zongyuan Chen、Hui Shao、Shao-Hua Wang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.8b01823

  日期：2018.7.6

  The hydroboration/Pd-catalyzed migrative Suzuki–Miyaura cross-coupling of 1,3-dienes with electron-deficient aryl halides has been developed, which enables the synthesis of branched allylarenes directly from primary homoallylic alkyl boranes. A ligand-tuned linear- or branch-selective coupling for these aryl halides has also been achieved.

  1,3-二烯与缺电子的芳基卤化物的加氢硼化/ Pd催化迁移性Suzuki-Miyaura交叉偶联已经发展，这使得直接从伯均烯丙基烷基硼烷直接合成支链烯丙基芳烃成为可能。对于这些芳基卤化物，也已经实现了配体调谐的线性或分支选择性偶联。
• A new palladium-catalysed synthesis of 1,1-dialkylbuta-1,3-dienes via organoboron intermediates
  作者：Paolo Balma Tivola、Annamaria Deagostino、Paolo Venturello、Cristina Prandi

  DOI：10.1039/b104449b

  日期：——

  Iodobenzene and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) [(C6H5)3P]4Pd catalyse a new synthesis of 1,1-dialkylbuta-1,3-dienes, starting from 1,1-diethoxybut-2-ene and trialkylboranes, in the presence of Schlosser's superbase LIC-KOR.

  碘苯和四（三苯基膦）钯（0）​​[（C6H5）3P] 4Pd催化1,1-二乙氧基丁-2-烯和三烷基硼烷开始合成1,1-二烷基丁1,3-二烯。 Schlosser的超基础LIC-KOR的存在。
• Palladium-Catalyzed C−C Bond Formation: Synthesis of 1,1-Dialkylbuta-1,3-dienes and β-Phenylstyrenes via Organoboron Intermediates
  作者：Annamaria Deagostino、Cristina Prandi、Chiara Zavattaro、Paolo Venturello

  DOI：10.1002/ejoc.200300136

  日期：2003.7

  PdL4-ArX (Suzuki−Miyaura cross-coupling conditions). In particular, unsaturated acetals yield gem-dialkylbutadienes via the formation of an intermediate π-allyl complex that facilitates an anionotropic alkyl migration; in the case of α-phenyl derivatives, the corresponding cross-coupling products are recovered. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  在试剂系统 PdL4-ArX（Suzuki-Miyaura 交叉偶联条件）存在下，α,β-不饱和和 α-苯基缩醛在用 LIC-KOR 超强碱和三烷基硼烷处理时表现出不同的反应性。特别是，不饱和缩醛通过形成中间体 π-烯丙基复合物产生墒二烷基丁二烯，促进阴离子性烷基迁移；对于 α-苯基衍生物，回收相应的交叉偶联产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Copper-Catalyzed Rearrangement of Vinyl Oxiranes
  作者：Lindsay A. Batory、Christine E. McInnis、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/ja067073o

  日期：2006.12.1

  A novel copper-catalyzed vinyl oxirane ring expansion protocol has been developed. A wide range of vinyl oxiranes can be rearranged to 2,5-dihydrofurans in excellent yields in the presence of electrophilic copper(II) acetylacetonate catalysts. Regioisomeric vinyl oxiranes can be converted to a single dihydrofuran product using these conditions. This method uses low catalyst loadings (0.5-5 mol %), has good tolerance of substitution patterns, and can be done in the absence of solvent.
• Palladium-Catalyzed Isomerization of Methylenecyclopropanes in Acetic Acid
  作者：Min Shi、Bao-Yu Wang、Jin-Wen Huang

  DOI：10.1021/jo050560m

  日期：2005.7.1

  Pd(PPh3)(4)-catalyzed isomerization of MCPs 1 in acetic acid proceeds smoothly at 80 degrees C in toluene to give the corresponding I-substituted or 1,1-disubstituted dienes 2 in good to excellent yields under mild conditions. The plausible mechanism has been disclosed on the basis of a deuterium-labeling experiment.