(1-butylpentylidene)cyclopropane | 115413-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (1-butylpentylidene)cyclopropane
• 英文别名: 2-butylpentylidenecyclopropane；Cyclopropane, (1-butylpentylidene)-；nonan-5-ylidenecyclopropane
• CAS: 115413-63-3
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 166.307
• InChiKey: GRYSQKBOAQGXEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.856±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-butylpentylidene)cyclopropane 在 四(三苯基膦)钯 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1,1-dibutyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Isomerization of Methylenecyclopropanes in Acetic Acid

  摘要：

  Pd(PPh3)(4)-catalyzed isomerization of MCPs 1 in acetic acid proceeds smoothly at 80 degrees C in toluene to give the corresponding I-substituted or 1,1-disubstituted dienes 2 in good to excellent yields under mild conditions. The plausible mechanism has been disclosed on the basis of a deuterium-labeling experiment.

  DOI：

  10.1021/jo050560m
• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 在 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 反应 0.5h， 生成 (1-butylpentylidene)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  从环丙基二苯基氧化膦和羰基化合物制取亚烷基环丙烷的简便方法

  摘要：

  亚烷基亚环丙烷很容易通过热分解由加成丁基锂和羰基化合物处理环丙基二苯基膦氧化物形成的加合物的钾盐或锂盐来制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96780-7

文献信息

• Palladium-Catalyzed Addition of Alcohol Pronucleophiles to Alkylidenecyclopropanes
  作者：Drexel H. Camacho、Itaru Nakamura、Shinichi Saito、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo001428j

  日期：2001.1.1

  Palladium-catalyzed addition of alcohol pronucleophiles 1 to alkylidenecyclopropane derivatives 2 afforded the corresponding allylic ethers 3 in excellent to moderate yields. Catalyst optimization indicated the Pd(PPh3)4-P(o-tolyl)3 combination as the best system among all catalysts tested. Intramolecular reaction also proceeded smoothly. A plausible mechanism for this catalytic reaction was proposed

  钯催化的醇前亲核体1加至亚烷基亚环丙烷衍生物2上，以极好的至中等的收率得到相应的烯丙基醚3。催化剂优化表明，Pd（PPh3）4-P（邻甲苯基）3组合是所有测试催化剂中最佳的体系。分子内反应也顺利进行。提出了这种催化反应的合理机理。
• Ring-Opening Reactions of MCPs with Sulfonamides Promoted by Metal Triflate Lewis Acids
  作者：Yu Chen、Min Shi

  DOI：10.1021/jo035233y

  日期：2004.1.1

  sulfonamides gives the corresponding pyrrolidine derivatives under the same conditions. Through deuterium-labeling experiments, we found that the reaction process is involved with the rearrangement of a cyclopropylcarbinyl cation and a nonclassic carbonium ion.

  路易斯酸催化的芳族MCP与磺酰胺的反应以良好的产率提供了相应的开环均烯丙基磺酰胺，而脂族MCP与磺酰胺的反应在相同条件下给出了相应的吡咯烷衍生物。通过氘标记实验，我们发现反应过程与环丙基羰基阳离子和非经典碳离子的重排有关。
• Addition of Heteroaromatics to Alkylidenecyclopropanes Catalyzed by Palladium
  作者：Itaru Nakamura、Amal I. Siriwardana、Shinichi Saito、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo0255126

  日期：2002.5.1

  The reaction of heteroaromatics, such as furans, thiophenes, thiazoles, and pyrroles, with alkylidenecyclopropanes proceeded smoothly in the presence of palladium catalysts, producing the corresponding alpha-allylated products in good to high yields. For example, the reaction of 3-butylpentylidenecyclopropane (1a) with 2-methylfuran (2a), ethyl 2-thiophenecarboxylate (4a), 2-isobutylthiazole (6a),

  在钯催化剂的存在下，杂芳族化合物（例如呋喃，噻吩，噻唑和吡咯）与亚烷基亚环丙烷的反应顺利进行，从而以高至高收率生产相应的α-烯丙基化产物。例如，3-丁基亚戊基环丙烷（1a）与2-甲基呋喃（2a），2-噻吩甲酸乙酯（4a），2-异丁基噻唑（6a）和1-甲基吡咯（11b）的反应在70中得到了α-烯丙基化产物产率分别为％，66％，77％和30％。反应主要通过远端键断裂进行。杂芳族化合物对1a的反应顺序如下：呋喃>噻吩约噻唑（5-位）>噻唑（2-位）约吡咯。
• Synthesis of 5-Azaindolizine Derivatives by the Palladium-Catalyzed Intermolecular Formal [3+2] Cycloaddition of Alkylidenecyclopropanes with 1,2-Diazines
  作者：Amal I. Siriwardana、Itaru Nakamura、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo035810i

  日期：2004.4.1

  The palladium-catalyzed formal [3+2] cycloaddition reaction of alkylidenecyclopropanes with 1,2-diazines proceeded smoothly to give the corresponding 5-azaindolizine derivatives in good to allowable yields. For example, in the presence of 5 mol % of Pd(PPh3)4, the reaction of 1-propylhexylidenecyclopropane with phthalazine or with pyridazine proceeded at 120 °C without solvent, and the corresponding

  亚烷基亚环丙烷与1,2-二嗪的钯催化的正式[3 + 2]环加成反应进展顺利，以允许的收率好得到相应的5-氮杂吲哚嗪衍生物。例如，在5 mol％的Pd（PPh 3）4存在下，1-丙基亚己基环丙烷与酞嗪或哒嗪的反应在没有溶剂的情况下于120°C进行，相应的2-（1-丁基戊基）吡咯并[2] ，1-一个]酞嗪或6-（1-丁基戊基）吡咯并[1,2- b在61％或49％的收率分别获得]哒嗪。
• Synthesis of Spiro[2.2]pentanes and Spiro[2.3]hexanes Employing the Me₃ Al/CH₂ I₂ Reagent
  作者：Ilfir R. Ramazanov、Rita N. Kadikova、Tat'yana P. Zosim、Usein M. Dzhemilev、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.201700991

  日期：2017.12.22

  Substituted alkylidenecyclopropanes reacted with 5 equivalents each of Me3Al and CH2I2 at room temperature in hexane to give 1-mono- and 1,1-disubstituted spiro[2.2]pentanes in high yields. Surprisingly, the same reaction with substituted alkylidenecyclopropanes in CH2Cl2 afforded exclusively 1,1-disubstituted spiro[2.3]hexanes. The transformation of 1,1-diphenylspiro[2.2]pentane into 1,1-diphenylspiro[2

  取代的亚烷基环丙烷在室温下在己烷中与各 5 当量的 Me3Al 和 CH2I2 反应，以高产率得到 1-单和 1,1-二取代的螺 [2.2] 戊烷。令人惊讶的是，在 CH 2 Cl 2 中与取代的亚烷基环丙烷的相同反应仅提供了 1,1-二取代的螺[2.3]己烷。使用 CD2I2 研究了 1,1-二苯基螺[2.2] 戊烷向 1,1-二苯基螺[2.3] 己烷的转化，并提出了可能的机制。取代的亚烷基环丁烷与 Me3Al/CH2I2 试剂在 CH2Cl2 中的反应仅产生 1,1-二取代的螺 [2.3] 己烷。